Путресцин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Путресцин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,4-​диаминобутан
Традиционные названия Путресцин, бутандиамин
Хим. формула H2N(CH2)4NH2
Рац. формула C4H12N2
Физические свойства
Состояние бесцветное кристаллическое твёрдое вещество, с очень неприятным запахом
Молярная масса 88,1515 ± 0,0044 г/моль
Плотность 0,877 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 27—28 °C
 • кипения 159 °C
 • вспышки 51,67 °C
Пределы взрываемости 0,7 - 11,2 %
Критическая точка 651 K, 4,54 МПа
Удельная теплота испарения 0,449 Дж/кг
Удельная теплота плавления 28,1 Дж/кг
Давление пара 2,6 мм рт. ст. (при 25 °C)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 10,8 (20 °C)
Растворимость
 • в воде 4 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,457
Классификация
Рег. номер CAS 110-60-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-782-3
SMILES
InChI
RTECS EJ6800000
ChEBI 17148
Номер ООН 2928
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1750 (мыши, перорально)
Токсичность Слаботоксичен
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Биосинтез спермидина и спермина из путресцина. Ado = 5'-аденозил.

Путресци́н (от лат. puter — гнилой, гниющий), также 1,4-диаминобутан (ИЮПАК) — органическое соединение, с формулой H2N(CH2)4NH2; относится к группе биогенных аминов.

Путресцин вместе с кадаверином впервые[нет в источнике] были описаны в 1885 году берлинским врачом Людвигом Бригером в продуктах гнилостного распада белков[1].

Физико-химические свойства

[править | править код]

Бесцветное кристаллическое вещество с чрезвычайно неприятным запахом, плохо растворимое в воде, имеет низкую температуру плавления 27—28 °C, является сильным основанием.

В промышленных масштабах путресцин получают путём гидрирования сукцинонитрила, который образуется в реакции цианистого водорода с акрилонитрилом[2].

В природе образуется при декарбоксилировании бактериями аминокислоты орнитина. За реакцию отвечает фермент орнитиндекарбоксилаза, коферментом является пиридоксальфосфат. Биохимическое производство путресцина из возобновляемого сырья рассматривается как альтернатива химическому его производству, но по состоянию на 2018 год разработки в этом направлении не достигли уровня промышленной применимости[2]. Описан[кем?] метаболически сконструированный штамм Escherichia coli, который с высоким титром продуцирует путресцин в глюкозо-минеральной среде.

Применение

[править | править код]

Используется как сырьё для получения полиамида-4,6 (в частности, нейлона-4,6)[2].

В тканях организма путресцин — исходное соединение для синтеза двух физиологически активных полиаминов — спермидина и спермина. Эти вещества наряду с путресцином, кадаверином и другими диаминами входят в состав рибосом, участвуя в поддержании их структуры.

Токсичность

[править | править код]

Токсичность низкая. ЛД50 для крыс от 510 до 1880 мг/кг в зависимости от способа введения в организм. Является кожным, глазным и дыхательным ирритантом[3] (недоступная ссылка).

Примечания

[править | править код]
  1. Бригер, Людвиг // Еврейская энциклопедия Брокгауза и Ефрона. — СПб., 1908—1913.
  2. 1 2 3 Новый мутантный белок орнитиндекарбоксилаза и его применение. ЕДРИД (17 октября 2018). Дата обращения: 1 июня 2019. Архивировано 1 июня 2019 года.
  3. Putrescine. TOXNET. U.S. National Library of Medicine (17 июня 2013). Дата обращения: 20 декабря 2018. Архивировано 20 декабря 2018 года.