Przejdź do zawartości

Kwas chlorooctowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Kwas chlorooctowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H3ClO2

Inne wzory

ClCH2–COOH

Masa molowa

94,50 g/mol

Wygląd

bezbarwne lub białe albo prawie białe, rozpływające się kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

79-11-8

PubChem

300

Podobne związki
Podobne związki

kwas dichlorooctowy, kwas trichlorooctowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas chlorooctowychloroorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów chlorooctowych, monochlorowa pochodna kwasu octowego. Stosowany w syntezie organicznej.

Otrzymywanie

[edytuj | edytuj kod]

Kwas chlorooctowy otrzymywany jest na skalę przemysłową dwoma sposobami. Najczęściej stosowaną jest chlorowanie lodowatego kwasu octowego[2]:

CH3CO2H + Cl2ClCH2CO2H + HCl

Bezwodnik octowy stosowany jest jako katalizator tej reakcji.

Inna metodą jest hydroliza trichloroetylenu przy użyciu kwasu siarkowego jako katalizatora[2]:

CCl2CHCl + 2H2OClCH2CO2H + 2HCl

Metodą hydrolizy otrzymuje się czystszy produkt, co jest ważne, gdyż bardzo ciężko rozdziela się kwasy mono- di- i trichlorooctowe. Około 420 tysięcy ton rocznie jest produkowane tą metodą[6].

Światowa produkcja kwasu chlorooctowego w 2010 wynosiła 706 tysięcy ton, z czego połowa została wytworzona w Chinach. Innymi krajami ze znaczącą produkcją kwasu chlorooctowego są Niemcy, Holandia, Indie i Stany Zjednoczone. Największym producentem na świecie jest firma AkzoNobel[7].

Zastosowanie

[edytuj | edytuj kod]

W przemyśle kwas chlorooctowy stosowany jest w produkcji szeregu różnych związków, takich jak leki i pestycydy[6]. Większość reakcji bazuje na dużej reaktywności wiązania C−Cl. Kwas chlorooctowy jest też wykorzystywany do produkcji chlorku chloroacetylu (ClCH
2
COCl
).

Przykładem zastosowania kwasu chlorooctowego w syntezie organicznej jest O-alkilowanie aldehydu salicylowego, z następczą dekarboksylacją otrzymanego eteru, co w rezultacie daje kumaron[8].

Największe zużycie kwasu chlorooctowego przypada na produkcję karboksymetylocelulozy.

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0.
  3. a b Kwas chlorooctowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
  4. Chloroacetic acid (nr 402923) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-10-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Kwas chlorooctowy (nr 402923) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-10-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. a b Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich: Chloroacetic Acids. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a06_537.
  7. M.P. Malveda: CEH Marketing Research Report: Monochloroacetic acid. Chemical Economics Handbook, 2011-07. [dostęp 2011-10-03].
  8. A.W. Burgstahler, L.R. Worden. Coumarone. „Org. Synth.”. 46 (28), 1966.