Maillard-reaktio
Maillard-reaktio on pelkistävien sokerien ja aminohappojen tai proteiinien välinen kemiallinen reaktio. Reaktio vaatii tapahtuakseen lämpöä, mikä osaltaan vaikuttaa siihen, että se tapahtuu esimerkiksi ruokien kypsentämisen yhteydessä. Maillard-reaktio tapahtuu vaiheittain, ja sen tuotteina muodostuu ruskeita väriaineita ja aromia tuottavia yhdisteitä, jotka tuovat useisiin elintarvikkeisiin väriä ja makua.[1][2]
Historia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Ensimmäisen kerran Maillard-reaktion havaitsi ranskalainen Louis Camille Maillard, joka julkaisi havaintonsa vuonna 1912. Reaktion mekanismin selvittämiseen kului kuitenkin vielä yli 40 vuotta, ja lopulta selityksen reaktiolle esitti yhdysvaltalainen John E. Hodge vuonna 1953.[1][2]
Reaktio
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä] |
Tämän artikkelin tai sen osan kieliasua on pyydetty parannettavaksi. Voit auttaa Wikipediaa parantamalla artikkelin kieliasua. Tarkennus: Vaikeaselkoinen kemiaa syvällisemmin opiskelemattomalle |
Maillard-reaktio tapahtuu vaiheittain. Ensimmäisessä vaiheessa pelkistävät sokerit reagoivat aminohappojen tai proteiinien vapaiden aminoryhmien kanssa muodostaen imiinin eli Schiffin emäksen. Tämä imiini tautomerisoituu muodostaen 1,2-enaminolin, joka isomeroituu Amadori-yhdisteeksi kutsuttavaksi ketoamiiniksi.[1][2] Tämä Amadori-yhdiste hajoaa happamissa olosuhteissa muodostaen hydroksimetyylifurfuraalia, ja neutraaleissa tai emäksisissä olosuhteissa se hajoaa maltoliksi tai isomaltoliksi.[1] Muita Maillard-reaktion tuotteina muodostuvia aromiyhdisteitä ovat furfuraali ja furfuryylialkoholi eli furfuroli, diasetyyli, asetoli, pyruvaldehydi ja glyoksaali.[1][3] Maillard-reaktioissa Amadori-yhdisteitä muodostuu myös ruskeita väriaineita melanoidiineja, jotka ovat pyrroli- ja furaanirakenteisia yhdisteitä.[1]
Maillard-reaktio voi olla myös epätoivottu elintarvikkeissa, koska se voi aiheuttaa väri- tai makuvirheitä tai heikentää valmisteen ravinnepitoisuutta. Esimerkiksi maitotuotteita kuumennettaessa maidon laktoosi ja laktuloosi voivat reagoida proteiinien lysiiniaminohappojen sivuketjun aminoryhmän kanssa ja pienemmissä määrin myös arginiinin, tryptofaanin ja histidiinin kanssa Maillard-reaktiolla. Näin muodostuneet Maillard-reaktion tuotteet, kuten laktulosyylilysiini ja furosiini, eivät imeydy ja täten maidon ihmiselle käyttökelpoinen aminohapposisältö heikkenee. Maidon käsittelyssä Maillard-reaktiota voi tapahtua pastöroinnin tai iskukuumennuksen yhteydessä.[1][3]
Maillard-reaktion lisäksi toinen ei-entsymaattinen ruskistumisreaktio on karamellisoituminen, jossa reaktioon osallistuvat ainoastaan pelkistävät sokerit. Korkeammissa lämpötiloissa karamellisoituminen ja pyrolyysi ovat merkittävämpiä kuin Maillard-reaktio. Yli 180 °C lämpötiloissa Maillard-reaktion reaktiotuotteena syntyy akryyliamidia, joka on luokiteltu karsinogeeniseksi yhdisteeksi.[4] Maillard-reaktion vaatima lämpötilan alaraja ei ole hyvin määritelty, mutta reaktioita tapahtuu myös huoneenlämpötilassa.[5] Maillard-reaktioita tapahtuu myös ihmiskudoksessa ruumiinlämpötilassa. Ihmiskehossa tapahtuvat Maillard-reaktiot on yhdistetty useisiin ihmisen rappeuttaviin sairauksiin.[6] Maillard-yhdisteet voivat toimia näille rappeuttaville sairauksille mahdollisesti altistavien kehittyneiden glykaation lopputuotteiden esiasteina.[7]
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e f g Tom Coultate: Food: The Chemistry of its Components, s. 33-40. (5th Edition) RSCPublishing, 2008. ISBN 978-0854041114 (englanniksi)
- ↑ a b c Kazumi Araki & Toshitsugu Ozeki: Amino Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 1.12.2013
- ↑ a b Marjatta Jokela, Seija Jaakkola, Pekka Huhtanen, Timo Rokka,Hannu Korhonen, Pirjo Salo-Väänänen ja Vieno Piironen: Keskeisten alkutuotantotekijöiden ja prosessoinnin vaikutus maidon laatuun, s. 88. Maatalouden tutkimuskeskus, 1998. ISBN 951-729-520-0 Teoksen verkkoversio (viitattu 1.12.2013).
- ↑ http://www.imreblank.ch/Nature_2002_419_449.pdf
- ↑ D. Mastrocola, M. Munari: Progress of the Maillard reaction and antioxidant action of Maillard reaction products in preheated model systems during storage. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2000-08, 48. vsk, nro 8, s. 3555–3559. PubMed:10956149 doi:10.1021/jf000278a ISSN 0021-8561 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ http://fsrio.nal.usda.gov/nal_web/fsrio/printresults.php?ID=8441 (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Paraskevi Gkogkolou, Markus Böhm: Advanced glycation end products. Dermato-endocrinology, 1.7.2012, nro 3, s. 259–270. PubMed:23467327 doi:10.4161/derm.22028 ISSN 1938-1972 Artikkelin verkkoversio.