La saison 1999 du Championnat du Paraguay de football est la quatre-vingt-neuvième édition de la Primera División, le championnat de première division au Paraguay. Les onze meilleurs clubs du pays disputent la compétition, qui se déroule en trois phases :
les équipes disputent deux tournois (Ouverture et Clôture), organisés en trois parties : poule unique où chaque équipe rencontre une fois chacun de ses adversaires et les huit premiers qualifiés, deux poules de quatre équipes dont les deux meilleurs disputent la phase finale (demi-finales et finale).
les vainqueurs des tournois saisonniers se rencontrent lors de la finale nationale pour le titre
C'est le Club Olimpia, double tenant du titre, qui est à nouveau sacré champion cette saison après avoir battu Cerro Porteño en finale nationale. C'est le 37e titre de champion du Paraguay de l’histoire du club.
Les années en gris sont des années sans championnat disputé. Les saisons en noir sont celles dont on ne connaît avec certitude que le champion (voir le palmarès)