Etilendiamintetrasirćetna kiselina

Etilendiamintetrasirćetna kiselina
	Preferentno IUPAC ime 2,2',2'',2'''-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid
Naziv po klasifikaciji	2-({2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid
Drugi nazivi	Diamino etan tetra acetatna kiselina; Edetna kiselina; Etilen dinitrilo tetra sirćetna kiselina; Versen
Identifikacija
Abrevijacija	EDTA; H4EDTA
CAS registarski broj	60-00-4 , 15251-22-6 (2H),(2H),(2H)
PubChem	6049 , ; 46781544 (13C),(13C),(1-13C) , ; 16217600 (2H),(2H),(2H)
ChemSpider	5826 , 17345117 (2H),(2H),(2H)
UNII	9G34HU7RV0
EINECS broj	200-449-4
UN broj	3077
DrugBank	DB00974
KEGG	D00052
MeSH	Edetic+acid
ChEBI	42191
ChEMBL	CHEMBL858
RTECS registarski broj toksičnosti	AH4025000
ATC code	V03AB03
Bajlštajn	1716295
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) ; Kod: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20); Kod: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYAG
Svojstva
Molekulska formula	C10H16N2O8
Molarna masa	292.24 g mol−1
Gustina	0.86 g cm−3
Tačka topljenja	237-245 °C, 510-518 K, 459-473 °F (razlaže se)
pKa	pKa1 = 0.0 (CO2H) (µ = 1.0); pKa2 = 1.5 (CO2H) (µ = 0.1); pKa3 = 2.00 (CO2H) (µ = 0.1); pKa4 = 2.69 (CO2H) (µ = 0.1); pKa5 = 6.13 (NH+) (µ = 0.1); pKa6 = 10.37 (NH+) (µ = 0.1)
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	External MSDS
Opasnost u toku rada	iritant
NFPA 704	0 1 0
R-oznake	R36
S-oznake	S26
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Etilen diamin tetra sirćetna kiselina (EDTA) je poliamino karboksilna kiselina. Ona je bezbojna, u vodi rastvorna čvrsta materija. Njena konjugovana baza se naziva etilen diamin tetra acetat. EDTA se široko koristi za rastvaranje kamenca. Ona je heksadentatni (šestostruki) ligand i helacioni agens, i.e. ima sposobnost da "zapleni" metalne jone kao što su Ca²⁺ i Fe³⁺. Nakon vezivanja za EDTA, metalni joni ostaju u rastvoru, ali imaju neznatnu aktivnost. EDTA proizvodi nekoliko soli. Najčešće je dostupna kao dinatrijum EDTA i kalcijum dinatrijum EDTA.

Sinteza

Ovo jedinjenje je prvo opisao Ferdinand Munz 1935. On ga je pripremio iz etilendiamina i hlorosirćetne kiseline.^[8] Danas se EDTA uglavnom sintetiše iz etilendiamina (1,2-diaminoetana), formaldehida, i natrijum cijanida.^[9] Taj metod proizvodi natrijumsku so, koja se naknadno može konvertovati u kiselinski oblik:

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl

Nečistoće koje nastaju tokom sinteze su glicin i nitrilotrisirćetna kiselina. One nastaju usled reakcija amonijačnih koprodukata.^[10]

Nomenklatura

Da bi se opisao EDTA u raznim stepenima protonacije, konjugovana baza koja je ligand se označava sa EDTA⁴⁻, a prekurzor liganda sa H₄EDTA. Na veoma niskom pH (veoma kiselim uslovima) potpuno protonisani oblik je H₆EDTA²⁺, dok na veoma visokom pH potpuno deprotonisana forma je Y⁴⁻. U ovom članku, termin EDTA ima značenje H_4-xEDTA^x-, dok kompleks EDTA^4- označava tetra-deprotonisani ligand.

Principi koordinacione hemije

U koordinacionoj hemiji, EDTA^4- je član familije liganda poliamino karboksilnih kiselina. EDTA^4- obično vezuje metalne katjone putem dva amina i četiri karboksilata. Mnogi od rezultirajućih koordinacionih jedinjenja imaju oktaedralnu geometriju. Ti oktaedralni kompleksi su hiralni. Pokazano je da se anjon [Co(EDTA)]⁻ može razdvojiti u enantiomere.^[11] Mnogi kompleksi EDTA^4- poprimaju kompleksnije strukture usled (i) formiranja dodatnih veza sa vodom, i.e. sedam-koordinatni kompleksi, ili (ii) zamene jednog karboksilata vodom.^[12] EDTA formira posebno jake komplekse sa Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II) i Co(III).^[13]

Nekoliko osobina EDTA kompleksa je relevantno za njihove primene. Zbog njihove visoke gustine veza na jednom atom ovi ligandi imaju visok afinitet za metalne katjone:

[Fe(H₂O)₆]³⁺ + H₄EDTA

{\overrightarrow {\leftarrow }}

[Fe(EDTA)]⁻ + 6 H₂O + 4 H⁺ (K_eq = 10^25.1)

Upotreba

Industrija

U industriji, EDTA se uglavnom koristi za sekvestriranje metalnih jona u vodenim rastvorima. U industriji tekstila, ona sprečava metalne nečistoće da modifikuju boje obojenih proizvoda. U industriji celuloze i papira, EDTA inhibira sposobnost metalnih jona, posebno Mn²⁺, da katalizuje disproporcionaciju vodonik peroksida, koji se koristi u bezhlornom beljenju. S istim ciljem, EDTA se dodaje u pojedine prehrambene proizvode kao prezervativ ili stabilizator za sprečavanje katalitičkog oksidativnog obezbojavanja, koje katalizuju metalni joni.^[14] U proizvodima za ličnu negu, ona se dodaje kozmetičkim proizvodom da bi se poboljšala njihova stabilnost na vazduhu.^[15] U bezalkoholnim pićima koja sadrže askorbinsku kiselinu i natrijum-benzoat, EDTA posreduje formiranje benzena (karcinogena).^[16]

Medicina

EDTA se koristi za vezivanje jona metala u helacionoj terapiji, e.g., za lečenje trovanja živom i olovom.^[17] Ona se koristi na sličan način za uklanjanje viška gvožđa iz tela. Ova terapija se koristi za lečenje komplikacija višestruke transfuzije krvi, npr. u tretmanu talasemije. Smatra se da EDTA može da deluje kao antioksidans koji sprečava slobodne radikale da izazovu povrede zidova krvnih sudova, te da umanjuje aterosklerozu.^[18] FDA je odobrila upotrebu EDTA za trovanje olovom^[19] jula 16, 1953. Ona je dostupna pod imenom Versenat^[20]. Ona nije odobrena za lečenje ateroskleroze.^[21]

Povezano

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
↑ Lanigan RS, Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA”. Int. J. Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. DOI:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676.
↑ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to IG Farben, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
↑ Synthesis of EDTA
↑ J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI 10.1002/14356007.a10_095
↑ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, 1957, Volume 5, pages 186-188. DOI 10.1002/9780470132364.ch52
↑ Edta - Motm
↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5.
↑ Furia T (1964). „EDTA in Foods – A technical review”. Food Technology 18 (12): 1874–1882.
↑ Lanigan RS and Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA”. Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. DOI:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676.
↑ US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages
↑ Ruth DeBusk et al. (2002). „Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA)”. Pristupljeno 25. 7. 2007.
↑ „Home > Medical Reference > Complementary Medicine > EDTA overview”. University of Maryland Medical Center. Pristupljeno 16. 12. 2009.
↑ Calcium disodium versenate (edetate calcium disodium) injection
↑ Drug Details
↑ „Postmarket Drug Safety Information for Patients and Providers > Questions and Answers on Edetate Disodium (marketed as Endrate and generic products)”. Pristupljeno 16. 12. 2010.

Literatura

Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

EDTA^{[mrtav link]}
EDTA određivanje totalne čvrstoće vode Arhivirano 2006-10-29 na Wayback Machine-u

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007

[7] Lanigan RS, Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA”. Int. J. Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. DOI:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676.

[8] F. Münz "Polyamino carboxylic acids to IG Farben, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.

[9] Synthesis of EDTA

[Ullmann-10] J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI 10.1002/14356007.a10_095

[11] Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, 1957, Volume 5, pages 186-188. DOI 10.1002/9780470132364.ch52

[12] Edta - Motm

[13] Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5.

[furia1964-14] Furia T (1964). „EDTA in Foods – A technical review”. Food Technology 18 (12): 1874–1882.

[lanigan2002-15] Lanigan RS and Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA”. Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. DOI:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676.

[16] US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages

[17] Ruth DeBusk et al. (2002). „Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA)”. Pristupljeno 25. 7. 2007.

[18] „Home > Medical Reference > Complementary Medicine > EDTA overview”. University of Maryland Medical Center. Pristupljeno 16. 12. 2009.

[19] Calcium disodium versenate (edetate calcium disodium) injection

[20] Drug Details

[21] „Postmarket Drug Safety Information for Patients and Providers > Questions and Answers on Edetate Disodium (marketed as Endrate and generic products)”. Pristupljeno 16. 12. 2010.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]