Πεντίνια
| Πεντίνια | |||
| Μοριακός τύπος | C5H8 | ||
| Μοριακή μάζα | 68,12 amu | ||
| Συστηματική ονομασία | 1-πεντίνιο | 2-πεντίνιο | Μεθυλοβουτίνιο |
| Εναλλακτική ονομασία | Προπυλακετυλένιο | 1-αιθυλο-2-μεθυλακετυλένιο | Ιαοπροπυλακετυλένιο ή ισοπεντίνιο |
| Δομή |  |
 |
|
| Αριθμός CAS | 627-19-0 | 627-21-4 | 598-23-2 |
| PubChem | 12309 | 12310 | 69019 |
| Θερμοκρασία τήξης | −106 °C[1] | −109 °C[2] | −90 °C[3] |
| Θερμοκρασία βρασμού | 39–41 °C[1] | 55–57 °C[2] | 29,5 °C[4] |
| Πυκνότητα | 690 kg/m³[1] | 710 kg/m³[2] | 666 kg/m³ (20 °C)[3][4] |
| Διαλυτότητα | 1,05 kg/m³ στο νερό[1] | Αδιάλυτο στο νερό[2] | ? |
Τα πεντίνια (αγγλικά: Pentyne) είναι μια ομάδα αλκινίων, δηλαδή αλειφατικών υδρογονανθράκων που περιέχουν έναν τριπλό δεσμό C≡C, τα οποία έχουν γενικό χημικό τύπο C5H8.
Συγκεκριμένα, πρόκειται για τα ακόλουθα, συνολικά τρία (3), ισομερή θέσης:
- 1-πεντίνιο, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CH2C≡CH και αριθμό CAS 627-19-0.
- 2-πεντίνιο, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2C≡CCH3 και αριθμό CAS 627-21-4.
- Μεθυλοβουτίνιο, με ημισυντακτικό τύπο (CH3)2CHC≡CH και αριθμό CAS 598-23-2.
Και τα τρία (3) αυτά ισομερή, σε χημικά καθαρή μορφή και σε κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι πτητικά και εύφλεκτα υγρά, που είναι πρακτικώς μη υδατοδιαλυτά. Ως αποτέλεσμα του τριπλού τους δεσμού, τα πεντίνια είναι πολύ δραστικά, όπως τα περισσότερα αλκίνια. Δίνουν αντιδράσεις πολυμερισμού ή και άλλες αντιδράσεις προσθήκης.
Παραγωγή και διαχωρισμός
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η παραγωγή των πεντινίων, μπορεί να γίνει από τα αντίστοιχα αλκένια, αφού προηγουμένως μετατραπούν στα αντίστοιχα διβρωμίδια, με προσθήκη βρωμίου (Br2). Μετά, ακολουθεί απόσπαση δύο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου (HBr) από τα διβρωμίδια, με τη χρήση κάποιας βάσης, οδηγώντας στο σχηματισμό τριπλού δεσμού. και την παραγωγή των αντιστοίχων πεντινίων:
Πιο συγκεκριμένα, το 1-πεντίνιο παράγεται από το 1-πεντένιο. Ενδιάμεσα παράγεται 1,2-διβρωμοπεντάνιο, που αφυδροβρωμιώνεται (συνήθως) με την παρουσία ανθρακικού καλίου (K2CO3), σε υψηλές θερμοκρασίες:[5]
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+Br_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHBrCH_{2}Br{\xrightarrow[{\triangle }]{+K_{2}CO_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C\equiv CH+2KBr+H_{2}O+CO_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8f739e7353685a07ada1e0c3197148571d25654b)
Το 2-πεντίνιο παράγεται ομοίως, αλλά η απόσπαση των δυο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου, από το ενδιάμεσα σχηματιζόμενο 2,3-διβρωμοπεντάνιο, γίνεται (συνήθως) με χρήση αιθανολικού διαλύματος υδροξειδίου του καλίου (KOH):[6]
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CHCH_{3}+Br_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHBrCHBrCH_{3}{\xrightarrow[{EtOH}]{+2KOH}}CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+2KBr+2H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f6d225d7a26128356d6d4f699c0b9299fb4aef4c)
Η σύνθεση του μεθυλοβουτινίου γίνεται με βρωμίωση του 3-μεθυλο-1-βουτενίου στους -60 °C. Ενδιάμεσα παράγεται 1,2-διβρωμο-3-μεθυλοβουτάνιο. Η απόσπαση των δυο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου από το τελευταίο γίνεται (συνήθως) με χρήση διαλύματος νατραμιδίου (NaNH2) σε υγρή αμμωνία (NH3):[7]
![{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH=CH_{2}+Br_{2}{\xrightarrow {-60^{o}C}}(CH_{3})_{2}CHCHBrCH_{2}Br{\xrightarrow[{\upsilon \gamma \rho {\acute {\eta }}\;NH_{3}}]{+2NaNH_{2}}}(CH_{3})_{2}CHC\equiv CH+2NaBr+2NH_{3}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/befb10706bb374729bc1ecaa3b90595a0a29d4f6)
Παραπομπές και σημειώσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 1-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 2-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
- ↑ 3,0 3,1 H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: „Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia“, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888 ().
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt 3-Methyl-1-butin bei Acros, abgerufen am 30. September 2012.
- ↑ H. H. Guest: „Rearrangements of the Triple Bond“, in: J. Am. Chem. Soc., 1928, 50, S. 1744–1746 (doi:10.1021/ja01393a036).
- ↑ M. L. Sherrill, E. S. Matlack: „Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2“, in: J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, S. 2134–2138 (doi:10.1021/ja01290a014).
- ↑ H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: „Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia“, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888 (doi:10.1021/jo01377a003).