Guaiacol
| Guaiacol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van guaiacol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C7H8O2 | |||
| IUPAC-naam | 2-methoxyfenol | |||
| Andere namen | o-methoxyfenol, methylcatechol, o-hydroxyanisol, 1-hydroxy-2-methoxybenzeen, guaiacol | |||
| Molmassa | 124,13 g/mol | |||
| SMILES | COC1=CC=CC=C1O
| |||
| CAS-nummer | 90-05-1 | |||
| EG-nummer | 201-964-7 | |||
| PubChem | 460 | |||
| Wikidata | Q412403 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H315 - H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
| EG-Index-nummer | 604-031-00-6 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 725 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast of vloeibaar | |||
| Kleur | wit tot lichtgeel | |||
| Dichtheid | (vast) 1,129 g/cm³ (vloeistof) 1,112 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | ca. 28 °C | |||
| Kookpunt | 204-206 °C | |||
| Vlampunt | 82 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 750 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | ca. 15-16 g/L | |||
| Matig oplosbaar in | ethanol, di-ethylether, chloroform | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Guaiacol is een organische aromatische verbinding, die verkregen wordt uit het hars van bomen uit het geslacht Guaiacum. Het kan ook geïsoleerd worden uit teer afkomstig van hardhout (Fagus).
De stof is een kleurloze tot lichtgele olie of vaste, kristallijne stof, met een karakteristieke geur. Bij blootstelling aan licht en lucht wordt ze donkerder. De stof wordt vast bij 28 °C, maar men kan ze ook nog op merkelijk lagere temperatuur vloeibaar houden.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Een industriële methode is de methylering van catechol (1,2-dihydroxybenzeen). Dit kan door de reactie van pyrocatechol met methanol, in aanwezigheid van boorfosfaat als katalysator.[1]
Een alternatief is de reactie van pyrocatechol met methyleenchloride in aanwezigheid van natrium- of kaliumcarbonaat of -bicarbonaat.[2]
Een andere mogelijkheid is de hydrolyse van het diazoniumzout van o-anisidine in aanwezigheid van zwavelzuur of zouten van zwavelzuur, zoals kopersulfaat.[3]
Toepassing
[bewerken | brontekst bewerken]Guaiacol en een aantal derivaten ervan (guaiacolbenzoaat, guaiacolcarbonaat, guaiacolfosfaat, guaifenesine), worden in de geneeskunde en diergeneeskunde gebruikt als expectorans (bevordert het ophoesten van longslijm).
Guaiacol wordt ook gebruikt voor de synthetische productie van vanilline.
- ↑ US Patent 3895076, "Process for the preparation of monomethylethers of dihydroxybenzene" van 15 juli 1975 aan Haarmann & Reimer GmbH (Duitsland). Gearchiveerd op 7 juni 2023.
- ↑ US Patent 3689570, "Monoalkylation of unsubstituted dihydric phenols with lower alkyl chlorides using alkali metal carbonates or bicarbonates as a condensing agent" van 5 september 1972 aan Rhodia (Frankrijk). Gearchiveerd op 16 juli 2023.
- ↑ Duits Patentschrift 1148236, "Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phenolen durch Verkochen von Diazoniumsalzlösungen" van 21 november 1963 aan Farbwerke Hoechst (beschikbaar op Depatisnet)