Перейти до вмісту

Путресцин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Путресцин
Хімічна структура
Маса 1,5E−25 кг[1]
Є мономером Nylon 46d
Хімічна формула C₄H₁₂N₂[1]
Канонічна формула SMILES C(CCN)CN[1]
Температура плавлення 27 °C[2]
Наявний у таксона B. arboread[3], Coryphaena hippurus[4], E. crassipes[5], D. candidad[3], M. domestica[6][7], M. pumilad[6][7], L. kerguelensisd[8], N. tabacum[9][10][11], A. yamamaid[12], A. acuminatad[13], A. sativa[14][15], B. mori[12], B. schreberid[16], C. gladiatad[17], C. roseus[18], C. arietinum[19], C. intybus[20], E. cannabinum[21], Galleria mellonellad[12], G. max[22], H. angiospermumd[15], H. indicumd[15], Cornu aspersumd[23], H. aspersad[23], H. pomatia[23], H. vulgare[14], H. verticillata[16], H. morsus-ranae[24], L. sativus[25], N. alata[15][26], N. japonicad[16], O. sativa[27][28], P. palustre[29], P. glauca[30], L. oleraceus[22], P. hydrogenovorad[31], P. tetragonolobus[22], Scenedesmus acutus var. acutusd[32], J. carniolica[21], T. palustrisd[21], S. rupestrisd[21], S. sylvaticus[21], S. vernalis[21], S. vulgaris[21][33], T. thermophilad[34], T. thermophilus[35], T. natans[16], T. aestivum[14], U. intermedia[24], Z. mays[14], D. magnad[36], A. belladonna[37], C. grandisd[38], C. maxima[38], C. caldariumd[39], D. stramonium[37], H. communis[40], H. fasciculare[41], H. sapiens[42][43], M. paniculatad[44], C. elegans[45][46][…], J. vulgaris[21], D. caryophyllus[48], S. oleracea[49][50], L. albus[51], P. vulgaris[52], V. faba[53], S. tuberosum[54], E. coli[55][56], Chlamydomonas reinhardtii[57] і V. vinifera[58]
Фізично взаємодіє з Potassium inwardly-rectifying channel, subfamily J, member 2d[59] і Potassium inwardly rectifying channel subfamily J member 4d[59]
CMNS: Путресцин у Вікісховищі

Путресцин — органічна сполука з формулою (CH2) 4 (NH2)2. Це безбарвна тверда речовина, яка плавиться при кімнатній температурі. Його класифікують як діамін. Разом з кадаверином значною мірою має неприємний запах гниючої плоті, але також сприяє появі інших неприємних запахів.

Виробництво

[ред. | ред. код]

Путресцин отримують у промислових масштабах гідруванням сукцинонітрилу.

Досліджено біотехнологічне виробництво путресцину з відновлюваної сировини. Описано метаболічно сконструйований штам Escherichia coli, який продукує путресцин у високих концентраціях у середовищі мінеральних солей глюкози[60].

Біохімія

[ред. | ред. код]

Спермідинсинтаза використовує путресцин і S-аденозилметіонінамін (декарбоксильований S-аденозилметіонін) для виробництва спермідину. Спермідин, своєю чергою, поєднується з іншим S -аденозилметіонінаміном і перетворюється на спермін.

Путресцин у невеликих кількостях синтезується здоровими живими клітинами під дією орнітиндекарбоксилази.

Путресцин синтезується біологічно двома різними шляхами, обидва починаються з аргініну.

  • В одному шляху аргінін перетворюється на агматин. Перетворення каталізується ферментом аргініндекарбоксилазою (ADC). Агматин перетворюється на N-карбамоїлпутресцин за допомогою агматин іміно гідроксилази (АІГ). Нарешті, N-карбамоїлпутресцин гідролізується з утворенням путресцину[61].
  • У другому шляху аргінін перетворюється на орнітин, а потім орнітин перетворюється на путресцин за допомогою орнітиндекарбоксилази (ODC).

Виникнення

[ред. | ред. код]

Путресцин міститься в усіх організмах[62]. Путресцин широко зустрічається в рослинних тканинах[62], часто є найпоширенішим поліаміном, присутнім в організмі. Роль путресцину в розвитку добре задокументована, але останні дослідження показали, що путресцин також відіграє певну роль у реакціях рослин на стрес як на біотичні, так і на абіотичні стресори[63]. Відсутність путресцину в рослинах пов'язана зі збільшенням популяції як паразитів, так і грибів у рослинах.

Використання

[ред. | ред. код]

Путресцин реагує з адипіновою кислотою, утворюючи поліамідний нейлон 46, який DSM продає під торговою назвою Станил[64].

Застосування путресцину, поряд з іншими поліамінами, може бути використано для продовження терміну зберігання плодів шляхом затримки процесу дозрівання[65]. Доведено, що передзбиральне внесення путресцину підвищує стійкість рослин до високих температур і посухи[66]. Обидва ці ефекти, здається, є результатом зниження виробництва етилену після екзогенного впливу путресцину[67].

Історія

[ред. | ред. код]

Путресцин і кадаверин вперше описані в 1885 році берлінським лікарем Людвігом Брігером (1849–1919)[68][69].

Токсичність

[ред. | ред. код]

У щурів путресцин має низьку гостру пероральну токсичність 2000 мг/кг маси тіла, з рівнем неспостережуваних побічних ефектів 2000 ppm (180 мг/кг маси тіла/добу)[70].

Подальше читання

[ред. | ред. код]
  • Haglund, William (1996). Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains. CRC Press. с. 100. ISBN 0-8493-9434-1.

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. ↑ а б в putrescine
  2. ↑ Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ а б CN C., SI P., MJ K. et al. Occurrence of cadaverine in hairy roots of Brugmansia candida // Phytochemistry — Elsevier BV, 2001. — Vol. 57, Iss. 5. — P. 759–763. — 5 p. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(01)00127-3
  4. ↑ Antoine F. R., Wei C., Otwell W. S. et al. Gas chromatographic analysis of histamine in mahi-mahi (Coryphaena hippurus). // J. Agric. Food Chem. — USA: ACS, 2002. — Vol. 50, Iss. 17. — P. 4754–4759. — ISSN 0021-8561; 1520-5118 — doi:10.1021/JF020148X
  5. ↑ YAMAMOTO S., AOYAMA Y., KAWAGUCHI M. et al. Identification and determination of sym-homospermidine in roots of water hyacinth, Eichhornia crassipes SOLMS. // Chemical & Pharmaceutical Bulletin — Pharmaceutical Society of Japan, 1983. — Vol. 31, Iss. 9. — P. 3315–3318. — ISSN 0009-2363; 1347-5223 — doi:10.1248/CPB.31.3315
  6. ↑ а б Wang S. Y., Faust M. Changes in the Antioxidant System Associated with Budbreak in `Anna' Apple (Malus domestica Borkh.) Buds // Journal of the American Society for Horticultural Science — 1994. — Vol. 119, Iss. 4. — P. 735–741. — ISSN 0003-1062; 2327-9788 — doi:10.21273/JASHS.119.4.735
  7. ↑ а б Wang S. Y., Faust M. Changes in Polyamine Content during Dormancy in Flower Buds of `Anna' Apple // Journal of the American Society for Horticultural Science — 1994. — Vol. 119, Iss. 1. — P. 70–73. — ISSN 0003-1062; 2327-9788 — doi:10.21273/JASHS.119.1.70
  8. ↑ F Hennion Amine distribution and content in several parts of the subantarctic endemic species Lyallia kerguelensis (Hectorellaceae) // Phytochemistry — Elsevier BV, 1999. — Vol. 52, Iss. 2. — P. 247–251. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(99)00191-0
  9. ↑ Heim W. G., Sykes K. A., Hildreth S. B. et al. Cloning and characterization of a Nicotiana tabacum methylputrescine oxidase transcript // Phytochemistry — Elsevier BV, 2007. — Vol. 68, Iss. 4. — P. 454–463. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2006.11.003
  10. ↑ AF T., Kaur-Sawhney R, RB I. et al. Correlation between polyamines and pyrrolidine alkaloids in developing tobacco callus. // Plant Physiol. — American Society of Plant Biologists, 1985. — Vol. 78, Iss. 2. — P. 323–326. — ISSN 0032-0889; 1532-2548 — doi:10.1104/PP.78.2.323
  11. ↑ Perdrizet E., Prevost J. Aliphatic and aromatic amines during development of Nicotiana tabacum // Phytochemistry — Elsevier BV, 1981. — Vol. 20, Iss. 9. — P. 2131–2134. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(81)80099-4
  12. ↑ а б в Hamana K., Niitsu M., Samejima K. et al. Novel polyamines in insects and spiders // Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry — Elsevier BV, 2003. — Vol. 100, Iss. 2. — P. 399–402. — ISSN 0305-0491 — doi:10.1016/0305-0491(91)90393-R
  13. ↑ Harborne J. B. Potassium deficiency increases tropane alkaloid synthesis inAtropa acuminata via arginine and ornithine decar☐ylase levels // Phytochemistry — Elsevier BV, 2002. — Vol. 30, Iss. 11. — P. 3559–3563. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(91)80065-9
  14. ↑ а б в г Smith T. A., Croker S. J., R.S.Thomas Loeffler Occurrence in higher plants of 1-(3-aminopropyl)-pyrrolinium and pyrroline: products of polyamine oxidation // Phytochemistry — Elsevier BV, 2002. — Vol. 25, Iss. 3. — P. 683–689. — 7 p. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(86)88024-4
  15. ↑ а б в г Frohlich M. W. Polyamines and leaf senescence in pyrrolizidine alkaloid-bearing Heliotropium plants // Phytochemistry — Elsevier BV, 1984. — Vol. 23, Iss. 5. — P. 991–997. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(00)82598-4
  16. ↑ а б в г Hamana K., Niitsu M., Samejima K. Unusual polyamines in aquatic plants: the occurrence of homospermidine, norspermidine, thermospermine, norspermine, aminopropylhomospermidine, bis(aminopropyl)ethanediamine, and methylspermidine // Canadian Journal of Botany — 2011. — Vol. 76, Iss. 1. — P. 130–133. — ISSN 0008-4026; 1480-3305 — doi:10.1139/B97-175
  17. ↑ Matsuzaki S., Hamana K., Okada M. et al. Aliphatic pentaamines found in Canavalia gladiata // Phytochemistry — Elsevier BV, 1990. — Vol. 29, Iss. 4. — P. 1311–1312. — 2 p. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(90)85449-P
  18. ↑ Zhou X., Minocha R., Minocha S. C. Physiological Responses of Suspension Cultures of Catharanthus roseus to Aluminum: Changes in Polyamines and Inorganic Ions // Journal of Plant Physiology — Elsevier BV, 2012. — Vol. 145, Iss. 3. — P. 277–284. — 8 p. — ISSN 0176-1617; 1618-1328 — doi:10.1016/S0176-1617(11)81890-0
  19. ↑ Gallardo M., Bueno M., Angosto T. et al. Free polyamines in Cicer arietinum seeds during the onset of germination // Phytochemistry — Elsevier BV, 2002. — Vol. 31, Iss. 7. — P. 2283–2287. — 5 p. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(92)83265-Z
  20. ↑ Krebsky E. O., Jan M.C Geuns, Proft M. D. Polyamines and sterols in Cichorium heads // Phytochemistry — Elsevier BV, 2002. — Vol. 50, Iss. 4. — P. 549–553. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(98)00555-X
  21. ↑ а б в г д е ж и Böttcher F., Adolph R., Hartmann T. Homospermidine synthase, the first pathway-specific enzyme in pyrrolizidine alkaloid biosynthesis // Phytochemistry — Elsevier BV, 2002. — Vol. 32, Iss. 3. — P. 679–689. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(00)95154-9
  22. ↑ а б в Matsuzaki S., Hamana K., Isobe K. Occurrence of N6-methylagmatine in seeds of leguminous plants // Phytochemistry — Elsevier BV, 1990. — Vol. 29, Iss. 4. — P. 1313–1315. — 3 p. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(90)85450-T
  23. ↑ а б в Gould R. M., Cottrell G. A. Putrescine in molluscs: identification and occurrence in neurones and other tissues, Putrescine in molluscs: Identification and occurrence in neurones and other tissues // Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry — Elsevier BV, 1974. — Vol. 48, Iss. 4. — P. 591–597. — ISSN 0305-0491 — doi:10.1016/0305-0491(74)90139-4
  24. ↑ а б Villanueva V. R., Simolat L. K., Mardon M. Polyamines in turions and young plants of hydrocharis morsus-ranae and utricularia intermedia // Phytochemistry — Elsevier BV, 2002. — Vol. 24, Iss. 1. — P. 171–172. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(00)80829-8
  25. ↑ Ramakrishna S., P.Radhakantha Adiga Amine biosynthesis in Lathyrus sativus seedlings // Phytochemistry — Elsevier BV, 1974. — Vol. 13, Iss. 10. — P. 2161–2166. — 6 p. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(74)85020-X
  26. ↑ Negrel J., Martin C. The biosynthesis of feruloyltyramine in Nicotiana tabacum // Phytochemistry — Elsevier BV, 2002. — Vol. 23, Iss. 12. — P. 2797–2801. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(84)83018-6
  27. ↑ Chen C. T., Kao C. H. Changes in putrescine accumulation induced by agents affecting cytosolic pH in detached rice leaves // Plant Growth Regulation: an international journal on plant growth and development — Springer Science+Business Media, 2004. — Vol. 13, Iss. 2. — P. 133–136. — ISSN 0167-6903; 1573-5087 — doi:10.1007/BF00024255
  28. ↑ Soga T., Nishioka T. Simultaneous determination of the main metabolites in rice leaves using capillary electrophoresis mass spectrometry and capillary electrophoresis diode array detection // The Plant Journal — Wiley-Blackwell, 2004. — Vol. 40, Iss. 1. — P. 151–163. — ISSN 0960-7412; 1365-313X — doi:10.1111/J.1365-313X.2004.02187.X
  29. ↑ Outinen K, Vuorela P, Hinkkanen R et al. Optimization of the HPLC analysis of biogenic amines in Peucedanum palustre plants and cell culture lines // Planta Med. — Thieme Medical Publishers (Germany), 1995. — Vol. 61, Iss. 3. — P. 259–263. — ISSN 0032-0943; 1439-0221 — doi:10.1055/S-2006-958068
  30. ↑ V Amarasinghe, R Dhami, Carlson J. E. Polyamine biosynthesis during somatic embryogenesis in interior spruce (Picea glauca x Picea engelmannii complex). // Plant Cell Rep. — Springer Science+Business Media, 1996. — Vol. 15, Iss. 7. — P. 495–499. — ISSN 1432-203X; 0721-7714 — doi:10.1007/BF00232981
  31. ↑ HAMANA K., MATSUZAKI S., NIITSU M. et al. Distribution of hydroxypolyamines, amino-propylcadaverine, and spermine in thermophilic, hydrogen-oxidizing pseudomonads. // The Journal of General and Applied Microbiology — 2008. — Vol. 37, Iss. 5. — P. 431–437. — ISSN 0022-1260; 1349-8037 — doi:10.2323/JGAM.37.431
  32. ↑ H Senger Free, conjugated and bound polyamines during the cell cycle in synchronized cultures of Scenedesmus obliquus // Z. Naturforsch. C Bio. Sci. / J. Seibel — De Gruyter, 1994. — Vol. 49, Iss. 3-4. — P. 181–185. — ISSN 0939-5075; 1865-7125 — doi:10.1515/ZNC-1994-3-404
  33. ↑ Graser G., Hartmann T. Biosynthetic incorporation of the aminobutyl group of spermidine into pyrrolizidine alkaloids // Phytochemistry — Elsevier BV, 2003. — Vol. 45, Iss. 8. — P. 1591–1595. — 5 p. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(97)00193-3
  34. ↑ KM Y., WF F., SF N. Putrescine biosynthesis in Tetrahymena thermophila // Biochem. J. — London [etc.]: Portland Press, 1984. — Vol. 222, Iss. 3. — P. 679–684. — ISSN 0264-6021; 1470-8728 — doi:10.1042/BJ2220679
  35. ↑ Hamana K., Niitsu M., Samejima K. et al. Thermopentamine, a novel linear pentaamine found inThermus thermophilus // FEMS Microbiology Letters — OUP, 2006. — Vol. 68, Iss. 1-2. — P. 27–30. — ISSN 0378-1097; 1574-6968 — doi:10.1111/J.1574-6968.1990.TB04116.X
  36. ↑ Jones O. Mixtures of similarly acting compounds in Daphnia magna: from gene to metabolite and beyond // Environ. Int. — Elsevier BV, 2010. — Vol. 36, Iss. 3. — P. 254–268. — ISSN 0160-4120; 1873-6750 — doi:10.1016/J.ENVINT.2009.12.006
  37. ↑ а б BT C. Studies on the synthesis of hyoscyamine in Atropa belladonna L. and Datura stramonium L. // Biochem. J. — London [etc.]: Portland Press, 1943. — Vol. 37, Iss. 6. — P. 717–722. — ISSN 0264-6021; 1470-8728 — doi:10.1042/BJ0370717
  38. ↑ а б HIWATARI Y. ÜBER DIE STICKSTOFFHALTIGEN BESTANDTEILE DER FRÜCHTE VON CITRUS GRANDIS OSBECK; FORM. BUNTAN, HAYAT // J. Biochem. — OUP, 1927. — Vol. 7, Iss. 1. — P. 169–173. — ISSN 0021-924X; 1756-2651 — doi:10.1093/OXFORDJOURNALS.JBCHEM.A131200
  39. ↑ Hamana K., Matsuzaki S., Nitsu M. et al. Polyamines of unicellular thermoacidophilic red alga Cyanidium caldarium // Phytochemistry — Elsevier BV, 1990. — Vol. 29, Iss. 2. — P. 377–380. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(90)85082-Q
  40. ↑ D. Ackermann, Menßen H. G. N-haltige Inhaltsstoffe des PferdeschwammesHippospongia equina // Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie — B: Verlag Walter de Gruyter, 1960. — Vol. 322, вип. Jahresband. — S. 198–207. — ISSN 0018-4888 — doi:10.1515/BCHM2.1960.322.1.198
  41. ↑ J. Diak Investigation on some compounds biosynthesized by fruitbodies of Naematoloma fasciculare/huds. ex fr./p. Karst // Planta Med. — Thieme Medical Publishers (Germany), 1977. — Vol. 32, Iss. 2. — P. 181–187. — ISSN 0032-0943; 1439-0221 — doi:10.1055/S-0028-1097581
  42. ↑ Gardiner N. J., Lakshmanan M., Martínez V. S. et al. Recon 2.2: from reconstruction to model of human metabolism // Metabolomics — Springer Science+Business Media, 2016. — Vol. 12, Iss. 7. — P. 109. — ISSN 1573-3882; 1573-3890 — doi:10.1007/S11306-016-1051-4
  43. ↑ Nielsen J., Westerhoff H., Kell D. et al. A community-driven global reconstruction of human metabolism // Nature Biotechnology — NPG, 2013. — Vol. 31, Iss. 5. — P. 419–425. — ISSN 1087-0156; 1546-1696 — doi:10.1038/NBT.2488
  44. ↑ Killiny N. Metabolomic comparative analysis of the phloem sap of curry leaf tree (Bergera koenegii), orange jasmine (Murraya paniculata), and Valencia sweet orange (Citrus sinensis) supports their differential responses to Huanglongbing // Plant Signaling and Behavior — Taylor & Francis, 2016. — Vol. 11, Iss. 11. — P. e1249080. — ISSN 1559-2316; 1559-2324 — doi:10.1080/15592324.2016.1249080
  45. ↑ Novère N. L., Witting M., Hastings J. et al. Modeling Meets Metabolomics-The WormJam Consensus Model as Basis for Metabolic Studies in the Model Organism // Frontiers in molecular biosciences — Frontiers Media, 2018. — Vol. 5. — P. 96. — ISSN 2296-889X — doi:10.3389/FMOLB.2018.00096
  46. ↑ An Y. J., Xu W. J., Jin X. et al. Metabotyping of the C. elegans sir-2.1 mutant using in vivo labeling and (13)C-heteronuclear multidimensional NMR metabolomics // ACS Chem. Biol. / L. L. Kiessling — ACS, 2012. — Vol. 7, Iss. 12. — P. 2012–2018. — ISSN 1554-8929; 1554-8937 — doi:10.1021/CB3004226
  47. ↑ Leroi A. M. Cross-platform comparison of Caenorhabditis elegans tissue extraction strategies for comprehensive metabolome coverage, Cross-Platform Comparison of Caenorhabditis elegans Tissue Extraction Strategies for Comprehensive Metabolome Coverage // Anal. Chem. / J. V. Sweedler — ACS, 2011. — Vol. 83, Iss. 10. — P. 3730–3736. — ISSN 0003-2700; 1520-6882 — doi:10.1021/AC2001109
  48. ↑ A.H. El-Ghorab, M.H. Mahgoub, M. Bekheta Effect of Some Bioregulators on the Chemical Composition of Essential Oil and its Antioxidant Activity of Egyptian Carnation (Dianthus caryophyllus L.) // Journal of essential oil-bearing plants — Taylor & Francis, 2013. — Vol. 9, Iss. 3. — P. 214–222. — ISSN 0972-060X; 0976-5026 — doi:10.1080/0972060X.2006.10643494
  49. ↑ Bover-Cid S. Occurrence of biogenic amines and polyamines in spinach and changes during storage under refrigeration // J. Agric. Food Chem. — USA: ACS, 2007. — Vol. 55, Iss. 23. — P. 9514–9519. — 6 p. — ISSN 0021-8561; 1520-5118 — doi:10.1021/JF071307L
  50. ↑ Okazaki K., Oka N., Shinano T. et al. Differences in the metabolite profiles of spinach (Spinacia oleracea L.) leaf in different concentrations of nitrate in the culture solution // Plant and Cell Physiology — OUP, 2007. — Vol. 49, Iss. 2. — P. 170–177. — 8 p. — ISSN 0032-0781; 1471-9053 — doi:10.1093/PCP/PCM173
  51. ↑ Pilarski R., Pedrosa M. M., Gulewicz K. Studies on the Influence of Different Nitrogen Forms on the Chemical Composition of Various Cultivars ofLupinus albusL // Communications in Soil Science and Plant Analysis — Taylor & Francis, 2009. — Vol. 40, Iss. 13-14. — P. 2009–2027. — 19 p. — ISSN 0010-3624; 1532-2416 — doi:10.1080/00103620902960559
  52. ↑ Saito K. Metabolite Profiling of Root Exudates of Common Bean under Phosphorus Deficiency // Metabolites — MDPI, 2014. — Vol. 4, Iss. 3. — P. 599–611. — ISSN 2218-1989 — doi:10.3390/METABO4030599
  53. ↑ An Z., Jing W., Liu Y. et al. Hydrogen peroxide generated by copper amine oxidase is involved in abscisic acid-induced stomatal closure in Vicia faba // J. Exp. Bot. — OUP, 2008. — Vol. 59, Iss. 4. — P. 815–825. — ISSN 0022-0957; 1460-2431 — doi:10.1093/JXB/ERM370
  54. ↑ Shepherd T., Dobson G., Verrall S. R. et al. Potato metabolomics by GC–MS: what are the limiting factors? // Metabolomics — Springer Science+Business Media, 2007. — Vol. 3, Iss. 4. — P. 475–488. — ISSN 1573-3882; 1573-3890 — doi:10.1007/S11306-007-0058-2
  55. ↑ Lerman J. A., Nam H., Palsson B. Ø. et al. A comprehensive genome-scale reconstruction of Escherichia coli metabolism--2011. // Mol. Syst. Biol. / R. Aebersold — EMBO, Wiley, 2011. — Vol. 7, Iss. 1. — P. 535. — ISSN 1744-4292 — doi:10.1038/MSB.2011.65
  56. ↑ S Cunningham-Rundles, Maas W. K. Isolation, characterization, and mapping of Escherichia coli mutants blocked in the synthesis of ornithine decarboxylase. // J. Bacteriol. / T. J. Silhavy — Baltimore: ASM, 2020. — Vol. 124, Iss. 2. — P. 791–799. — ISSN 0021-9193; 1098-5530; 1067-8832 — doi:10.1128/JB.124.2.791-799.1975
  57. ↑ Hicks L. M., Gargouri M., Juergens M. T. The response of Chlamydomonas reinhardtii to nitrogen deprivation: a systems biology analysis // The Plant Journal — Wiley-Blackwell, 2015. — Vol. 81, Iss. 4. — P. 611–624. — ISSN 0960-7412; 1365-313X — doi:10.1111/TPJ.12747
  58. ↑ G. Hajos, A. Sass-kiss, E. Szerdahelyi et al. Changes in Biogenic Amine Content of Tokaj Grapes, Wines, and Aszu-wines // Journal of Food Science — Institute of Food Technologists, 2006. — Vol. 65, Iss. 7. — P. 1142–1144. — ISSN 0022-1147; 1750-3841 — doi:10.1111/J.1365-2621.2000.TB10254.X
  59. ↑ а б IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY
  60. ↑ Qian, Zhi-Gang; Xia, Xiao-Xia; Yup Lee, Sang (2009). Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine. Biotechnology and Bioengineering. 104 (4): 651—662. doi:10.1002/bit.22502. PMID 19714672.
  61. ↑ Srivenugopal KS, Adiga PR (September 1981). Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase). J. Biol. Chem. 256 (18): 9532—41. doi:10.1016/S0021-9258(19)68795-8. PMID 6895223.
  62. ↑ а б Cui, Jing; Pottosin, Igor; Lamade, Emmanuelle; Tcherkez, Guillaume (June 2020). What is the role of putrescine accumulated under potassium deficiency?. Plant, Cell & Environment (англ.). 43 (6): 1331—1347. doi:10.1111/pce.13740. ISSN 0140-7791. PMID 32017122.
  63. ↑ González-Hernández, Ana Isabel; Scalschi, Loredana; Vicedo, Begonya; Marcos-Barbero, Emilio Luis; Morcuende, Rosa; Camañes, Gemma (January 2022). Putrescine: A Key Metabolite Involved in Plant Development, Tolerance and Resistance Responses to Stress. International Journal of Molecular Sciences (англ.). 23 (6): 2971. doi:10.3390/ijms23062971. ISSN 1422-0067. PMC 8955586. PMID 35328394.
  64. ↑ Electronic Control Modules (ECU) - Electrical & Electronics - Applications - DSM. Процитовано 18 грудня 2015.
  65. ↑ Abbasi, Nadeem Akhtar; Ali, Irfan; Hafiz, Ishfaq Ahmad; Alenazi, Mekhled M.; Shafiq, Muhammad (January 2019). Effects of Putrescine Application on Peach Fruit during Storage. Sustainability (англ.). 11 (7): 2013. doi:10.3390/su11072013.
  66. ↑ Todorov, D.; Alexieva, V.; Karanov, E. (1 грудня 1998). Effect of Putrescine, 4-PU-30, and Abscisic Acid on Maize Plants Grown under Normal, Drought, and Rewatering Conditions. Journal of Plant Growth Regulation (англ.). 17 (4): 197—203. doi:10.1007/PL00007035. ISSN 1435-8107. PMID 9892742.
  67. ↑ Khan, A.S.; Z. Singh (May 2008). Influence of Pre and Postharvest Applications of Putrescine on Ethylene Production, Storage Life and Quality of 'Angelino' Plum. Acta Horticulturae (768): 125—133. doi:10.17660/ActaHortic.2008.768.14. ISSN 0567-7572. Архів оригіналу за 2 червня 2018. Процитовано 4 червня 2023.
  68. ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
  69. ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  70. ↑ Til, H.P.; Falke, H.E.; Prinsen, M.K.; Willems, M.I. (1997). Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats. Food and Chemical Toxicology. 35 (3–4): 337—348. doi:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN 0278-6915. PMID 9207896.

Посилання

[ред. | ред. код]
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Путресцин&oldid=41765965