Azitromicină
| Azitromicină | |
 Azitromicina( 9-deoxi-9a-aza-9a-metil-9a- homoeritromicina A)este un derivat de eritromicină în care un atom de N substituit este inclus într-un sistem lactonic la nivelul C15 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 83905-01-5[1][2]  |
| PubChem | 447043[3] |
| DrugBank | DB00207 |
| ChemSpider | 10482163[4] |
| UNII | J2KLZ20U1M[1] |
| KEGG | D07486[5] |
| ChEMBL | CHEMBL529[6] |
| Cod ATC | S01AA26[7] |
| SMILES | CCC1C(C(C(N(CC(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)C)O)(C)O[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₃₈H₇₂N₂O₁₂[3] |
| Masă molară | 748,509 u.a.m.[3] |
Modifică date / text  | |
Azitromicina este un antibiotic din clasa macrolidelor, fiind utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.[8][9] Printre acestea se numără: otite, pneumonie și infecții la nivel gastrointestinal.[8] Căile de administrare disponibile sunt orală, intravenoasă și oftalmică.[8]
[10][11] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[12] Este disponibil ca medicament generic[13] și este comercializat în foarte multe state din lume.[14]
Farmacologie
[modificare | modificare sursă]Farmacocinetică
[modificare | modificare sursă]Azitromicina prezintă biodisponibilitate orală medie, scazută în prezența alimentelor. Se acumulează în țesuturi și se eliberează lent, având un T1/2 tisular de 60 de ore. Realizează concentrații mari în spută, plămâni, amigdale, sinusuri, stomac, organe genitale feminine și prostată. Se acumulează în hematii si macrofage.
Farmacodinamie
[modificare | modificare sursă]Se leagă, ca și eritromicina, de subunitatea 50S a ribozomului, împiedicând astfel dezvoltarea bacteriană. La concentrații terapeutice obișnuite, efectul este bacteriostatic, iar la concentrații mari este bactericid. Spectru de acțiune cuprinde:
- Staphylococcus aureus
- Streptococcus agalactiae
- Streptococcus pneumoniae
- Streptococcus pyogenes
- Haemophilus ducreyi
- Haemophilus influenzae
- Moraxella catarrhalis
- Neisseria gonorrhoeae
- Chlamydia pneumoniae
- Chlamydia trachomatis
- Mycoplasma pneumoniae
- Mycobacterium avium - pentru prevenirea MAC (Mycobacterium avis complex) la bolnavii cu HIV
Farmacotoxicologie
[modificare | modificare sursă]Poate determina tulburări gastrointestinale minore. Rar produce icter colestatic, creșterea transaminazelor, cefalee, amețeli. Poate interacționa cu unele medicamente (warfarină, teofilină sau midazolam) cărora le crește concentrația plasmatică.
Farmacografie
[modificare | modificare sursă]Adulți, oral, 500mg/zi prima doză, apoi 250mg/zi 4 zile, sau 500mg/zi, timp de 3 zile. În uretrită cu Chlamidia și infecții cu transmitere sexuală, se administrează o doză unică de 1g.
- Azitrox 500 mg - Zentiva
- Sumamed cpr și suspensie - Pliva
- Zithromax - Pfizer
- Azitromicina 250 mg & 500 mg cpr si suspensie 100 mg/5ml & 200 mg/5ml - Sandoz
- Ziromin - World Medicine
Bibliografie
[modificare | modificare sursă]Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b c d azithromycin anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l m n „azitromicină”, azithromycin (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Azithromycin (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b azithromycin (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b AZITHROMYCIN (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Azithromycin (în engleză), DrugBank,
- ^ a b c „Azithromycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ „Azithromycin”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în
- ^ Greenwood, David (). Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph (ed. 1. publ.). Oxford: Oxford University Press. p. 239. ISBN 9780199534845. Arhivat din original la .
- ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 498. ISBN 9783527607495.
- ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Hamilton, Richart (). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560.
- ^ „Azithromycin International Brands”. Drugs.com. Arhivat din original la . Accesat în .
| Macrolide (J01) | ||
|---|---|---|
|
Azitromicină, Claritromicină, Diritromicină, Eritromicină, Josamicină, Oleandomicină, Roxitromicină, Spiramicină. Troleandomicină |
||