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有机碱

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有机碱(organic base)是指碱性有机化合物。有机碱常常是质子(氢离子)的受体,但也有例外。有机碱中多半会有原子,很容易被质子化。例如含氮的杂环化合物在氮原子上有孤对电子,可以作为质子受体[1],许多的胺类也是有机碱。以下是一些例子:

影响碱性的因素

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大部分的有机碱是弱碱,其强度会受到许多因素的影响,其中一个因素是诱导效应,若要简单解释,可以说潜在质子受体附近的电正性原子(例如碳链)会有“电子释放”效应,让质子受体需要的正电荷可以分散在邻近的原子上。反过来说,有些原子也会造成碱性缓解:例如电负性原子或是基团(例如氟或硝基)有“电子收回”效应,会减少其碱性。像三甲胺因为甲基的诱导效应,让氮原子更容易接收质子,因此其碱性就比要强[来源请求]的质子化型式(盐酸胍)有三个共振结构,稳定性增强,也让胍变成比较强的碱。

磷氮烯中含有磷,比单纯的或氮基杂环的碱性要强。质子化出现在氮原子,而不是和氮形成只双键的磷原子。

提供氢氧根的有机碱

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有些有机碱比较容易提供氢氧根,而不是和氢离子结合,这类的有机碱有四甲基氢氧化铵四丁基氢氧化铵或氢氧化胆碱等。不过这类的化合物不一定稳定,像氢氧化胆碱是亚稳定的化合物,会慢慢分解释放三甲胺

参考资料

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