Jodki

Jon jodkowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	I−;
Masa molowa	126,90 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	20461-54-5
PubChem	30165
SMILES
	[I-]
	Podobne związki
Podobne związki	chlorki, bromki
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Jodki – grupa związków chemicznych, zarówno organicznych (np. jodek metylu), jak i nieorganicznych (np. jodek potasu), w których przynajmniej jeden atom jodu połączony jest z atomem o niższej elektroujemności.

Jodki organiczne

Jodki organiczne to związki, w których atom jodu połączony jest z atomem węgla.

Podział

– jodki alkilowe R–I

– jodki arylowe Ar–I

– jodki acylowe RC(=O)–I

Nazewnictwo

Nazwy systematyczne jodków alkilowych i arylowych tworzy się przez dodanie przedrostka „jodo” do nazwy alkanu, np. jodobenzen, jodometan.

Inną formą nazewnictwa jest stosowanie przedrostka „jodek” do nazwy grupy alkilowej lub arylowej podawanej w dopełniaczu, np. jodek etylu, jodek benzylu. Ten sposób nazewnictwa nie może być wykorzystywany dla związków zawierających grupę funkcyjną o wyższym pierwszeństwie.

Niektóre związki jodoorganiczne znane są pod nazwami zwyczajowymi, np. jodoform (trijodometan) i tyroksyna (tetrajodotyronina).

Otrzymywanie

Jodki alkilowe i arylowe^[1]:

– bezpośrednia wymiana halogenu na jod:

2R–X + I₂ → 2R–I + X₂

– addycja jodowodoru do wiązań wielokrotnych węglowodorów nienasyconych^[2]:

R¹R²C=CR²R⁴ + HI → R¹R²IC–CHR²R⁴

– substytucja nukleofilowa alkoholi trijodkiem fosforu (PI₃) generowanym in situ z czerwonego fosforu i jodu, np.^[3]:

3 CH₃OH + PI₃ → 3 CH₃I + H₃PO₃

Jodki acylowe

– otrzymać można w reakcji chlorku acylowego z jodkiem sodu^[4]

RCOCl + NaI → RCOI + NaCl

– w przeciwieństwie do chlorków acylowych, jodki acylowe można również otrzymać w reakcji wymiany kwasu karboksylowego z jodkiem acetylu^[5]:

RCOOH + CH₃COI → RCOI + CH₃COOH

np.:

kwas izomasłowy + jodek acetylu → jodek izobutyrylu + kwas octowy

Właściwości chemiczne jodków acylowych

Jodki acylowe są związkami wysoce reaktywnymi, przypuszczalnie z powodu silnej polaryzacji wiązania C–I. Związki te są efektywnymi czynnikami jodującymi, deoksygenującymi i acylującymi^[5]. Ulegają też reakcjom fotochemicznym tworząc α-diketony^[6]

2Me–COI + hν → Me–(CO)(CO)–Me + I₂

Jodki nieorganiczne

Nieorganiczne jodki metali to sole beztlenowe kwasu jodowodorowego.

Podział

jonowe
kowalencyjne

Wiązanie chemiczne w związkach jodu z litowcami i barem ma charakter wiązania jonowego, ponieważ różnica elektroujemności tych pierwiastków jest większa lub równa 1,7. Pozostałe metale oraz niektóre niemetale tworzą z jodem wiązania kowalencyjne. Jodki metali tworzących wiązania jonowe dysocjują po rozpuszczeniu w wodzie na jon jodkowy I⁻ oraz kation metalu, natomiast po stopieniu w wysokiej temperaturze ulegają dysocjacji termicznej.

Jod tworzy jodki z niemetalami o elektroujemności mniejszej od elektroujemności jodu, np. z: borem BI₃, krzemem SiI₄, fosforem PI₃, selenem SeI₃ i wodorem (jodowodór) HI. Związki jodu z niemetalami o takiej samej elektroujemności, np. z węglem czy siarką przyjęto również nazywać jodkami, odpowiednio: CI₄ i SI₄^[7].

Połączenia z niemetalami o wyższej elektroujemności nie mogą być nazywane jodkami (np. związek jodu z chlorem (ICl) nosi nazwę „chlorek jodu”, a nie „jodek chloru”).

Otrzymywanie

bezpośrednia reakcja pierwiastków:

M + ½n I₂ → MI_n, gdzie M – metal lub inny pierwiastek

reakcja kwasu jodowodorowego z zasadami:

nHI + M(OH)_n → MI_n + nH₂O, gdzie M – metal

reakcja wymiany:

n (M1)A_m + m (M2)I_n → n (M1)I_m + m (M2)A_n, gdzie (M1) – metal 1, gdzie (M2) – metal 2, A – dowolny anion (w podanym przykładzie jednowartościowy)

Właściwości

Jodki metali to najczęściej krystaliczne substancje o różnych barwach, większość z nich dobrze rozpuszcza się w wodzie (z wyjątkiem AgI, Hg₂I₂, HgI₂, PbI₂, BiI₃ i Cu₂I₂^[8]). Posiadają silne właściwości redukujące. Jodki niemetali to amorficzne substancje o różnych barwach.

Polijodki

W wyniku reakcji przyłączenia jodu do jodku powstają polijodki, np.:

I−
+ I
2 → I−
3

Przykładami polijodków są: KI₃·H₂O, RbI₃, NH₄I₅, [(C₂H₅)₄N]I₇.

W wyniku reakcji pomiędzy jodkami a związkami międzyhalogenowymi powstają polihalogenki mieszane, np. K[ICl₂], K[ICl₄] lub Cs[IBrF].

Pomimo iż polijodki są związkami jonowymi, łatwo ulegają rozkładowi po ogrzaniu^[9]^[10]:

CsI₃ → CsI + I₂

Rb[ICl₂] → RbCl + ICl

Zobacz też

halogenki

Przypisy

↑ Robert T. Morison, Robert N. Boyd: Chemia Organiczna. T. 1. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 532–535. ISBN 83-01-04166-8.
↑ Zobacz reguła Markownikowa.
↑ King, C. S.; Hartman, W. W. Methyl iodide. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 2, s. 399, 1943. (ang.).
↑ Theobald, D.W., Smith, J.C. Acid iodides. „Chem. Ind.”, s. 1007, 1958.
↑ ^a ^b M.G.M.G. Voronkov M.G.M.G. i inni, Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids, „Russian Journal of Organic Chemistry”, 39 (12), 2003, s. 1702–1705, DOI: 10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46 [dostęp 2021-12-22] (ang.).
↑ M.G.M.G. Voronkov M.G.M.G. i inni, Synthesis of symmetric α-diketones, „Russian Journal of Organic Chemistry”, 44 (6), 2008, s. 929–930, DOI: 10.1134/S1070428008060250 [dostęp 2021-12-22] (ang.).
↑ M.R. AswathanarayanaM.R.A. Rao M.R. AswathanarayanaM.R.A., Investigations on the iodide of sulphur: Part II. Rate of decomposition and spectroscopic studies, „Proceedings of the Indian Academy of Sciences – Section A”, 11 (3), 1940, s. 175–184, DOI: 10.1007/BF03046546 [dostęp 2021-12-22] (ang.).
↑ Jan Dobrowolski: Podręcznik chemii analitycznej. Warszawa: PZWL, 1964, s. 212.
↑ Adam Bielański: Podstawy chemii nieorganicznej. T. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 578–582. ISBN 83-01-13816-5.
↑ J.D. Lee: Zwięzła chemia nieorganiczna. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1999, s. 260–280. ISBN 83-01-12352-4.

[1] Robert T. Morison, Robert N. Boyd: Chemia Organiczna. T. 1. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 532–535. ISBN 83-01-04166-8.

[2] Zobacz reguła Markownikowa.

[King-3] King, C. S.; Hartman, W. W. Methyl iodide. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 2, s. 399, 1943. (ang.).

[4] Theobald, D.W., Smith, J.C. Acid iodides. „Chem. Ind.”, s. 1007, 1958.

[Voronkov1-5] M.G.M.G. Voronkov M.G.M.G. i inni, Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids, „Russian Journal of Organic Chemistry”, 39 (12), 2003, s. 1702–1705, DOI: 10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46 [dostęp 2021-12-22] (ang.).

[6] M.G.M.G. Voronkov M.G.M.G. i inni, Synthesis of symmetric α-diketones, „Russian Journal of Organic Chemistry”, 44 (6), 2008, s. 929–930, DOI: 10.1134/S1070428008060250 [dostęp 2021-12-22] (ang.).

[jodki_siarki-7] M.R. AswathanarayanaM.R.A. Rao M.R. AswathanarayanaM.R.A., Investigations on the iodide of sulphur: Part II. Rate of decomposition and spectroscopic studies, „Proceedings of the Indian Academy of Sciences – Section A”, 11 (3), 1940, s. 175–184, DOI: 10.1007/BF03046546 [dostęp 2021-12-22] (ang.).

[Dobrowolski-8] Jan Dobrowolski: Podręcznik chemii analitycznej. Warszawa: PZWL, 1964, s. 212.

[9] Adam Bielański: Podstawy chemii nieorganicznej. T. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 578–582. ISBN 83-01-13816-5.

[10] J.D. Lee: Zwięzła chemia nieorganiczna. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1999, s. 260–280. ISBN 83-01-12352-4.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]