Rhamnose
| Rhamnose | |
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| Structure linéaire du D-(–)-Rhamnose & L-(+)-Rhamnose |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R,3R,4R,5R,6S)-6-méthyloxane-2,3,4,5-tétrol |
| Synonymes |
isodulcitol |
| No CAS | (L anhydre) (L monohydrate) (D) |
| No ECHA | 100.020.722 |
| No CE | 222-793-4 |
| PubChem | |
| FEMA | 3730 |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 164,156 5 ± 0,007 1 g/mol C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 91 à 93 °C (monohydrate) |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. |
| Masse volumique | 1,47 (monohydrate) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le rhamnose est un désoxyose, précisément un désoxyhexose du mannose.
Chimie
[modifier | modifier le code]Le rhamnose est un 6-désoxyhexose du type aldose, il est constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. Il peut être classifié soit comme un méthyl-pentose ou soit comme un 6-déoxyhexose.
La forme L-rhamnose est la forme naturelle de cet ose, ce qui est un cas rare, les autres exceptions sont le L-fucose (un méthyl pentose) et le L-arabinose (un pentose).
Origine
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Le L-rhamnose a été isolé à partir du nerprun (Rhamnus) et du sumac.
Il est aussi très présent dans les plantes sous forme d'hétéroside (hespéridine, ziziphine) ou sous forme de polyosides (gomme gellane, hémicellulose).
En combinaison (liaison osidique α (1→6)) avec le glucose, il forme un diholoside : le rutinose.
Le rhamnose est un composant des membranes externes de bactérie du genre Mycobacterium, qui comprend les agents de la tuberculose.
Hétéroside
[modifier | modifier le code]Comme de nombreux autres oses, le rhamnose est présent dans la nature sous forme d'hétérosides appelés rhamnosides. Il en forme notamment avec les flavonoïdes, comme l'azaléine (avec l'azaléatine), la kaempféritrine (avec le kaempférol), la myricitrine (avec la myricétine) et le rutoside (avec la quercétine).
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Liens externes
[modifier | modifier le code]- (en) 3790 L-Rhamnose NCBI database
- (en) 4826 D-Rhamnose NCBI database
- (en) COMPOUND: C00507 L-Rhamnose www.Genome.net
- (en) COMPOUND: C01684 D-Rhamnose www.Genome.net
