Trietilammina

Trietilammina
	Struttura della trietilammina
	Struttura della 3D trietilammina
Nome IUPAC
	N,N-dietiletanammina
Abbreviazioni
	TEA ; TEN
Nomi alternativi
	(dietilammino)etano ; trietilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H15N
Massa molecolare (u)	101,19
Aspetto	liquido incolore dall'odore caratteristico
Numero CAS	121-44-8
Numero EINECS	204-469-4
PubChem	8471
SMILES	CCN(CC)CC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,728
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	10,8
Solubilità in acqua	133 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione	-115 °C (158,15 K)
Temperatura di ebollizione	88,9 °C (363,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	7.200
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	-11 °C (262,15 K)
Limiti di esplosione	1,2-8 %V
Temperatura di autoignizione	230 °C (503,15 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	225 - 302 - 311+331 - 314 - 335
Consigli P	210 - 280 - 303+361+353 - 305+351+338 - 310 - 312
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La trietilammina è un'ammina con formula N(CH₂CH₃)₃, spesso indicata comunemente nella forma abbreviata Et₃N. Soventemente viene indicata anche con la forma abbreviata TEA, che però non deve essere confusa con la trietanolammina che possiede la stessa abbreviazione.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente di pesce avariato; rappresenta la più semplice ammina terziaria simmetrica liquida in condizioni ambientali. Trova comunemente utilizzo nella sintesi organica.

Usi

La trietilammina è comunemente utilizzata nella sintesi organica sfruttandone la basicità, come nel caso della sintesi degli esteri e delle ammidi a partire da cloruri acilici dove il suo ruolo consiste nel neutralizzare l'acido cloridrico formatosi portando così a completamento la reazione:^[2]

R₂NH + R'C(O)Cl + Et_₃N → R'C(O)NR₂ + Et₃NH⁺Cl^-

Similmente alle altre ammine terziarie, catalizza la formazione delle schiume uretaniche e delle resine epossidiche. È utile anche nelle reazioni di deidroalogenazione e nelle ossidazioni di Swern. I sali di ammonio quaternario prodotti dalla trietilammina sono utilizzati come ausiliari tessili, inoltre la trietilammina è un intermedio per la sintesi di diversi composti chimici, tra cui farmaci e pesticidi.

Note

^ Scheda del composto su IFA-GESTIS consultata il 16.01.2015
^ Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217

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[1] Scheda del composto su IFA-GESTIS consultata il 16.01.2015

[2] Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217

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