Masterson al college giocò a football a Nebraska, di cui sarebbe anche diventato il capo-allenatore nel 1946 e 1947. Giocò come quarterback per i Chicago Bears dal 1934 al 1940 quando il club era soprannominato "Monsters of the Midway". Durante la sua carriera professionistica i Bears ebbero un record di 59–19–3, giocando tre finali di campionato, inclusa quella vinta del 1940. La sua carriera si chiuse con 3.372 yard passate e 35 touchdown.[1]
^databaseFootball.com, in Bernie Masterson, databaseSports.com, 2002–2006. URL consultato il 10 giugno 2022 (archiviato dall'url originale il 25 agosto 2006).