Iodobenzene

Iodobenzene
Nome IUPAC
	Iodobenzene
Abbreviazioni
	Ph-I
Nomi alternativi
	ioduro di fenile, fenil ioduro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H5I
Massa molecolare (u)	204,00837
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	591-50-4
Numero EINECS	209-719-6
PubChem	11575
DrugBank	DBDB02252
SMILES	c1ccc(cc1)I
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,808 g/mL a 20 °C
Indice di rifrazione	1,6200 a 20 °C
Solubilità in acqua	340 mg/L a 30 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	3,25
Temperatura di fusione	−31,3 °C
Temperatura di ebollizione	188,4 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	1749 mg/kg, ratto, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	77 °C
Simboli di rischio chimico
Frasi H	302 - 319
Consigli P	261 - 280 - 305+351+338
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Lo Iodobenzene è un composto chimico derivato dal benzene, dove un atomo di idrogeno è stato sostituito con uno di iodio. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, poco solubile in acqua ma ben miscibile con diversi solventi organici tra cui etanolo, acetone, benzene, etere di petrolio e tetraclorometano. Il composto viene utilizzato in laboratorio come reagente^[1] e come catalizzatore^[2]^[3].

Sintesi

Lo iodobenzene può essere sintetizzato facendo reagire a freddo il cloruro di benzendiazonio con ioduro di potassio in ambiente acquoso. Normalmente il cloruro di benzendiazonio viene a sua volta ottenuto per diazotazione dell'anilina con nitrito di sodio ed acido cloridrico^[4]. La reazione di sintesi prevede l'allontanamento di azoto molecolare^[1].

Ph-NH₂ + NaNO₂ + HCl → Ph-N≡N⁺Cl⁻

Ph-N≡N⁺Cl⁻ + KI → Ph-I + KCl + N₂

Un secondo metodo per sintetizzare lo iodobenzene consiste nel far reagire a caldo il benzene e lo iodio molecolare in ambiente acquoso ed in presenza di acido nitrico^[1].

Note

^ ^a ^b ^c (EN) Iodobenzene, su Hazardous Substances Data Bank, United States National Library of Medicine, 16 giugno 2011. URL consultato il 27 maggio 2015.
^ (EN) Santhosh Kumar Alla, Rapolu Kiran Kumar, Pradeep Sadhu e Tharmalingam Punniyamurthy, Iodobenzene Catalyzed C–H Amination of N-Substituted Amidines Using m-Chloroperbenzoic Acid (abstract), in Organic Letters, vol. 15, n. 6, American Chemical Society, 15 marzo 2013, DOI:10.1021/ol400274f, ISSN 1523-7060 (WC · ACNP), PMID 23444897. URL consultato il 27 maggio 2015.
^ (EN) Marsewi Ngatimin, Raphael Frey, Cecily Andrews, David W. Lupton e Oliver E. Hutt, Iodobenzene catalysed synthesis of spirofurans and benzopyrans by oxidative cyclisation of vinylogous esters (abstract), in Chemical Communications, vol. 47, n. 42, Royal Society of Chemistry, 2011, DOI:10.1039/C1CC15015D, ISSN 1364-548X (WC · ACNP), PMID 21952527. URL consultato il 27 maggio 2015.
^ (EN) H. J. Lucas, E. R. Kennedy, John R. Johnson e P. L. Barrick, Iodobenzene, in Organic Syntheses, vol. 19, n. 55, Organic Syntheses, Inc., John Wiley & Sons, 1939, DOI:10.15227/orgsyn.019.0055, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 27 maggio 2015.

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[toxnet-1] (EN) Iodobenzene, su Hazardous Substances Data Bank, United States National Library of Medicine, 16 giugno 2011. URL consultato il 27 maggio 2015.

[2] (EN) Santhosh Kumar Alla, Rapolu Kiran Kumar, Pradeep Sadhu e Tharmalingam Punniyamurthy, Iodobenzene Catalyzed C–H Amination of N-Substituted Amidines Using m-Chloroperbenzoic Acid (abstract), in Organic Letters, vol. 15, n. 6, American Chemical Society, 15 marzo 2013, DOI:10.1021/ol400274f, ISSN 1523-7060 (WC · ACNP), PMID 23444897. URL consultato il 27 maggio 2015.

[3] (EN) Marsewi Ngatimin, Raphael Frey, Cecily Andrews, David W. Lupton e Oliver E. Hutt, Iodobenzene catalysed synthesis of spirofurans and benzopyrans by oxidative cyclisation of vinylogous esters (abstract), in Chemical Communications, vol. 47, n. 42, Royal Society of Chemistry, 2011, DOI:10.1039/C1CC15015D, ISSN 1364-548X (WC · ACNP), PMID 21952527. URL consultato il 27 maggio 2015.

[4] (EN) H. J. Lucas, E. R. Kennedy, John R. Johnson e P. L. Barrick, Iodobenzene, in Organic Syntheses, vol. 19, n. 55, Organic Syntheses, Inc., John Wiley & Sons, 1939, DOI:10.15227/orgsyn.019.0055, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 27 maggio 2015.

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