글리코사이아민

글리코사이아민
이름
	별칭 2-Guanidinoacetic acid
식별자
CAS 번호	352-97-6 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
3DMet	B00139;
바일슈타인; 레퍼런스	1759179
ChEBI	CHEBI:16344 ;
ChEMBL	ChEMBL281593 ;
ChemSpider	743 ;
DrugBank	DB02751 ;
ECHA InfoCard	100.005.936
EC 번호	206-529-5;
KEGG	C00581 ;
MeSH	glycocyamine
PubChem CID	763;
UNII	GO52O1A04E ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50861885 ;
	InChI InChI=1S/C3H7N3O2/c4-3(5)6-1-2(7)8/h1H2,(H,7,8)(H4,4,5,6) Key: BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES NC(=N)NCC(O)=O;
성질
화학식	C3H7N3O2
몰 질량	117.108 g·mol−1
겉보기	White crystals
냄새	Odourless
녹는점	300 °C (572 °F; 573 K)
log P	−1.11
산성도 (pKa)	3.414
염기도 (pKb)	10.583
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H315, H319, H335
GHS 예방조치문구	P261, P305+351+338
관련 화합물
관련 alkanoic acids	Sarcosine; Dimethylglycine; Creatine; N-Methyl-D-aspartic acid; beta-Methylamino-L-alanine; Guanidinopropionic acid;
관련 화합물	Dimethylacetamide
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

글리코사이아민(영어: glycocyamine) 또는 2-구아니디노아세트산(영어: 2-guanidinoacetic acid)은 아미노기가 구아닐화(아르지닌으로부터 구아니디노기의 전이)에 의해 구아니딘으로 전환된 글리신의 대사산물이다. 척추동물에서 글리코사이아민은 메틸화에 의해 크레아틴으로 전환된다.

글리코사이아민은 양계에서 보충제 및 사료 첨가제로 사용된다. 그러나 간에서 글리코사이아민으로부터 크레아틴으로의 대사는 메틸기의 고갈을 야기한다. 이것은 호모시스테인의 수준을 상승시켜 심혈관계 및 골격근에 문제를 일으키는 것으로 나타났다. 글리코사이아민 자체는 아미노산이 아니지만, 아미노산인 세린, 트레오닌 및 프롤린의 대사에서 중요한 역할을 한다.

생성

생화학적 합성

글리코사이아민은 주로 포유류의 콩팥에서 글리신 아미디노트랜스퍼레이스(AGAT)에 의해 L-아르지닌의 구아니디노기를 글리신으로 전달함으로써 형성된다. L-아르지닌으로부터 오르니틴이 생성되며, 오르니틴은 요소 회로에서 카바모일화에 의해 시트룰린으로 대사된다.

추가적인 단계에서 글리코사이아민은 S-아데노실 메티오닌으로 대사되고, S-아데노실 메티오닌은 구아니디노아세트산 N-메틸트랜스퍼레이스(GAMT)에 의해 크레아틴으로 대사된다. 크레아틴은 혈류로 방출된다.

화학 합성

글리코사이아민은 1861년에 아돌프 스트레커(Adolph Strecker)^[1]에 의해 수용액에서 사이안아마이드와 글리신의 반응에 의해 최초로 합성되었다.

글리신은 또한 구아닐화제로서 S-메틸아이소싸이오유레아^[2] 또는 O-알킬아이소유레아^[3]를 사용하여 글리코사이아민으로 전환될 수 있다.

최근의 특허 문헌은 에탄올아민의 글리신으로의 촉매 산화에 의한 수용액에서의 사이안아마이드의 후속 반응에 의한 글리코사이아민의 합성에 대해 설명하고 있으며, 이는 사르코신을 통한 2-메틸아미노에탄올로부터 출발하는 크레아틴의 합성과 유사하다.^[4]

이 합성 경로는 유독성의 다이하이드로트라이아진 및 다른 원치 않는 부산물(예: 이미노다이아세트산)의 형성을 억제한다.

특성

산업적으로 생산된 글리코사이아민은 흰색(노란색을 띤) 미세 분말로 판매되며, 이는 평균 지름이 200~400 마이크로미터인 응집체로 녹말과 처리되어 취급, 계량 및 흡수를 개선시키기 위해 과립화된다.^[5] 과립은 글리코사이아민에게 장기적인 안정성을 제공한다. 산성 용액에서 글리코사이아민의 저장 수명은 산 촉매 하에서 크레아티닌으로 고리화되는 크레아틴보다 저장 수명이 현저하게 길다.

용도

보충제

일련의 연구에 따르면 베타인과 글리코사이아민의 병용은 심장 질환을 포함한 만성 질환을 앓고 있는 환자의 증상을 독성 없이 개선한다고 나타났다. 베타인은 크레아틴의 형성을 위해 메티오닌을 통해 글리코사이아민에 메틸기를 제공할 수 있다.^[6] 전반적으로 이러한 치료는 피로 감소, 힘과 인내력 증가, 행복감의 향상으로 이어졌다. 대상부전(동맥경화증 또는 류머티즘 질환) 환자^[7]와 울혈성 심부전 환자^[8]는 심장 기능이 개선되었다. 환자들은 체중이 증가하고(질소 균형 개선) 관절염 및 천식 증상이 감소하고 성욕이 증가하는 것을 보였으며, 고혈압으로 고통받는 사람들은 일시적인 혈압 감소를 경험했다. 또한 연구는 당뇨병 환자와 당뇨병이 없는 환자 모두에서 포도당 내성의 증가를 보여준다.^[9]

사료 첨가제

글리코사이아민은 양계업에서 유럽 식품안전청(EFSA)에 의해 승인된 사료 첨가제(상품명: creAMINO)이다.^[10] 이는 식물성 식단(동물성 단백질을 먹지 않는 상태로)으로 이끌어서 더 높은 사료 전환, 더 높은 체중 증가 및 저용량(600 g/회)으로 근육 증가를 개선시킨다.^[11]

다른 가축들의 사육, 양계 및 체력 소모가 많은 운동 선수들에 대한 글리코사이아민 보충의 가능한 이점은 아직 확실하게 평가할 수 없다. 글리코사이아민이 단독으로 투여되면 호모시스테인이 형성될 위험이 있기 때문에 베타인과 같은 메틸기 공여체와 같이 투여하는 것이 권장된다.^[12]

같이 보기

각주

↑ M. Strecker, Jahresber. Fortschr. Chem. Verw., (1861), 530, doi 10.1002/jlac.18611180303
↑ H.I. Wheeler, H.F. Merriam, J.Amer.Chem.Soc., 29(1903), 478–492.
↑ Alzchem: NCN Chemistry News (PDF; 844 kB), Ausgabe 1/2011.
↑ US 8227638, F. Thalhammer, T. Gastner, "Process for preparing creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid", issued 2012-07-24, assigned to Alzchem Trostberg GmbH
↑ US 2010143703, S. Winkler et al., "Abrasion-resistant free-flowing glycocyamine-containing mouldings and methods for their production", issued 2010-06-10
↑ Borsook H, Borsook ME. The biochemical basis of betaine-glycocyamine therapy. Ann West Med Surg 1951;5:825–9.
↑ Borsook ME, Borsook H. Treatment of cardiac decompensation with betaine and glycocyamine. Ann West Med Surg 1951;5:830–55.
↑ Van Zandt V, Borsook H. New biochemical approach to the treatment of congestive heart failure. Ann West Med Surg 1951;5:856–62.
↑ Stuart AS Craig (September 2004). “Betaine in human nutrition”. 《American Journal of Clinical Nutrition》 80 (3): 539–549. doi:10.1093/ajcn/80.3.539. PMID 15321791. 2010년 2월 10일에 확인함.
↑ EFSA Scientific Opinion: Safety and efficacy of guanidinoacetic acid as feed additive for chickens for fattening 보관됨 2017-08-10 - 웨이백 머신, The EFSA Journal (2009), 988, 1–30.
↑ EP 1758463, T. Gastner, H.-P. Krimmer, "GUANIDINO ACETIC ACID USED AS AN ANIMAL FOOD ADDITIVE", issued 2007-12-26, assigned to Degussa AG .
↑ S.M. Ostojic et al., Co-administration of methyl donors along with guanidinoacetic acid reduces the incidence of hyperhomocysteinaemia compared with guanidinoacetic acid administration alone, Br. J. Nutr. (2013), Jan 28:1-6 doi 10.1017/S0007114512005879

[1] M. Strecker, Jahresber. Fortschr. Chem. Verw., (1861), 530, doi 10.1002/jlac.18611180303

[2] H.I. Wheeler, H.F. Merriam, J.Amer.Chem.Soc., 29(1903), 478–492.

[3] Alzchem: NCN Chemistry News (PDF; 844 kB), Ausgabe 1/2011.

[4] US 8227638, F. Thalhammer, T. Gastner, "Process for preparing creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid", issued 2012-07-24, assigned to Alzchem Trostberg GmbH

[5] US 2010143703, S. Winkler et al., "Abrasion-resistant free-flowing glycocyamine-containing mouldings and methods for their production", issued 2010-06-10

[6] Borsook H, Borsook ME. The biochemical basis of betaine-glycocyamine therapy. Ann West Med Surg 1951;5:825–9.

[7] Borsook ME, Borsook H. Treatment of cardiac decompensation with betaine and glycocyamine. Ann West Med Surg 1951;5:830–55.

[8] Van Zandt V, Borsook H. New biochemical approach to the treatment of congestive heart failure. Ann West Med Surg 1951;5:856–62.

[9] Stuart AS Craig (September 2004). “Betaine in human nutrition”. 《American Journal of Clinical Nutrition》 80 (3): 539–549. doi:10.1093/ajcn/80.3.539. PMID 15321791. 2010년 2월 10일에 확인함.

[10] EFSA Scientific Opinion: Safety and efficacy of guanidinoacetic acid as feed additive for chickens for fattening 보관됨 2017-08-10 - 웨이백 머신, The EFSA Journal (2009), 988, 1–30.

[11] EP 1758463, T. Gastner, H.-P. Krimmer, "GUANIDINO ACETIC ACID USED AS AN ANIMAL FOOD ADDITIVE", issued 2007-12-26, assigned to Degussa AG .

[12] S.M. Ostojic et al., Co-administration of methyl donors along with guanidinoacetic acid reduces the incidence of hyperhomocysteinaemia compared with guanidinoacetic acid administration alone, Br. J. Nutr. (2013), Jan 28:1-6 doi 10.1017/S0007114512005879

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