Benzopireno

Un benzopireno é un composto orgánico coa fórmula C₂₀H₁₂. Desde un punto de vista estrutural, os isómeros incoloros do benzopireno son hidrocarburos pentacíclicos e son produtos de fusión do pireno e un grupo fenileno. Dúas especies isómeras do benzopireno son o benzo[a]pireno e o, menos común, benzo[e]pireno. Pertencen á clase química dos hidrocarburos aromáticos policíclicos.

Características

Compostos relacionados cos benzopirenos son os ciclopentapirenos, dibenzopirenos, indenopirenos e naftopirenos. O benzopireno é un compoñente da pez e aparece xunto con outras especies aromáticas pentacíclicas relacionadas como o piceno, os benzofluorantenos, e o perileno.^[1] Emítense de forma natural durante os incendios forestais e as erupcións volcánicas e poden tamén atoparse no alcatrán de hulla, fume dos cigarros, fume da combustión da madeira, e de comidas queimadas ou torradas como o café. Os fumes que se orixinan de goteos de graxas de alimentos que caen en brasas de carbón vexetal son ricos en benzopirenos, os cales poden condensarse en alimentos feitos á grella.^[2]

Os benzopirenos son problemáticos porque se intercalan no ADN, interferindo coa transcrición. Considéranse contaminantes e carcinóxenos. Foron especialmente ben investigados os mecanismos de acción das modificacións do ADN relacionadas co benzo[a]pireno e relaciónanse coa actividade do citocromo P450 da subclase 1A1 (CYP1A1).^[3] Aparentemente, a alta actividade do CYP1A1 na mucosa intestinal impide que entren cantidades importantes do benzo[a]pireno inxerido no sangue portal e na circulación sistémica.^[4] O mecanismo de detoxificación intestinal (pero non o hepático) parece depender de receptores que recoñecen compoñentes da superficie bacteriana (TLR2).^[5]

Existen probas que ligan o benzo[a]pireno coa formación de cancro pulmonar.^[6]

En 2014 a NASA anunciou a preparación dunha base de datos moi mellorada para rastrear no Universo hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAHs), entre os que se inclúen os benzopirenos. Considérase que máis do 20% do carbono existente no Universo pode estar asociado con PAHs, que son os posibles materiais de partida para a formación de vida extraterrestre (abioxénese). Os PAHs puideron terse formado pouco despois do big-bang, están moi estendidos por todo o Universo, e están asociados coas estrelas novas e os exoplanetas.^[7]

Notas

↑ W. D. Betts "Tar and Pitch" in Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 1997, John Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/0471238961.20011802052020.a01 10.1002/0471238961.20011802052020.a01
↑ Larsson, B. K.; Sahlberg, GP; Eriksson, AT; Busk, LA (1983). "Polycyclic aromatic hydrocarbons in grilled food". J Agric Food Chem. 31 (4): 867–873. PMID 6352775. doi:10.1021/jf00118a049.
↑ Uno, S.; Dalton, TP; Dragin, N; Curran, CP; et al. (2006). "Oral Benzo[a]pyrene in Cyp1 knockout mouse lines: CYP1A1 important in detoxication, CYP1B1 metabolism required for immune damage independent of total-body burden and clearance rate". Mol Pharmacol. 69 (4): 1103–1112. PMID 16377763. doi:10.1124/mol.105.021501.
↑ Uno, S.; Dragin, N; Miller, ML; Dalton, TP; et al. (2008). "Basal and inducible CYP1 mRNA quantitation and protein localization throughout the mouse gastrointestinal tract". Free Radic Biol Med. 44 (4): 570–83. PMC 2754765. PMID 17997381. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2007.10.044.
↑ Do, KN; Fink, LN; Jensen, TE; Gautier, L; Parlesak, A (2012). Lebedeva, Irina V, ed. "TLR2 controls intestinal carcinogen detoxication by CYP1A1". PLoS ONE 7 (3): e32309. PMC 3307708. PMID 22442665. doi:10.1371/journal.pone.0032309.
↑ Denissenko, M. F.; Pao, A.; Tang, M.-s.; Pfeifer, G. P. (1996). "Preferential Formation of Benzo[a]pyrene Adducts at Lung Cancer Mutational Hotspots in P53". Science 274 (5286): 430–2. PMID 8832894. doi:10.1126/science.274.5286.430.
↑ Hoover, Rachel (February 21, 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". NASA. Arquivado dende o orixinal o 10 de maio de 2020. Consultado o February 22, 2014.

[1] W. D. Betts "Tar and Pitch" in Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 1997, John Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/0471238961.20011802052020.a01 10.1002/0471238961.20011802052020.a01

[2] Larsson, B. K.; Sahlberg, GP; Eriksson, AT; Busk, LA (1983). "Polycyclic aromatic hydrocarbons in grilled food". J Agric Food Chem. 31 (4): 867–873. PMID 6352775. doi:10.1021/jf00118a049.

[3] Uno, S.; Dalton, TP; Dragin, N; Curran, CP; et al. (2006). "Oral Benzo[a]pyrene in Cyp1 knockout mouse lines: CYP1A1 important in detoxication, CYP1B1 metabolism required for immune damage independent of total-body burden and clearance rate". Mol Pharmacol. 69 (4): 1103–1112. PMID 16377763. doi:10.1124/mol.105.021501.

[4] Uno, S.; Dragin, N; Miller, ML; Dalton, TP; et al. (2008). "Basal and inducible CYP1 mRNA quantitation and protein localization throughout the mouse gastrointestinal tract". Free Radic Biol Med. 44 (4): 570–83. PMC 2754765. PMID 17997381. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2007.10.044.

[5] Do, KN; Fink, LN; Jensen, TE; Gautier, L; Parlesak, A (2012). Lebedeva, Irina V, ed. "TLR2 controls intestinal carcinogen detoxication by CYP1A1". PLoS ONE 7 (3): e32309. PMC 3307708. PMID 22442665. doi:10.1371/journal.pone.0032309.

[6] Denissenko, M. F.; Pao, A.; Tang, M.-s.; Pfeifer, G. P. (1996). "Preferential Formation of Benzo[a]pyrene Adducts at Lung Cancer Mutational Hotspots in P53". Science 274 (5286): 430–2. PMID 8832894. doi:10.1126/science.274.5286.430.

[NASA-20140221-7] Hoover, Rachel (February 21, 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". NASA. Arquivado dende o orixinal o 10 de maio de 2020. Consultado o February 22, 2014.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]