Toluen

Toluene
	Metilbenzen
Drugi nazivi	fenilmetan; toluol; Anisen
Identifikacija
CAS registarski broj	108-88-3
PubChem	1140
ChemSpider	1108
UNII	3FPU23BG52
DrugBank	DB01900
KEGG	C01455
ChEBI	17578
ChEMBL	CHEMBL9113
RTECS registarski broj toksičnosti	XS5250000
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	Cc1ccccc1
InChI
	InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 ; Kod: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3; Kod: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
Svojstva
Molekulska formula	C7H8 or C6H5CH3
Molarna masa	92.14 g/mol
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	0.8669 g/mL (20 °C)
Tačka topljenja	−93 °C, 180 K
Tačka ključanja	110.6 °C, 383.8 K
Rastvorljivost u vodi	0.47 g/L (20–25 °C)
Indeks prelamanja (nD)	1.497 (20 °C)
Viskoznost	0.590 cP na 20 °C
Struktura
Dipolni moment	0.36 D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	SIRI.org
Opasnost u toku rada	veoma zapaljiv
NFPA 704	3 2 0
R-oznake	R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
S-oznake	S2, S36/37, S29, S46, S62
Tačka paljenja	4 °C (39 °F)
Srodna jedinjenja
Srodna aromatični ugljovodonici	benzen; ksilen; naftalen
Srodna jedinjenja	metilcikloheksan
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Toluen (toluol) je čista u vodi nerastvorna tečnost sa tipičnim mirisom rastvarača. Hemijski on je mono-substituisani derivat benzena, i.e. jedan atom vodonika benzenje zamenjen CH₃ grupom.^[6]

On je aromatični ugljovodonik koji je širokoj upotrebi kao industrijska sirovina i rastvarač. Poput drugih rastvarača, toluen se u nekim slučajevima takođe koristi kao inhalirajući lek zbog svojih opojnih svojstava; međutim, to može potencijalno da prouzrokuje ozbiljne neurološke povrede.^[7]^[8] Toluen je važan organski rastvarač, ali isto tako ima sposobnost rastvaranja brojnih neorganskih hemikalija kao što je sumpor.^[9]

Istorija

Toluen je prvi put dobijen 1844. godine putem suve destilacije iz tolubalzama. Otkrio ga je francuski hemičar Henri Etien Sant-Klara Devil. Iz toluena je 1861. hemičar Josef Vilbrand dobio TNT (trinitrotoluen), mada ne potpuno hemijski čist.

Hemijske osobine

Toluen reaguje kao normalan aromatičan ugljovodonik u pogledu elektrofilne aromatične supstitucije.^[10]^[11]^[12] Metilna grupa ga čini oko 25 puta reaktivnijim od benzena u takivm reakcijama. On podleže sulfonaciji i daje p-toluenesulfonsku kiselinu, i hlorinaciji sa Cl₂ u prisustvu FeCl₃ i daje orto i para izomere hlorotoluena. On podleže nitraciji čime nastaju orto i para nitrotoluenski izomeri, ali ako se zagreje daje dinitrotoluen i ultimatno eksploziv trinitrotoluen (TNT).

Sa drugim reagensima metil bočni lanac toluena može da reaguje, podležući oksidaciji. Reakcija sa kalijum permanganatom i razblaženom kiselinom (npr. sumpornom kiselinom) ili kalijum permanganatom sa koncentrovanom sumpornom kiselinom, proizvodi benzojevu kiselinu, dok reakcija sa hromil hloridom daje benzaldehid (Etardova reakcija). Halogenacija se može izvesti pod uslovima slobodnih radikala. Na primer, N-bromosukcinimid (NBS) zagrevan sa toluenom u prisustvu AIBN dovodi do benzil bromida. Toluen se takože može tretirati sa elementarnim bromom u prisustvu UV svetla (direktna sunčeva svetlost) da proizvede benzil bromid. Toluen se isto tako može brominisati tretiranjem sa HBr i H₂O₂ u prisustvu svetla ^[13].

Katalitička hidrogenacija toluena do metilcikloheksana zahteva visok pritisak vodonika do bi se završila, zbog stabilnosti aromatičnog sistema. pK_a je aproksimativno 45.

Literatura

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
↑ Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). „Syndromes of toluene sniffing in adults”. Ann. Intern. Med. 94 (6): 758–62. PMID 7235417.
↑ Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). „Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents”. Aust N Z J Med 14 (1): 39–43. PMID 6087782.
↑ C.Michael Hogan. 2011. sulfur. Encyclopedia of Earth, eds. A.Jorgensen and C.J.Cleveland, National Council for Science and the environment, Washington DC
↑ B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989
↑ L. G. Wade, Organic Chemistry, 5th ed., p. 871, Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003
↑ J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., p. 723, Wiley, New York, 1992
↑ Free radical bromination by the H2O2–HBr system on water Ajda Podgorsˇek Stojan Stavber, Marko Zupana, and Jernej Iskraa, Tetrahedron Letters 47 (2006) 7245–7247 DOI:10.1016/j.tetlet.2006.07.109

Spoljašnje veze

ATSDR Arhivirano 2012-01-09 na Wayback Machine-u
Rastvorljivost Arhivirano 2007-09-28 na Wayback Machine-u
Tehnička specifikacija naftnog toluena Arhivirano 2012-04-06 na Wayback Machine-u

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[7] Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). „Syndromes of toluene sniffing in adults”. Ann. Intern. Med. 94 (6): 758–62. PMID 7235417.

[8] Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). „Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents”. Aust N Z J Med 14 (1): 39–43. PMID 6087782.

[9] C.Michael Hogan. 2011. sulfur. Encyclopedia of Earth, eds. A.Jorgensen and C.J.Cleveland, National Council for Science and the environment, Washington DC

[10] B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989

[11] L. G. Wade, Organic Chemistry, 5th ed., p. 871, Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003

[12] J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., p. 723, Wiley, New York, 1992

[13] Free radical bromination by the H2O2–HBr system on water Ajda Podgorsˇek Stojan Stavber, Marko Zupana, and Jernej Iskraa, Tetrahedron Letters 47 (2006) 7245–7247 DOI:10.1016/j.tetlet.2006.07.109

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]