Amin (hemija)
Amini pripadaju grupi organskih jedinjenja koja sadrže najmanje jednu ili više baznih azotovih atoma u molekulu. Amini se smatraju derivatima amonijaka i strukturno su mu sliči. Jedan ili više vodonikovih atoma zamijenjen sa jednom ili više alkilnih ili arilnih organskih grupa.[1] Važni amini su aminokiseline, trimetilamini, i anilini. Neorganski derivati amonijaka se takođe nazivaju aminima, npr. hloramin (NClH2).
Slični aminima su amidi, međutim oni su derivati karboksilnih kiselina i imaju karbonilnu grupu vezanu na amino skupinu, npr.: RC(O)NR2. Amidi i amini imaju različitu strukturu i svojstva, stoga je razlika u nazivu važna.
Razlikuju se tri vrste amina: primarni, sekundarni i tercijarni, i to s obzirom na broj ugljovodoničnih grupa vezanih za azotov atom umjesto vodonika. Slovo R označava organsku (ugljovodoničnu) grupu.
| Primarni amin | Sekundarni amin | Tercijarni amin |
|---|---|---|
 |
 |
 |
Aromatični amini na azotovom atomu imaju vezan aromatični prsten, trivijalno se zovu anilini, primer je fenilamin.
Anilin i njegovi derivati su u industrijskoj sintezi boja polazna jedinjenja.
Aromatični prsten snižava bazičnost amina zavisno od supstituenata, a prisustvo amino grupe povećava reaktivnost kod aromatičnog prstena, zbog elektron-donatora.
Jedna od reakcija aromatičnog prstena je Goldbergova reakcija.
- prefiks N označava supstituciju na atomu azota (npr.: N,N-dimetiletilamin)
- kao prefiks: "amino-"
- kao sufiks: "-amin"
Kod nižih amina koristi se sufiks -amin, a kod viših amina koristi se prefiks amino-.
- Primarni amini:
- Metilamin
- Etanolamin ili 2-aminoetanol
- Sekundarni amini:
- Dimetilamin
- Metiletanolamin ili 2-(metilamino)etanol
- Tercijarni amini:
- Trimetilamin
- Dimetiletanolamin ili 2-(dimetilamin)etanol
- Vodonična veza znatno utiče na svojstva amina[2], zbog toga je tačka ključanja viša nego u sličnih alkana i niža od sličnih alkohola. Zbog veće elektronegativnosti kiseonika od azota, amini su više bazični od alkohola i alkana koji su time kiseliji.
- Amini manjih relativnih molekulskih masa (metil-, dimetil-, trimetil- i etilamin) su gasovi pri sobnoj temperaturi. Amini veće molekulske mase su tečnosti ili čvrste materije (dietilamin ili trietilamin).
- Gasoviti amini imaju neugodan miris sličan amonijaku, dok tečni amini mirišu poput pokvarene ribe.
- Amini s manjim brojem ugljenikovih atoma dobro se rastvaraju u vodi stvarajući vodonične veze, rastvorljivost se smanjuje s povećanjem molekulske mase amina - odnosno hidrofobnog dela molekula.
- Alifatski amini dobro su rastvorni u organskim rastvaračima, pogotovo polarnim. Primarni amini reagiraju sa ketonima kao što je aceton.
Alkaloidi su amini u prirodi, posebno u biljnom svetu. U prirodi većinom nastaju iz aminokiselina. Znatan broj alkaloida je otrovan, gorkog ukusa s vrlo jakim farmakološkim učinkom.
Primeri alkaloida:
- Kofein (nalazi se u kafi, čaju, bezalkoholnim pićima, letalna doza kofeina je 10 grama)
- Nikotin (nalazi se u lišću duhana, letalna doza nikotina je 500 miligrama (u krvotoku))
- Morfin (nalazi se u opijumu, osušenom soku iz maka)
Triptamini su alkaloidni monoamini. Stvaraju se oko indolnog prstena. Odgovaraju aminokiselini triptofan.
Neki deluju kao neurotransmiteri, a neki kao halucinogeni (psihoaktivne droge, psihodelične droge)
Primeri triptamina:
Droge vrste triptamina se nalaze u porodici (TiHKAL).
Feniletilamini su alkaloidni monoamini. Odgovaraju aminokiselini fenilalanin. Supstituisani feniletilamini su jedinjenja sa mnoštvom funkcija: neurotransmiteri, hormoni, stimulanti, halucinogeni, antidepresivi. Primeri feniletilamina:
Druge vrste feniletilamina se nalaze u porodici (PiHKAL).
- ↑ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
- ↑ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.