調製とは？ わかりやすく解説

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/07/30 19:23 UTC 版)

「ベンザイン」の記事における「調製」の解説

すでに挙げたような方法によって調製できるが、方法としては主に2つに大別される。 一つは脱離基となる置換基のオルト位にカルバニオンを発生させる方法であり、もっとも一般的に利用されている。温和な条件でo-ベンザインを発生できる前駆体としてはo-トリメチルシリルフェニルトリフラートやフェニル(o-トリメチルシリルフェニル)ヨードニウムトリフラートなどが知られている。これらはテトラブチルアンモニウムフルオリド (TBAF) で処理すると、トリメチルシリル基が脱離してカルバニオンを発生し、o-ベンザインが生成する。 もう一つは光や熱分解により2つの置換基を脱離させる方法で、アントラニル酸のジアゾ化により生成するベンゼンジアゾニウムカルボキシラートや過酸化フタロイルが利用される。ベンゼンジアゾニウムカルボキシラートは窒素と二酸化炭素を放出して、過酸化フタロイルは二分子の二酸化炭素を放出してo-ベンザインを生成する。

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