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有機鹼

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有機鹼(organic base)是指鹼性有機化合物。有機鹼常常是質子(氫離子)的受體,但也有例外。有機鹼中多半會有原子,很容易被質子化。例如含氮的雜環化合物在氮原子上有孤對電子,可以作為質子受體[1],許多的胺類也是有機鹼。以下是一些例子:

影響鹼性的因素

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大部份的有機鹼是弱鹼,其強度會受到許多因素的影響,其中一個因素是誘導效應,若要簡單解釋,可以說潛在質子受體附近的電正性原子(例如碳鏈)會有「電子釋放」效應,讓質子受體需要的正電荷可以分散在鄰近的原子上。反過來說,有些原子也會造成鹼性緩解:例如電負性原子或是基團(例如氟或硝基)有「電子收回」效應,會減少其鹼性。像三甲胺因為甲基的誘導效應,讓氮原子更容易接收質子,因此其鹼性就比要強[來源請求]的質子化型式(鹽酸胍)有三個共振結構,穩定性增強,也讓胍變成比較強的鹼。

磷氮烯中含有磷,比單純的或氮基雜環的鹼性要強。質子化出現在氮原子,而不是和氮形成隻雙鍵的磷原子。

提供氫氧根的有機鹼

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有些有機鹼比較容易提供氫氧根,而不是和氫離子結合,這類的有機鹼有四甲基氫氧化銨四丁基氫氧化銨或氫氧化膽鹼等。不過這類的化合物不一定穩定,像氫氧化膽鹼是亞穩定的化合物,會慢慢分解釋放三甲胺

參考資料

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