Cafestol

Cafestol
Names
	IUPAC name (3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,11,12-Dodecahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-methano-5aH-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol
Identifiers
CAS Number	469-83-0;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:3291;
ChemSpider	10289419;
KEGG	C09066;
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	108052;
UNII	AC465T6Q6W Lưu trữ 2016-03-05 tại Wayback Machine;
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID3040986 ;
	InChI InChI=1/C20H28O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h6,9,13,15,17,21-22H,2-5,7-8,10-12H2,1H3/t13?,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1 Key: DNJVYWXIDISQRD-GTATUSGQBK;
	SMILES OC[C@@]5(O)C[C@@]31C[C@@H]5CC[C@H]1[C@]4(C)CCc2occc2[C@H]4CC3;
Properties
Chemical formula	C20H28O3
Molar mass	316.441 g·mol−1
Melting point	158 to 162 °C (316 to 324 °F; 431 to 435 K)
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Infobox references

Cafestol là một phân tử diterpenoid có trong hạt cà phê. Đây là một trong những hợp chất có thể chịu trách nhiệm cho các tác dụng sinh học và dược lý của cà phê.^[1]

Nguồn gốc

Một loại đậu điển hình của Coffea arabica chứa khoảng 0,4-0,7% cafestol tính theo trọng lượng.^[2] Cafestol có mặt với số lượng cao nhất trong đồ uống cà phê chưa lọc như cà phê ép Pháp hoặc cà phê Thổ Nhĩ Kỳ/cà phê Hy Lạp. Trong đồ uống cà phê được lọc như cà phê pha nhỏ giọt, nó chỉ xuất hiện với số lượng không đáng kể, vì bộ lọc giấy trong cà phê được lọc nhỏ giọt giữ lại các diterpen.^[3]

Nghiên cứu hoạt động sinh học

Tiêu thụ cà phê có liên quan đến một số tác động đối với sức khỏe và cafestol đã được đề xuất để sản xuất những thứ này thông qua một số hành động sinh học.^[4] Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng tiêu thụ cà phê đun sôi thường xuyên làm tăng cholesterol huyết thanh trong khi cà phê được lọc thì không.^[5] Cafestol có thể hoạt động như một phối tử chủ vận cho thụ thể hạt nhân farnesoid X thụ thể và thụ thể X mang thai, ngăn chặn cân bằng nội môi cholesterol. Do đó cafestol có thể làm tăng tổng hợp cholesterol.^[6]

Cafestol cũng đã cho thấy đặc tính chống ung thư ở chuột.^[7]

Cafestol cũng có tác dụng bảo vệ thần kinh trong mô hình ruồi giấm Drosophila của bệnh Parkinson.^[8]

Xem thêm

Kahweol

Tham khảo

^ Ludwig, IA; Clifford, MN; Lean, ME; Ashihara, H; Crozier, A (tháng 8 năm 2014). “Coffee: biochemistry and potential impact on health”. Food & function. 5 (8): 1695–717. doi:10.1039/c4fo00042k. PMID 24671262.
^ Kitzberger C, Scholz M, Benassi M (2014). “Bioactive compounds content in roasted coffee from traditional and modern Coffea arabica cultivars grown under the same edapho-climatic conditions”. Food Research International. 61: 61–66. doi:10.1016/j.foodres.2014.04.031.
^ Zhang, Chen; Linforth, Robert; Fisk, Ian D. (2012). “Cafestol extraction yield from different coffee brew mechanisms”. Food Research International. 49: 27. doi:10.1016/j.foodres.2012.06.032.
^ Higdon, JV; Frei, B (2006). “Coffee and health: a review of recent human research”. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 46 (2): 101–23. doi:10.1080/10408390500400009. PMID 16507475.
^ Urgert, R; Katan, MB (1997). “The cholesterol-raising factor from coffee beans”. Annual Review of Nutrition. 17: 305–24. doi:10.1146/annurev.nutr.17.1.305. PMC 1295997. PMID 9240930.
^ Ricketts ML, Boekschoten MV, Kreeft AJ, Hooiveld GJ, Moen CJ, Müller M, Frants RR, Kasanmoentalib S, Post SM, Princen HM, Porter JG, Katan MB, Hofker MH, Moore DD (2007). “The cholesterol-raising factor from coffee beans, cafestol, as an agonist ligand for the farnesoid and pregnane X receptors”. Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.). 21 (7): 1603–16. doi:10.1210/me.2007-0133. PMID 17456796. Truy cập ngày 14 tháng 6 năm 2015.^{[liên kết hỏng]}
^ National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) - Review of Toxicological Literature. (PDF) October 1999
^ Trinh K, Andrews L, Krause J, Hanak T, Lee D, Gelb M, Pallanck L (tháng 4 năm 2010). “Decaffeinated coffee and nicotine-free tobacco provide neuroprotection in Drosophila models of Parkinson's disease through an NRF2-dependent mechanism”. J. Neurosci. 30 (16): 5525–32. doi:10.1523/JNEUROSCI.4777-09.2010. PMC 3842467. PMID 20410106. Tóm lược dễ hiểu – New Scientist.

[PMID24671262-1] Ludwig, IA; Clifford, MN; Lean, ME; Ashihara, H; Crozier, A (tháng 8 năm 2014). “Coffee: biochemistry and potential impact on health”. Food & function. 5 (8): 1695–717. doi:10.1039/c4fo00042k. PMID 24671262.

[2] Kitzberger C, Scholz M, Benassi M (2014). “Bioactive compounds content in roasted coffee from traditional and modern Coffea arabica cultivars grown under the same edapho-climatic conditions”. Food Research International. 61: 61–66. doi:10.1016/j.foodres.2014.04.031.

[3] Zhang, Chen; Linforth, Robert; Fisk, Ian D. (2012). “Cafestol extraction yield from different coffee brew mechanisms”. Food Research International. 49: 27. doi:10.1016/j.foodres.2012.06.032.

[4] Higdon, JV; Frei, B (2006). “Coffee and health: a review of recent human research”. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 46 (2): 101–23. doi:10.1080/10408390500400009. PMID 16507475.

[5] Urgert, R; Katan, MB (1997). “The cholesterol-raising factor from coffee beans”. Annual Review of Nutrition. 17: 305–24. doi:10.1146/annurev.nutr.17.1.305. PMC 1295997. PMID 9240930.

[pmid17456796-6] Ricketts ML, Boekschoten MV, Kreeft AJ, Hooiveld GJ, Moen CJ, Müller M, Frants RR, Kasanmoentalib S, Post SM, Princen HM, Porter JG, Katan MB, Hofker MH, Moore DD (2007). “The cholesterol-raising factor from coffee beans, cafestol, as an agonist ligand for the farnesoid and pregnane X receptors”. Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.). 21 (7): 1603–16. doi:10.1210/me.2007-0133. PMID 17456796. Truy cập ngày 14 tháng 6 năm 2015.^{[liên kết hỏng]}

[ntp-7] National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) - Review of Toxicological Literature. (PDF) October 1999

[pmid20410106-8] Trinh K, Andrews L, Krause J, Hanak T, Lee D, Gelb M, Pallanck L (tháng 4 năm 2010). “Decaffeinated coffee and nicotine-free tobacco provide neuroprotection in Drosophila models of Parkinson's disease through an NRF2-dependent mechanism”. J. Neurosci. 30 (16): 5525–32. doi:10.1523/JNEUROSCI.4777-09.2010. PMC 3842467. PMID 20410106. Tóm lược dễ hiểu – New Scientist.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]