Douglass fu scelto dai Chicago Bears nel corso del secondo giro (41º assoluto) del Draft NFL 1969[1]. Nel 1972 stabilì il record NFL per yard corse in una stagione da un quarterback, 968, che resistette per 34 anni e solo in una stagione da 16 partite, contro le 14 in calendario quell'anno. Con Douglass come titolare tuttavia, i Chicago Bears ebbero solamente un record di 13–31–1. In cinque stagioni (1971–1975), ebbe una media di 43.4 yard corse a partita, la seconda di tutti i tempi in un periodo di cinque anni, dietro alle 43,5 di Randall Cunningham nel periodo 1986–1990. In seguito giocò anche per San Diego Chargers (1975), New Orleans Saints (1976-1977) e Green Bay Packers (1978).