Тріетиламін
| Структурна формула | ||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 
| ||||||||||||||||||||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||||||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | N,N-Діетилетанамін | |||||||||||||||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | N,N-Діетилетанамін | |||||||||||||||||||||||||||
| Інші назви | ||||||||||||||||||||||||||||
| Хімічна формула | C6H15N | |||||||||||||||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення
| |||||||||||||||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| Властивості | ||||||||||||||||||||||||||||
| Молярна маса | 101.19 г·моль−1 | |||||||||||||||||||||||||||
| Агрегатний стан |
рідкий | |||||||||||||||||||||||||||
| Зовнішній вигляд |
безбарвна рідина з запахом амоніаку й тухлої риби. | |||||||||||||||||||||||||||
| Густина |
0,73 г·см−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||||||||
| Температура плавлення |
−115 °C | |||||||||||||||||||||||||||
| Температура кипіння |
89 °C | |||||||||||||||||||||||||||
| Температура самозаймання |
215 °C | |||||||||||||||||||||||||||
| Тиск насиченої пари |
| |||||||||||||||||||||||||||
| pKa | ||||||||||||||||||||||||||||
| pH розчину |
12.7 (H2O, 15 °C, 100 г·дм−3) | |||||||||||||||||||||||||||
| Розчинність |
80 г·дм−3 (H2O, 25 °C)[2] Розчинний у воді, етанолі, етерах,тетрахлорометані; дуже добре розчинний в ацетоні, бензені, хлороформі[5] | |||||||||||||||||||||||||||
| Коефіцієнт заломлення |
1.4010 (20 °C)[5] | |||||||||||||||||||||||||||
| Безпека | ||||||||||||||||||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||||||||||||||||||||
| H-фрази | H: H225, H302, H311+H331, H314, H335 | |||||||||||||||||||||||||||
| P-фрази | P: P210, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P310, P305+P351+P338, P403+P233 | |||||||||||||||||||||||||||
| LD50 |
460 мг/кг (орально, пацюк) 415 мг/кг (дермально, кріль) | |||||||||||||||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||||||||||||||||||||
Тріетиламі́н (англ. triethylamine) — хімічна сполука з формулою (C2H5)3N або ж Et3N, третинний амін. Також іноді зустрічається скорочення «ТЕА», однак його слід використовувати обережно, щоб уникнути плутанини з тріетаноламіном або тетраетиламонієм.
Тріетиламін одержують взаємодією амоніаку з етанолом:[6]
Видалити воду з порції тріетиламіну в лабораторному масштабі можна за допомогою кип'ятіння з гідридом кальцію та подальшою перегонкою; альтернативно, можуть бути застосовані 4Å молекулярні сита.[3]
Тріетиламін широко використовується в органічному синтезі як основа або навіть як основний розчинник. Тріетиламін доступний, дешевий, легко видаляється з реакційних сумішей відгонкою (Ткип = 89 °C).
При взаємодії з кислотами тріетиламін здатний утворювати солі тріетиламонію, що робить його важливим адитивом при отриманні естерів і амідів з ацилхлоридів: утворений тріетиламонійхлорид або -бромід практично нерозчинні в органічних розчинниках (від гексану до ТГФ) і можуть бути видалені фільтруванням:[6]
![{\displaystyle {\ce {R2NH + R'C(O)Cl ->[Et_3N][-Et_3NH^+Cl^-] R'C(O)NR2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b04f38a285b76995788f8c064d380650f6d0303b)
У присутності алкілгалогенідів тріетиламін реагує до четвертинних солей амонію:
Якщо це не є запланованою реакцією, то така властивість може виступати значним завадним фактором у реакції; в такому випадку, рекомендується замінити тріетиламін на діізопропілетиламін («основу Гюніга»), для якого утворення четвертинних солей не є характерним.
Як і інші третинні аміни, тріетиламін каталізує утворення пінополіуретанів та епоксидних смол. Він також використовується в реакціях дегідрогалогенування та при окисненні за Сверном.
У ливарному виробництві тріетиламін застосовується в хімічній реакції затвердіння ливарної форми: газоподібний тріетиламін пропускають через суміш піску та зв'язуючого матеріалу протягом 30–60 секунд; потім, формі дають затвердіти при кімнатній температурі.
У часи Другої Світової Війни інженерами Третього Рейху було розроблене ракетне паливо «Tonka», в якому тріетиламін був одною з основних складових. Пізніше, це паливо широко використовували в радянських ракетних системах; у радянській літературі воно мало поширену назву ТГ-02.[7]
- ↑ Favre, Henri A.,; Powell, Warren H., 1934-; International Union of Pure and Applied Chemistry. (2014). Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge, England: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-1-84973-306-9. OCLC 865143943.
- ↑ а б в Внесок про тріетиламін [Архівовано 11 січня 2016 у Wayback Machine.] у базі даних GESTIS
- ↑ а б Armarego, Wilfred L. F. Chai, Christina Li Lin. (2013). Purification of laboratory chemicals. Elsevier. ISBN 978-0-12-382161-4. OCLC 824603448.
- ↑ Evans pKa Table (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 19 червня 2018. Процитовано 5 березня 2020.
- ↑ а б Haynes, W. M., ред. (2016-2017). CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press. ISBN 978-1-4987-5429-3. Архів оригіналу за 14 грудня 2017. Процитовано 8 вересня 2020.
- ↑ а б Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke «Amines, Aliphatic» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a02_001
- ↑ Spacecraft-propulsion blocks from Isayev Design bureau (Khimmash). web.archive.org. 2 червня 2015. Архів оригіналу за 2 червня 2015. Процитовано 6 березня 2020.