Ácido benzoico
| Ácido benzoico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | ácido benzoico, ácido benzeno-carboxílico |
| Outros nomes | Carboxibenzeno, ácido dracílico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| Número RTECS | DG0875000 |
| SMILES |
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| InChI | 1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/
h1-5H,(H,8,9)/f/h8H |
| Referência Beilstein | 636131 |
| Referência Gmelin | 2946 |
| 3DMet | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H5COOH |
| Massa molar | 122.12 g/mol |
| Aparência | Cor Cristalina |
| Densidade | 1,27 g·cm-3 [1] |
| Ponto de fusão |
122,1 °C [1] |
| Ponto de ebulição |
250 °C [1] |
| Solubilidade em água | Solúvel (água quente) 3.4 g/l (25 °C) |
| Solubilidade em metanol, éter dietílico | Solúvel |
| Acidez (pKa) | 4.21 |
| Estrutura | |
| Estrutura cristalina | Monoclínico |
| Forma molecular | planar |
| Momento dipolar | 1.72 D em Dioxano |
| Farmacologia | |
| Riscos associados | |
| MSDS | ScienceLab.com |
| Principais riscos associados |
Irritante |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Frases R | R22, R36 |
| Frases S | S24 |
| Ponto de fulgor | 121 °C (394 K) |
| LD50 | 1700 mg·kg-1 (Ratos, via oral) [2] |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Benzamida, Cloreto de benzoíla, Benzoato de metila, Benzoato de benzila |
| Ácidos carboxílicos relacionados | Ácido fenilacético, Ácido hipúrico (N-benzoil-glicina), Ácido salicílico (2-hidroxi-benzoico), Niacina (um N substitui um CH do anel aromático) Ácido toluico (3 isômeros, ácido metilbenzoico) |
| Compostos relacionados | Benzeno, Benzaldeído, Álcool benzílico |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido benzoico, C6H5COOH, é um composto aromático classificado como ácido carboxílico (ou especificamente, ácido monocarboxílico). Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas.
Seu anel aromático é similar ao do benzeno e é o mais simples ácido carboxílico aromático. Apresenta-se como um sólido cristalino incolor.
O ácido benzoico é um importante precursor para a síntese de muitas outras substâncias orgânicas. Entre os derivados do ácido benzoico se encontram o ácido salicílico e o ácido 2-acetilsalicílico (ou o-acetilsalicílico), também conhecido como aspirina.
História
[editar | editar código-fonte]O ácido benzoico foi descoberto no século XVI. Como foi obtido pela primeira vez da essência do benjoeiro foi denominado ácido benzoico. A destilação seca de goma de benjoim primeiramente foi descrita por Nostradamus (1556), e posteriormente por Aleixo Pedemontanus (1560) e Blaise de Vigenère (1596).[3]
Justus von Liebig e Friedrich Wöhler determinaram a composição do ácido benzoico em 1832.[4] Eles também investigaram como o ácido hipúrico está relacionada com o ácido benzoico.
Em 1875, Salkowski descobriu capacidade antifúngicas do ácido benzoico, que foi usado por um longo tempo na preservação por conteúdo de benzoato de amora-branca-silvestre.[5]
Produção
[editar | editar código-fonte]Preparações industriais
[editar | editar código-fonte]Ácido benzoico é produzido comercialmente por oxidação parcial do tolueno com oxigênio. O processo é catalisado por naftalenatos de cobalto ou manganês. O processo usa matérias primas baratas, resultando em alto rendimento, e é considerado ambientalmente adequado ("verde").
A capacidade de produção dos lang=br é estimada em 126 mil toneladas por ano, muito do que é consumido internamente ou na preparação de outros produtos químicos industriais.
Também é produzido a partir do benzeno, reagindo com o cloreto de metanoíla, tendo como catalisadores o cloreto de alumínio ou o cloreto de cobre(I), primeiramente produzindo aldeído benzoico (benzaldeído):
Depois, procedendo-se à oxidação do aldeído benzoico e chegando-se ao ácido benzoico:
Síntese laboratorial
[editar | editar código-fonte]O ácido benzoico é barato e facilmente disponível, de modo que a síntese em laboratório de ácido benzoico é praticada principalmente por seu valor pedagógico. É uma preparação comum de graduação em química.
Para todas as sínteses, ácido benzoico pode ser purificado por recristalização da água devido à sua alta solubilidade em água quente e baixa solubilidade em água fria. O não uso de solventes orgânicos para a recristalização torna esta experiência particularmente segura. Outros solventes de recristalização possíveis incluem ácido acético (anidro ou em solução aquosa), benzeno, éter de petróleo e mistura de etanol e água.[6]
Pode ser produzido por oxidação parcial do álcool benzílico[7][8][9]. A pesquisa intensiva visa desenvolver novos catalisadores. Ao usar um catalisador de metal não precioso[7], esse processo pode ser competitivo com o processo industrial atual.
Por hidrólise
[editar | editar código-fonte]Como qualquer outra nitrila ou amida, benzonitrila e benzamida podem ser hidrolisadas a ácido benzoico ou a sua base conjugada em condições ácidas ou básicas.
A partir do benzaldeído
[editar | editar código-fonte]A disproporcionação induzida por base do benzaldeído, a reação de Cannizzaro, resulta em iguais quantidades de benzoato e álcool benzílico; o segundo pode ser removido por destilação.
Do bromobenzeno
[editar | editar código-fonte]Bromobenzeno pode ser convertido a ácido benzoico por carbonação do brometo de fenilmagnésio:[10]
- C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
- C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl
Ocorrência
[editar | editar código-fonte]- Na natureza é encontrado em bálsamos e resinas vegetais, como a de benjoeiro, na goma de benjoim, no bálsamo de tolu e no bálsamo do Peru.[11]
- Na urina do boi e do cavalo na forma combinada.
Aplicações e usos
[editar | editar código-fonte]- Como germicida na preservação de alimentos, na síntese de corantes, como adjuvante farmacológico: anti-fúngico, segundo a 3ª edição da farmacopeia.
- Recentemente tem sua aplicação na indústria de vaporizadores, especificamente na produção de sais de nicotina, chamados Nic salt, em que são utilizados para reduzir os impactos da nicotina na garganta do usuário e obter maior sucesso na absorção da substância pelo organismo.
Derivados
[editar | editar código-fonte]- Benzoato de sódio: usado como antipirético
- Benzoato de metila: usado na indústria de perfumes
Questões relacionadas à saúde
[editar | editar código-fonte]Em contato com vitamina C (alimentos, frutas etc) resulta na quebra do ácido benzoico em benzeno em pequenas proporções. Sendo assim, bebidas que contém vitamina C e utiliza ácido benzoico como conservante em sua composição, podem conter também benzeno como resultado dessa reação.
Referências
- ↑ a b c Registo de Benzoesäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 22 de Agosto de 2007
- ↑ (en) « Ácido benzoico » em ChemIDplus
- ↑ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon 6 ed. Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944
- ↑ Liebig J, Wöhler F (1832). «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Annalen der Chemie. 3: 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302
- ↑ Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr. 12: 297–298
- ↑ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals 3rd ed. [S.l.]: Pergamon Press. 94 páginas. ISBN 0-08-034715-0
- ↑ a b «Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol». ACS Catal. (3): 1103-1113. 2013
- ↑ Nagy, Gergely; Beck, Andrea; Sáfrán, György; Schay, Zoltán; Liu, Shaofeng; Li, Tianbo; Qiao, Botao; Wang, Junhu; Lázár, Károly (1 de outubro de 2019). «Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions». Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis (em inglês) (1): 71–95. ISSN 1878-5204. doi:10.1007/s11144-019-01615-8. Consultado em 16 de dezembro de 2020
- ↑ Qi, Ben; Wang, Yanbing; Lou, Lan-Lan; Yang, Ying; Liu, Shuangxi (1 de abril de 2013). «Solvent-free aerobic oxidation of benzyl alcohol over palladium catalysts supported on MnOxprepared using an adsorption method». Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis (em inglês) (2): 519–529. ISSN 1878-5204. doi:10.1007/s11144-012-0529-y. Consultado em 16 de dezembro de 2020
- ↑ Donald L. Pavia (2004). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. [S.l.]: Thomson Brooks/Cole. pp. 312–314. ISBN 0534408338
- ↑ SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968.
