Kwas chlorooctowy
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C2H3ClO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
ClCH2–COOH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
94,50 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
bezbarwne lub białe albo prawie białe, rozpływające się kryształy[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas chlorooctowy – chloroorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów chlorooctowych, monochlorowa pochodna kwasu octowego. Stosowany w syntezie organicznej.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Kwas chlorooctowy otrzymywany jest na skalę przemysłową dwoma sposobami. Najczęściej stosowaną jest chlorowanie lodowatego kwasu octowego[2]:
- CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
Bezwodnik octowy stosowany jest jako katalizator tej reakcji.
Inna metodą jest hydroliza trichloroetylenu przy użyciu kwasu siarkowego jako katalizatora[2]:
- CCl2CHCl + 2H2O → ClCH2CO2H + 2HCl
Metodą hydrolizy otrzymuje się czystszy produkt, co jest ważne, gdyż bardzo ciężko rozdziela się kwasy mono- di- i trichlorooctowe. Około 420 tysięcy ton rocznie jest produkowane tą metodą[6].
Światowa produkcja kwasu chlorooctowego w 2010 wynosiła 706 tysięcy ton, z czego połowa została wytworzona w Chinach. Innymi krajami ze znaczącą produkcją kwasu chlorooctowego są Niemcy, Holandia, Indie i Stany Zjednoczone. Największym producentem na świecie jest firma AkzoNobel[7].
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]W przemyśle kwas chlorooctowy stosowany jest w produkcji szeregu różnych związków, takich jak leki i pestycydy[6]. Większość reakcji bazuje na dużej reaktywności wiązania C−Cl. Kwas chlorooctowy jest też wykorzystywany do produkcji chlorku chloroacetylu (ClCH
2COCl).
Przykładem zastosowania kwasu chlorooctowego w syntezie organicznej jest O-alkilowanie aldehydu salicylowego, z następczą dekarboksylacją otrzymanego eteru, co w rezultacie daje kumaron[8].
Największe zużycie kwasu chlorooctowego przypada na produkcję karboksymetylocelulozy.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b Kwas chlorooctowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
- ↑ Chloroacetic acid (nr 402923) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-10-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Kwas chlorooctowy (nr 402923) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-10-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich: Chloroacetic Acids. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a06_537.
- ↑ M.P. Malveda: CEH Marketing Research Report: Monochloroacetic acid. Chemical Economics Handbook, 2011-07. [dostęp 2011-10-03].
- ↑ A.W. Burgstahler, L.R. Worden. Coumarone. „Org. Synth.”. 46 (28), 1966.