Benzantrone

Benzantrone
	modello ad asta e sfera
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C17H10O
Massa molecolare (u)	230,26
Numero CAS	82-05-3
Numero EINECS	201-393-3
PubChem	6697
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C(=CC=C4)C2=O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Indicazioni di sicurezza
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Il benzantrone è un chetone aromatico utilizzato come colorante. Si presenta come una polvere da gialla a marrone-verde, con punto di fusione di 170 °C. È insolubile in acqua e solubile in alcool. È una sostanza basica con proprietà di fluorescenza e luminescenza. Usato come fotositentizzatore e trasportatore di carica. Trovava impiego anche in pirotecnica per le colorazioni da verde a giallo nei fumogeni, oggi sostituito dal colorante noto come Vat Yellow 4.

Sintesi

In una classica reazione organica conosciuta come sintesi di Bally–Scholl (1905), l'antrachinone condensa con il glicerolo formando il benzantrone.^[1] In questa reazione, il chinone è prima ridotto con rame metallico in acido solforico (convertendo il gruppo chetonico in un gruppo metilico), quindi addiziona glicerolo.

Altre sintesi riportano la variante in cui l'antrachinone ed il glicerolo reagiscono in presenza di solfato di anilina a 100 °C. Anche la reazione fra antrolo, glicerolo in acido solforico a 120 °C consente di ottenere benzantrone^[2].

Effetti sulla salute

Causa prurito a contatto con la pelle. L'esposizione può dare origine a eritemi e dermatiti.

Note

^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H., Benzanthrone, Org. Synth, 1934, 14, 4, Coll Vol 2, 62
^ Bally O.; School R., Ber., 44. 1656-1670 ( 1948)

Voci correlate

3-nitrobenzantrone

Altri progetti

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[1] Macleod, L. C.; Allen, C. F. H., Benzanthrone, Org. Synth, 1934, 14, 4, Coll Vol 2, 62

[2] Bally O.; School R., Ber., 44. 1656-1670 ( 1948)

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