正式名称は、Microsoft Windows 95 Operaiting System。NTじゃないWindowsで、MS-DOSが別売りじゃなくなった最初の版。開発時のコードネームはChicago(シカゴ)で、秋葉原ソフマップの1号館の昔の名前はこれに由来する。1995年発売。
Windows3.x系に比べ立体っぽくなったスタイルのGUIを持ち、3.xには無かった、プリエンティブマルチタスクや、MS-DOSとの高い互換性を持ち合わせていたため、爆発的に普及した。
コマンドラインを排除して、使いやすくなったと思わせ、一般人にパソコンを購入させる、というパソコンバブルを起こした。
その後、OSR等々、多数の内部バージョンを派生させ、利用者を困らせることとなった。
32ビットコード(Win32 API)はネイティブにプリエンティブマルチタスクで動作する。MS-DOSアプリはVMMにより仮想86モードを利用して動作する(ため、プリエンプト可能である)。16ビットコードは従来と同様にノンプリエンプティブ(擬似マルチタスク)である。GDIなどに16ビットのコードが残っていたため、実質的にWindows95全体が擬似マルチタスクで動作していたと言っても過言ではない、と言う者もいる。
2001年12月31日にサービスを終了した。
ちなみに、Windows 95のコンピュータの終了時のサウンド曲はWindows 3.1以前のコンピュータの起動時のサウンド曲と同じ曲が使用されている。
なお、下にMS-DOSがある、という構造はUnix系OSとX Window Systemの関係と同じ、と誤解する者がいるようだが、MS-DOSはUnixと異なり全く保護とかのない「OSもがき」なので、全く異なる。