1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en
Tên khác	DBU,Diazabicycloundecen
Nhận dạng
Số CAS	6674-22-2
PubChem	81184
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ N\2=C1\N(CCCCC1)CCC/2 ;
InChI	đầy đủ 1/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2;
UNII	H1ILJ6IBUX
Thuộc tính
Bề ngoài	Chất lỏng không màu
Khối lượng riêng	1.018 g/mL (lỏng)
Điểm nóng chảy	−70 °C (203 K; −94 °F)
Điểm sôi	80 đến 83 °C (353 đến 356 K; 176 đến 181 °F) (0.6 mmHg); 261 °C (1 atm)
Độ axit (pKa)	13.5±1.5 (pKa of conjugate acid in water); 24.34 (pKa of conjugate acid in acetonitrile)
Các nguy hiểm
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Nguy hiểm
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H301, H302, H312, H314, H412
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P260, P264, P270, P273, P280, P301+P310, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501
Các hợp chất liên quan
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, hay DBU, là một hợp chất hóa học thuộc nhóm amidine. DBU được sử dụng làm chất xúc tác, một phối tử tạo phức và một base non-nucleophil trong tổng hợp hữu cơ.^[3]

Tần suất xảy ra

Mặc dù DBU có sẵn trên thị trường đều được sản xuất tổng hợp, chất này vẫn có thể phân lập được từ bọt biển Niphates digitalis.^[4] Quá trình sinh tổng hợp DBU có nguyên liệu ban đầu là 1,6-hexanedial và 1,3-diaminopropan.

Con đường sinh tổng hợp DBU trong bọt biển được đề xuất.^[4]

Ứng dụng

DBU được sử dụng làm chất xúc tác, làm phối tử tạo phức và một base non-nucleophil. DBU cũng được sử dụng để làm chất làm cứng (chất đóng rắn) cho nhựa epoxy.

DBU được sử dụng để tách fulleren khỏi trimethylbenzen. DBU phản ứng với C₇₀ và fulleren cao hơn, nhưng không phản ứng với C_60.

DBU cũng được sử dụng làm chất xúc tác trong sản xuất polyurethan. Trong quá trình tổng hợp acetylen ở đầu aryl và styryl, DBU mang đặc tính của một base và một nucleophile.

Tham khảo

^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. (2014). “Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study”. Croat. Chem. Acta. 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472.
^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. (2005). “Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales”. J. Org. Chem. 70 (3): 1019–1028. doi:10.1021/jo048252w. PMID 15675863.
^ Ghosh, Nandita (2004). “DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) - A Nucleophillic Base”. Synlett (3): 574–575. doi:10.1055/s-2004-815436.
^ ^a ^b E. L. Regalado, Judith Mendiola, Abilio Laguna, Clara Nogueiras, Olivier P Thomas. (2010). “Polar alkaloids from the Caribbean marine sponge Niphates digitalis”. Nat. Prod. Commun. 5: 1187- 1190. PMID 20839615.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[Kaupmees_CCA-1] Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. (2014). “Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study”. Croat. Chem. Acta. 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472.

[Kaljurand_2005_JOC-2] Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. (2005). “Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales”. J. Org. Chem. 70 (3): 1019–1028. doi:10.1021/jo048252w. PMID 15675863.

[3] Ghosh, Nandita (2004). “DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) - A Nucleophillic Base”. Synlett (3): 574–575. doi:10.1055/s-2004-815436.

[Regalado-4] E. L. Regalado, Judith Mendiola, Abilio Laguna, Clara Nogueiras, Olivier P Thomas. (2010). “Polar alkaloids from the Caribbean marine sponge Niphates digitalis”. Nat. Prod. Commun. 5: 1187- 1190. PMID 20839615.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[1]

[2]

[3]

[4]