Benzpirēni

Benz[a]pirēna struktūrformula

Benz[e]pirēna struktūrformula

Benzpirēni ir perikondensēti policikliskie aromātiskie ogļūdeņraži ar formulu C₂₀H₁₂. Tos var uzskatīt par pirēna atvasinājumiem, kas veidojas, pirēna molekulai ar vienu malu pievienojoties vēl vienam benzola gredzenam. Ir iespējami divi benzpirēna izomēri, ko sauc par benz[a]pirēnu un benz[e]pirēnu. Benz[a]pirēns ir izplatītāks un bīstamāks, tādēļ ar terminu 'benzpirēns' parasti saprot šo izomēru.

Līdzīgs savienojums ir tā saucamais olimpicēns, kura molekulā arī ir pieci benzola gredzeni, bet tie izvietoti olimpisko riņķu veidā. Tā molekulā ir tikai 19 oglekļa atomi un to sauc arī par 2H-benz[cd]pirēnu.

Benzpirēns dabīgi izdalās meža ugunsgrēku un vulkānu izvirdumu laikā. Sastopams arī akmeņogļu darvā, cigarešu dūmos, kā arī ar uguni vai dūmiem apstrādātos pārtikas produktos. Tiek uzskatīts par kancerogēnu savienojumu.