Azido kloroazetiko

Azido kloroazetiko
Formula kimikoa	C2H3ClO2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	oxigeno, karbono eta kloro
Base konjokatua	chloroacetate (en)
Mota	halogenated fatty acids (en)
Ezaugarriak
Azidotasuna (pKa)	2,85 ; 2,9 (25 ℃)
Fusio-puntua	61,5 ℃ ; 61,3 ℃
Irakite-puntua	189,35 ℃ (101,325 kPa)
Masa molekularra	93,982 Da
Arriskuak
NFPA 704	1 3 0
GHS arriskua	arriskua
	, ,
Arrisku motak	H301+H311+H331 (en) , H314 (en) , H335 (en) , H400 (en)
Prekauzio motak	P280 (en) , P301+P330+P331 (en) , P304+P340 (en) , P305+P351+P338 (en) , P308+P311 (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	79-11-8
ChemSpider	10772140
PubChem	300
Reaxys	605438
Gmelin	27869
ChEMBL	CHEMBL14090
RTECS zenbakia	AF8575000
ZVG	10910
DSSTox zenbakia	AF8575000
EC zenbakia	201-178-4
ECHA	100.001.072
CosIng	83267
RxNorm	2374
Human Metabolome Database	HMDB0031331
UNII	5GD84Y125G
NDF-RT	N0000147356
KEGG	D07677 eta C06755
PDB Ligand	R3W

Azido (mono)kloroazetikoa konposatu organikoa da, ClCH₂COOH formula duena azido karboxiliko kloratuen familiakoa. Solido zuria da. Azido dikloroazetikoa eta azido trikloroazetikoa antzeko konposatuak dira^[1].

Sintesi organikoan erabilera zabala du, esaterako hainbat herbiziden sintesian.

Azido kloroazetikoa toxikoa da irentsia, larruazalean zehar xurgatuta eta arnastuta. Oso korrosiboa da bai metalentzat eta baita ehun organikoentzat ere^[2].

Sintesia

Industrian azido kloroazetikoa bi maneratan prestatzen da^[3].

Metodo nagusian azido azetikoa zuzenean kloratzen da anhidrido azetikoa katalizatzaile gisa usatuz. Manera honek arazo bat du azido dikloroazetikoa eta azido trikloroazetikoa ez-purutasun gisa agertzen baitira, destilazioz separatzen zailak direnak.

H₃C−COOH + Cl₂ → ClH₂C−COOH + HCl

H₃C−COOH + 2 Cl₂ → Cl₂HC−COOH + 2 HCl

H₃C−COOH + 3 Cl₂ → Cl₃C−COOH + 3 HCl

Bigarren metodoan trikloroetilenoa hidrolizatzeen da, azido sulfuriko kontzentratutan (% 75eko kontzentraziokoa gutxienez) 1-30 140 C-tan. Metodo honek azido kloroazetiko oso purua lortzea bideratzen du.

ClHC=CCl₂ + 2 H₂O → ClH₂C−COOH + 2 HCl

Erabilera

Azido kloroazetikoaren erabilera gehienek C-Cl loturaren erreaktibitate handia baliatzen dute.

Aplikazio-eremu handiena karboximetilzelulosa agente loditzailea eta almidoi eraldatua ekoiztea da. Halaber hainbat intsektizida sintetizatzeko ere usatzen da, esaterako, azido 2,4-diklorofenoxiazetikoa eta azido 2,4,5-triklorofenoxiazetikoa.

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Chloroacetic acid» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-10-02).
↑ «CHLOROACETIC ACID, SOLID | CAMEO Chemicals | NOAA» cameochemicals.noaa.gov (Noiz kontsultatua: 2024-10-02).
↑ (Ingelesez) Koenig, Günter; Lohmar, Elmar; Rupprich, Norbert. (2000-06-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA ed. «Chloroacetic Acids» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA) doi:10.1002/14356007.a06_537. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2024-10-02).

Ikus, gainera

Kanpo estekak

Datuak: Q409013
Multimedia: Chloroacetic acid / Q409013

[1] (Ingelesez) PubChem. «Chloroacetic acid» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-10-02).

[2] «CHLOROACETIC ACID, SOLID | CAMEO Chemicals | NOAA» cameochemicals.noaa.gov (Noiz kontsultatua: 2024-10-02).

[3] (Ingelesez) Koenig, Günter; Lohmar, Elmar; Rupprich, Norbert. (2000-06-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA ed. «Chloroacetic Acids» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA) doi:10.1002/14356007.a06_537. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2024-10-02).

[1]

[2]

[3]