Gvajakolo

Vidu ankaŭ: Kreozolo kaj 4-Etilgvajakolo

Gvajakolo
Alternativa(j) Nomo(j)
2-metokso-fenolo 2-hidrokso-anizolo Metila katekolo Gvajakolino Propenila gvajakolo Pirogvajaka acido
Kemia formulo	C7H8O2
PubChem-kodo	460
ChemSpider kodo	447
CAS-numero-kodo	90-05-1
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flaveca senkolora likvaĵo aŭ senkoloraj kristaloj/pingloj, dolĉeca odoro, ĝi mallumiĝas kiam lumsubmetita.
Molmaso	124.14 g mol−1
Smiles	COc1ccccc1O
Denseco	1.112 g/cm3 (likva) 1.129 g/cm3 (kristaloj)
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5341 ĝis$n_{761}^{20}$ 1,5429
Fandopunkto	27.9 °C (82 ℉; 301 K)
Bolpunkto	204 to 206 °C (399 to 403 ℉; 477 to 479 K)
Brulpunkto	750 °C
Ekflama temperaturo	82 °C (ujo fermita)
Solvebleco	Akvo: 15 g/L (30 °C) etanolo: solvebla Etero: solvebla Kloroformo: solvebla
Mortiga dozo (LD50)	520 mg/kg (buŝe, muso)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/38
Sekureco	S2 S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301, H302, H311, H314, H315, H317, H319, H332, H341, H373, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+310, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P312, P314, P321, P330, P332+313, P333+313, P337+313, P361, P362
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Gvajakolo aŭ metil-pirokatekino estas nature okazanta organika kombinaĵo, kiu estis malkovrita de Ascanio Sobrero (1812-1888) kaj unue izolita de Otto Unverdorben (1806-1873), en 1826. Kvankam ĝi estas biosintezita de variaĵo da organismoj, ĉi tiu flaveca aromata oleo ordinare derivas el la Guajacum officinalis aŭ el la ligna kreozoto.

La specimenoj mallumiĝas kiam submetitaj al la aero aŭ lumo. La gvajakolo ĉeestas en la ligna fumo, rezultanta el la lignino-pirolizo. La gvajakolo kontribuas por la gusto de multaj substancoj, ekzemple, rostita kafo. Ĝi estas solvebla en akvo en proporcio 1:85. Ĝi eblas administriĝi per piloloj aŭ kapsuloj, aŭ dissolvita en oleo, brando aŭ viskio. Ordinare la gvajakolo konsistas plejmulte je kreozoto - inter 60% ĝis 90%.

Preparado

La gvajakolo estas rekte estigebla pere de frakcia distilado de la fago-gudro. Industrie, la gvajakolo estas produktata pere de metiligo de la katekolo, ekzemple, uzante potasan lesivon kaj dumetilan sulfaton, laŭ la kemia ekvacio:

Produktado de gvajakolo per reakcio inter katekolo kaj dumetila sulfato.

Ekde la o-anizidino

Sintezo de gvajakolo ekde o-anizidino per bolado de ĝia diazonia salo.

Uzoj

La graveco de la kreozoto kiel kuracilo por stomakaj perturboj - kataro kaj aliaj formoj en kiu la naŭzo kaj vomemo estas la plej reliefaj simptomoj - antaŭ longe estas agnoskita. Kiam la gvajakolo estis enkondukita en la medicina praktiko, ĝi larĝe substituis la kreozoton. Ĝi estas malpli malagrabla guste kaj odore, kaj estas multe malpli toksa. Ofte ĝi estas administrita kun bismuto. Unu aŭ du kulerpleno da akvo trifoje tage. Tia kombinaĵo estas alte utila kiel korektilo de infanaj ileokolitoj, diareoj, ktp.

Gvajakolo ankaŭ estas lastatempe uzata en traktado de ftizo. La atestoj estas iom konfliktaj, tamen, en la tutaĵo, evidentas ke en kazoj ne tro avancitaj ĝi estas bonfara. Ĝi laŭŝajne ne posedas ajnan toksan influon sur la bacilo. Tamen ĝi malpliigas kaj tuson kaj ekspektorigilon, mildigas febron kaj ŝvitojn, kaj favorigas nutradon. Oni devas komenci per unu guto, kaj la dozo altiĝas tiel rapide kiel ebla al tri aŭ ses gutoj trifoje tage. Bona uzo estas administri ĝin kun moru-hepata oleo. Gvajakolo same aplikiĝas loke sur la brusto en kelkaj kazoj, kie la doloro indikas lokigon de inflama reago. Ĝi estas speciale uzata en kazoj de reŭmatismo kaj guto, laŭlonge de la nervo en iskiatalgio kaj aliaj neŭralgioj.

Gvajakolo ankaŭ uzatas kiel antisepsaĵo, en solvaĵoj aŭ ŝmiraĵoj, en la traktado pri haŭtoafekcioj, en vundoj aŭ lezoj kie tiaj aplikoj estas necesaj, kaj en la samaj kondiĉoj en kiuj la kreozoto kaj la karbolata acido estas uzitaj.

La gvajakolo estas antaŭanto de pluraj gustigiloj, tiel kiel eŭgenolo kaj vanilino. Ĝiaj derivaĵoj uzatas medicine kiel ekspektorigilo, antisepsaĵo kaj loka anestezilo. Ĝi ankaŭ uzatas kiel indikilo en kemiaj reakcioj produktantaj oksigenon. Kiam la oksigeno ligiĝas al ĝi, la komplekso iĝas flaveca-bruna kaj absorbas lumon kun maksimuma longo je 470 nm.

Kreozotalo

Pere de la ago de karbona duoksido sur la kreozoto, kreozotalo estas produktita, aŭ ĝustadire la karbonato de kreozoto, samkiel la benzoata acido kombinante kun la gvajakolo, ĝi fariĝas gvajakola benzoato. La kreozotalo estas likvaĵo oleeca, viskoza kaj nesolvebla en akvo.

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Washington State University
• Vinila gvajakolo
• Unesp
• Royal Society of Chemistry
• The Human Metabolome Database
• Encyclopedia of Food Microbiology, Carl A. Batt
• Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
• Encyclopedia of Meat Sciences: 3-volume set
• Encyclopedia of Microbiology
• Concise Encyclopedia Biology
• Chest of Books
• Encyclopedia of Meat Sciences, Three-Volume Set, Carrick Devine, M. Dikeman
• Coffee Flavor Chemistry, Ivon Flament,Yvonne Bessière-Thomas
• The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, Charles Sell
• A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry, Charles Sell
• Issues in General Food Research: 2011 Edition
• A Survey of American Chemistry, National Research Council (U.S.). Division of Chemistry and Chemical Technology
• The Practice of Medicinal Chemistry, Camille Georges Wermuth