Epossicalcone
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| Epossicalcone | |
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| Nome IUPAC | |
| trans-1,3-difenil-2,3-epossi-1-propanone | |
| Nomi alternativi | |
| 1-(2-fenilossiran)-acetofenone epossicalcone trans-α,β-epossicalcone fenil(3-fenilossiranil)metanone fenil(3-fenilossiranil)chetone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H12O2 |
| Massa molecolare (u) | 224.259 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 226-487-1 |
| PubChem | 92219 |
| SMILES | O=C(c1ccccc1)C1OC1c1ccccc1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.209 |
| Indice di rifrazione | 1,617 |
| Temperatura di fusione | 88 - 90 °C[1] |
| Temperatura di ebollizione | 374,1 °C (647 K) |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 62.15 |
| Tensione di vapore (Pa) a 298 K | 8.53 * 10−6 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 174 °C |
| Frasi H | H315-H319-H335[1] |
| Consigli P | P261-P280-P305+P351+P338-P304+P340-P405-P501a[1] |
L'epossicalcone è un composto derivante dal calcone avente formula molecolare C15H12O2. Esso è un epossido ma contiene anche un gruppo carbonile (C=O) e due anelli benzenici.
Uno dei suoi usi è come attivatore dell'enzima epossidrolasi.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]L'epossicalcone può essere ottenuto per epossidazione del calcone.
Si crea la specie nucleofila (ione perossido):
Lo ione perossido (fortemente reattivo) va ad attaccare il doppio legame del calcone:
La carica negativa generata sull'atomo di carbonio, attrae l'ossigeno ciclizzando. C'è l'espulsione di un anione OH-:
Spettro di massa
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