Ellagsav
| Ellagsav | |||
| |||
| IUPAC-név | 2,3,7,8-tetrahidroxikroméno[5,4,3-cde]kromén-5,10-dion | ||
| Szabályos név | 6,7,13,14-tetrahidroxi-2,9-dioxatetraciklo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeka-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaén-3,10-dion | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 476-66-4 | ||
| PubChem | 16760409 | ||
| ChemSpider | 4445149 | ||
| EINECS-szám | 207-508-3 | ||
| DrugBank | DB08468 | ||
| KEGG | C10788 | ||
| ChEBI | 4775 | ||
| RTECS szám | DJ2620000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 47549 | ||
| UNII | 19YRN3ZS9P | ||
| ChEMBL | 6246 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C14H6O8 | ||
| Moláris tömeg | 302,19 g/mol | ||
| Megjelenés | sárgás, íztelen kristályos por | ||
| Szag | nincs | ||
| Olvadáspont | 450 °C | ||
| Forráspont | 796,5 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | kevéssé | ||
| Oldhatóság (lúgok) | erős sárgás színeződéssel oldódik | ||
| Oldhatóság (piridin) | oldódik | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Metabolizmus | máj | ||
| Kiválasztás | vese | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | https://www.caymanchem.com/msdss/10569m.pdf | ||
| EU osztályozás |  Xi
| ||
| R mondatok | R36/37/38 | ||
| S mondatok | S22 S24/25 S26 S36/37/39 | ||
| Lobbanáspont | 310,11 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az ellagsav sárgás színű, íztelen és szagtalan kristályos por. Fényre nem érzékeny, olíva színű krómlakkot képez. A természetben a gubacsban, a bezoárkőben(en), a gránátalmában, bogyós gyümölcsökben (málna, szeder, eper) és magokban (dió, pisztácia, kesudió) fordul elő. Sok cserzőanyag alkotórésze.
Erős kazein kináz 2(en) gátló, ezáltal hatékony antioxidáns és antimutagén. Sejtburjánzás elleni hatása van: gátolja bizonyos rákkeltő anyagok miatt kialakult daganatok növekedését. Gátolja a két topoizomerázt(en),[1] a protein kináz C-t(en), a glutation S-transferázt(en)[2] és számos más enzimet is. Hátránya, hogy alacsony a biohasznosíthatósága (a hámsejtekben koncentrálódik, kis mennyiségben jut a vérkeringésbe) és rövid a felezési ideje.[3] A kevés vérkeringésbe jutó ellagsav a bélben punikalaginból(en) keletkezik hidrolízis során.
Galluszsav mérsékelt oxidációjával állítható elő.
Felhasználás: pácfesték, béladsztringens,[4] hemosztiptikum.[5] Rák ellen hatástalan.[6][7]
Dél-koreai kutatók kimutatták, hogy védi a bőrt az UV-B sugárzás ellen.[8]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ A Constantinou, G D Stoner, R Mehta, K Rao, C Runyan, R Moon: The dietary anticancer agent ellagic acid is a potent inhibitor of DNA topoisomerases in vitro. (Sigma-Aldrich)
- ↑ M Das, D R Bickers, H Mukhtar: Plant phenols as in vitro inhibitors of glutathione S-transferase(s). (Sigma-Aldrich)
- ↑ Larrosa M, García-Conesa MT, Espín JC, Tomás-Barberán FA.: Ellagitannins, ellagic acid and vascular health. (PubMed)
- ↑ Béladsztringens: a bél szöveteit összehúzó, ezáltal gyulladásgátló és vérzéscsillapító anyag.
- ↑ Hemosztiptikum: a véralvadás gyorsításával ható vérzéscsillapító anyag.
- ↑ 187 Fake Cancer 'Cures' Consumers Should Avoid. U.S. Food and Drug Administration. [2017. május 2-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2008. június 17.)
- ↑ „FDA Cracks Down On Unproved Cancer Cures”, CBS News, 2008. június 17.. [2018. június 29-i dátummal az eredetiből archiválva] (Hozzáférés: 2021. február 16.)
- ↑ David Bradley: Berries beat UV-B (spectroscopyNOW.com)
Források
[szerkesztés]- Amit B Shirode, Dhruba J Bharali, Sameera Nallanthighal, Justin K Coon, Shaker A Mousa, and Ramune Reliene1: Nanoencapsulation of pomegranate bioactive compounds for breast cancer chemoprevention (PMC)
- Ellagic acid (Selleckchem.com)
- Ellagic Acid, Dihydrate (Santa Cruz Biotechnology)
- Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 1. kötet, 809. oldal. ISBN 963-10-3269-8
- W-202834 - Ellagic acid (BIOSYNTH)
- Ellagic Acid (Phytochemicals)
- The Truth About Ellagic Acid and Red Raspberries (Baseline of Health Foundation)
További információk
[szerkesztés]- T Exner, K A Rickard: Contact activation by ellagic acid - the concept of soluble activator disputed. (Sigma-Aldrich)
- R Cozzi, R Ricordy, F Bartolini, L Ramadori, P Perticone, R De Salvia: Taurine and ellagic acid: two differently-acting natural antioxidants. (Sigma-Aldrich)
- Pei-Yen Chen, Ying-Ming Ji, Chin-Hsiang Luo, Yi-Shyan Chena and Ying Shih: Quantification of ellagic acid in cosmetic products by using a partially preanodized screen-printed carbon electrode coupled with flow injection analysis (Royal Society of Chemistry)
- Alfred Zoechling, Falk Liebnerc and Alois Jungbauer: Red wine: A source of potent ligands for peroxisome proliferator-activated receptor γ (Royal Society of Chemistry)