Kafestoli
| Kafestoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-(hydroksimetyyli)-12-metyyli-8-oksapentasyklo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadeka-5(9),6-dien-17-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC12CCC3=C(C1CCC45C2CCC(C4)C(C5)(CO)O)C=CO3 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C20H28O3 |
| Moolimassa | 316,439 g/mol |
| Sulamispiste | 158–162 °C |
Kafestoli on kahvissa oleva diterpenoidialkoholi. Kafestoli suurentaa veren LDL-kolesterolipitoisuutta ja voi olla yhteydessä joidenkin sydäntautien kehittymiseen. Suodatinkahvin valmistuksessa kafestoli jää paperisuodattimeen, eikä juomalla siksi ole mainittavaa vaikutusta kolesteroliin, mutta vanhaan malliin keitetyllä suodattamattomalla pannukahvilla on.[1][2] Kafestoli saattaa toimia aktivoivana, eli agonistisena, ligandina farnesoidi X ja pregnaani X tumareseptoreille. Kafestolin sitoutuminen näihin reseptoreihin estää kehon omaa kolesterolin synteesin säätelyä ja johtaa siten kehossa suurempaan kolesterolin synteesiin.[3]
Kafestoli suurentaa seerumissa alaniiniaminotransferaasin (ALAT) aktiivisuutta ja pienentää gammaglutamyylitransferaasin (GGT) aktiivisuutta, sekä vähentää kreatiniinipitoisuutta.[4]
Kafestolin CAS-numero on 469-83-0, kemiallinen kaava C20H28O3 ja moolimassa 316,439 g/mol.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ kafestoli :: Terveyskirjasto Duodecim.
- ↑ Kahvi :: Terveyskirjasto Duodecim. Arkistoitu 20.12.2013. Viitattu 18.7.2011.
- ↑ Marie-Louise Ricketts, Mark V. Boekschoten, Arja J. Kreeft, Guido J. E. J. Hooiveld, Corina J. A. Moen, Michael Müller: The cholesterol-raising factor from coffee beans, cafestol, as an agonist ligand for the farnesoid and pregnane X receptors. Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.), July 2007, nro 7, s. 1603–1616. PubMed:17456796 doi:10.1210/me.2007-0133 ISSN 0888-8809 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Lääketieteellinen Aikakauskirja Duodecim, 1994. Artikkelin verkkoversio.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Cafestol (CID 108052) (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Cafestol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Cafestol (englanniksi)
- ChemSpider: Cafestol (10289419) (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cafestol (C09066) (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Cafestol (englanniksi)