Gulose

	Gulose
	Structure linéaire du; D-(–)-Gulose & L-(+)-Gulose
Identification
Nom UICPA	(2R,3R,4S,5R)-pentahydroxyhexanal,; (2S,3S,4R,5S)-pentahydroxyhexanal
Synonymes	D-Gulo-hexose; aldehydo-D-gulose
No CAS	4205-23-6 (D); 6027-89-0 (L) ; 19163-87-2 (DL)
No CE	227-897-3 (L)
PubChem	167792
SMILES
Apparence	Liquide sirupeux
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O6 [Isomères];
Masse molaire	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol ; C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	132 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.; Légèrement soluble dans le méthanol.
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Phrases S : 24/25,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le Gulose est un aldohexose (un hexose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde.

Chimie

Le D-gulose est un épimère du galactose C-3. Sa formule chimique est C₆H₁₂O₆.

Tant le D-et L-, les formes ne sont pas fermentescibles par la levure.

C'est un sucre qui existe sous la forme de sirops au goût sucré. Il est soluble dans l'eau et légèrement soluble dans le méthanol. c’est à partir de l’acide glucarique, qu’il faut deviner la configuration du D-gulose.

L'oxydation du L-gulose par un acide fort (comme l’acide nitrique) donne la même chose que l'oxydation du D-glucose: l'acide glucarique. L'oxydation du D-gulose par un acide fort (comme l’acide nitrique) donne la même chose que l'oxydation du L-glucose: l'acide glucarique symétrique.

Dans l'eau à 22 °C, la forme tautomère prédominante du D-gulose est la forme β-D-gulopyranose (81 %)^[3].

Isomère du D-Gulose
Forme linéaire	Projection de Haworth
	α-D-Gulofuranose < 1 %	β-D-Gulofuranose 3 %
	α-D-Gulopyranose 16 %	β-D-Gulopyranose 81 %

Notes et références

↑ Merck Index, 11e édition, 4490
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2006 (réimpr. 2005), 2^e éd., 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8, LCCN 2005045694)

Voir aussi

Liens externes

(en) D-Gulose NCBI database
(en) L-Gulose NCBI database
(en) COMPOUND: C15923 L-Gulose www.Genome.net
(en) COMPOUND: C06465 D-Gulose www.Genome.net

[merck-11-4490-1] Merck Index, 11e édition, 4490

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[DoC-2005-3] (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2006 (réimpr. 2005), 2^e éd., 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8, LCCN 2005045694)

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