Glukuronska kiselina

Glukuronska kiselina
Nazivi
	IUPAC naziv (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
	Drugi nazivi β-D-glukopiranuronska kiselina
Identifikacija
CAS broj	6556-12-3 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:42717 ;
ChemSpider	392615 ;
DrugBank	DB03156 ;
ECHA InfoCard	100.026.807
KEGG	C00191 ;
MeSH	Glucuronic+acid
PubChem C ID	441478;
UNII	8A5D83Q4RW ;
	SMILES O=C(O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C6H10O7
Molarna masa	194,14 g·mol−1
Tačka topljenja	159-161 °C
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Glukuronska kiselina (od grč. γλυκερός - „slatko“) je karboksilna kiselina sa hemijskom formulom C₆H₁₀O₇. Njena struktura je slična glukozi. Međutim, na šestom atomu ugljenika glukoronske kiseline se nalazi funkcionalna grupa COOH koja joj daje osobine karboksilne kiseline.

Soli glukuronske kiseline se nazivaju glukuronati, a anjon C₆H₉O₇⁻ je glukuronatni jon.

Glukuronsku kiselinu treba razlikovati od glukonske kiseline jer je glukonska kiselina linearna a nastala je oksidacijom na različitom atomu ugljenika glukoze. Neka istraživanja su pokazala da glukuronska kiselina pokazuje blago alkoholne efekte pri često i obilatom pijenju čaja. Može se naći u fermentisanom piću poznatom pod imenom kombuha (kombucha).

Funkcije

Glukuronska kiselina je veoma rastvorljiva u vodi. U organizmima ljudi i životinja obično je povezana sa ksenobiotičkim metabolizmom supstanci poput lekova, zagađivača, bilirubina, androgena, estrogena, mineralni kortikoida, glukokortikoida, derivata masnih kiselina, retinoida i žučnih kiselina. Ove veze uključuju O-glikozidne veze, a proces je poznat kao glukuronizacija.^[5] Ona se obično odvija u jetri, iako neki enzimi koji su odgovorni za njenu katalizaciju, poput UDP-glukuroniltransferaze, su pronađeni u svim značajnijim organima: srcu, bubrezima i gušterači.^[6] UDP-glukuronska kiselina (glukuronska kiselina vezana preko glikozinih veza na uridin difosfat) je intermedijarni proizvod ovog procesa a formira se u jetri.

Supstance koje nastaju putem glukuronacije nazivaju se glukuronidi (ili glukuronozidi). Ljudski organizam putem ovog procesa sačinjava različite supstance koje su više rastvorljive u vodi, te na taj način olakšava njihovu eliminaciju putem urina.

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ D-Glucuronic acid at Sigma-Aldrich
^ King C, Rios G, Green M, Tephly T: UDP-glucuronosyltransferases, 2000, Curr. Drug Metab., 1 (2), pp. 143–61
^ Bock K, Köhle C.: UDP-glucuronosyltransferase 1A6: structural, functional, and regulatory aspects, Methods enzymol., 400:57–75

Literatura

Chiu SH, Huskey SW: Species differences in N-glucuronidation, Drug Metab. Dispos., vol. 26, 9. izdanje, 1998, pp. 838–47 abstract Архивирано на сајту Wayback Machine (10. фебруар 2009)
Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases, Drug Metab. Dispos., vol. 31, 11. izdanje, 2003, pp. 1361–8
Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes, Chem. Res. Toxicol., vol. 16, 12. izdanje, 2003, pp. 1502–6
Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P: Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine, J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 291, 3. izdanje, 1999, pp. 1196–203 Članak na ucsf.edu
Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8
Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D., DeBethizy, J. D.: Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism, 1991
Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. i Tephly T.R.: The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human

Spoljašnje veze

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] D-Glucuronic acid at Sigma-Aldrich

[5] King C, Rios G, Green M, Tephly T: UDP-glucuronosyltransferases, 2000, Curr. Drug Metab., 1 (2), pp. 143–61

[6] Bock K, Köhle C.: UDP-glucuronosyltransferase 1A6: structural, functional, and regulatory aspects, Methods enzymol., 400:57–75

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]