残念な人類のためのタスク・スケジュール管理術

タスク管理が終わってますね

はい。僕もそうでしたし、そもそも「タスク管理」あるいは「スケジュール管理」というのは「定めた通りきちんと実行する」というところまでワンセットになった概念ですから、完璧にやれているということは人生がほぼほぼ予定通りに運んでいるということになります。おそらく、そういう人はほとんどいないでしょう。「やるぞー」と決めてクソデカい手帳を買ったり、スマホにモリモリアプリをインストールしたりは誰もがしたでしょうが、それが実になったことがある人はかなり少ないと思います。

ツールを購入したり、あるいは「やるぞ」と決めた日から数日くらいはどんどんタスクを入力していくでしょうが、次第に未消化タスクが積みあがっていき、しかも新規タスクの書き込みは徐々に行われなくなっていったのではないでしょうか。

こうして考えると、タスク管理というものには実に様々な要素が求められることがわかります。すぐに情報を書き込んだりあるいは参照したり出来るアクセス性が大事ですし、記載されている情報と日付や時間がしっかり紐づいていることも重要です。長期タスクに関しては進捗度と現在のヤバさがある程度見えないと、「忘れてた」になります。3ヵ月後に締め切りのある概念を手帳に書きとめたら、次に参照されたのが2ヶ月後だったということってありますよね…。

そういうわけで、求められる諸要素を分割して最適なやり方を探っていこうと思います。僕の場合、スマホのスケジュールアプリは色々使ってみたのですが、スケジュールなどに限らず全ての情報が一箇所に固まっていないと無理だということで、結局は手帳に落ち着きました。この辺の情報は

syakkin-dama.hatenablog.com

このエントリに大体まとまっています。僕の使用している手帳はこちらです。薄くて胸ポケットに違和感なく入り、メモ欄が非常に多いのでこれが一番便利だという結論に達しました。

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スマホ族の皆さんは機能的には大きな差がないので、そちらを使ってみてもいいと思います。僕はダメでしたが、「俺は四六時中スマホ見てるからそっちがベスト」というパターンもあるかと思いますし。僕は「喋りながら図などを加えつつメモを取る」という需要が大きいので手帳にしている面もわりとあります。

そういうわけで、今日はツールではなくハックとしてのタスク管理手法について考えてみたいと思います。よろしくお願いします。

 

最も重要かつ実行の容易なタスクとは何か

僕も長年タスク管理、スケジュール管理を失敗しまくってきて一つ結論に達したんですけど、「予定通りやっていっている」という実感が積みあがり、生活が管理されたスケジュールと完全にシンクロしているとどんどんやる気が出てきます。（逆に言えば、１つスケジュールを実行しそこねた場合、連鎖的に後のスケジュールも崩れ、果てしなくやる気が失われていきます）そういうわけで、まっさらの手帳、あるいはインストールしたばかりのアプリに最初に記入するべきは、「最も重要で」「最も実行の容易な」タスクなんですよ。これを軸にして予定を立てるべきなんです。

はい、具体的にそのタスクとは何か。休養です。何もしないというタスクです。

僕もそうだったんですが、スケジューリングする時に「休養」を単なる「スケジュールをなんとか帳尻合わせする余剰時間」と無意識に認識してしまっている人は多いと思います。例えば、今日が金曜日で締め切りが月曜日の必達タスクがある。この場合、我々は9割がた日曜の夜にそのタスクに取り掛かることになるでしょう。で、3時間で終わると踏んでいたらまるで終わらず徹夜に突入し、週はじめから終わった体調で世界と戦うハメになる。こういうのを回避するのが一番大事です。休むべきときはきちんと休む。そして、おもむろに世界と戦う。それが出来てるのが一番大事なんですよ。2連休のオーラスに徹夜カマして迎える月曜日の絶望感ってありますよね。

そういうわけで、「この日は休む」「この時間までは休む」という予定を一番先に手帳に書き込む習慣をお勧めします。僕は毎月25日に翌月の予定を立て始めます（給料日とシンクロさせており、金繰りのために手帳を開くので）。その際、一番最初にやるのは休日の決定です。月に何日の休養が必要かは人によるでしょうが、少なくとも３日は取った方が良いです。クリーニング屋にワイシャツを出したり、洗濯をしたり掃除をしたり、付き合い飲みに出たりする日は休日ではありません。まっさらな何者にも汚されていない休日を、まず最初に抑えましょう。

人間は休日が大好きなくせに、いざスケジューリングをする段になるとそれを一番おろそかにします。しかし、このガンガンスマホが鳴りメールが届きラインがピンピンいう時代に、「休養を取る」というのは立派なタスクです。そこには明文化された意思の力が必要です。

とにかく、スケジュール管理が終わっている皆さんの最初の必達タスクは「きちんと休む」ことです。「あれやんなきゃなぁ…」と思いながらダラダラ過ごす時間では全く回復できていません。純度100％の休日を、たとえ半日なりとも取ることが重要です。他はとりあえず後回しでいいです。「休む」というタスクをまずは意識して、手帳に書き込んでください。我々のタスク記入優先度1位は「休養」です。

これは起業されたりあるいはフリーランスだったり自営だったりする皆さんにとって最も重要な概念だと思います。というのもですね、「休暇は優先度1位だ」と腹括っておかないと、休みなんてマジで取れませんよ。これは僕の特質なのかある種の症状なのかはわかりませんが、休まないと動けなくなることは分かりきっているくせに妙に付き合いがよく、誰かに何かを頼まれたり飲み会に誘われたりしたら「休み取れなくなるな…」と思いながらもつい安請け合いしてしまう悪癖があります。

月末にはとにかく翌月の「休養日」を定義しましょう。そして、それは「スケジュール」であり「タスク」なんですから、厳密に守りましょう。ADHD度合いの強い人は「まずこれだけ」でもいいです。明らかに変化が出てきます。「明日は休みだから今日のうちにこれを終わらせないと」という概念を体に覚えこませてください。極論を言えば、100連休があっても100日目が終わっていれば次の日の仕事のクオリティは最低です。我々のような人間のスケジュール管理・タスク管理は「短時間に最大の効率を出す」とか「効率よく時間を使う」みたいなところからは始まりません。そんなのはデキるヤツのやることです。そういうわけでまずはここからです。「予定通り何もしなかった！」という達成感と、「今日休むことには何の罪悪感もない」という免罪符をまず勝ち取りましょう。本当に回復度合いに差が出ますよ。

まとめ

• 最も重要なタスクは「休養」です。あらゆる予定に優先して定義しましょう。
• 焦燥感に焼かれながらダラダラしても回復はしません。純度100％の休日をきちんととるようにしましょう。
• 最終的には「休養日を増やすために予定をやりくりする」概念が発生してきます。ここまで来ると勝ちゲーです。

 

短期タスク

意外に鬼門です。「住民税を払う」とか「ガス代を払い込む」とかそういうことが、我々には存外出来ません。「特に明確な理由はないが住民税を半年払い込まずにいたらものすごい延滞金がついた」みたいな悲しいエピソードを持っている方も多いでしょう。僕もです。

ところで、みなさん短期タスクですがどうやって管理してますか。たぶん、「特に何も管理してないがいつも何かやり忘れたことがないかヒヤヒヤしている」みたいな皆さんが大多数のような気がします。次に多いパターンが、メモ帳やノートなどに締切日とともに書き付けて一括管理している、でしょうか。スマホのスケジュール管理アプリに思いついたときに入力して、そのまま忘れるパターンも多いですよね。そのとき手についた適当な紙に書き付けるんだが、その紙が見つかる可能性は高くない、みたいなのもありますよね。

そういうわけで、とりあえずスマホでも手帳でもいいので、情報の入力先を一元化しましょう。「用途ごとに複数のツールを使い分ける」というのはデキる人のやり方です。これはカバンのエントリとも共通する概念ですが、「とりあえず一箇所に圧縮する」は基本戦略といえます。オススメはやはり手帳です。仕事用の手帳とプライベート用の手帳を分けるみたいなことはオススメしません。「あれ？あれの締め切り日いつだったけ？」みたいなあれが発生した場合、探す場所は1箇所以上に増やすべきではありません。さっさと「締め切り日がわからない」という結論を出して、ゴメンナサイの電話を入れたほうがよほど建設的です。

そういうわけでなんですが、短期タスクには2種類あります。

• 定期発生型タスク
• 個別型タスク

です。「ガス代を払い込む」みたいなのは定期発生型ですし、「～さんにメールを返す」みたいなのは個別発生型です。で、定期発生タスクの攻略はわりと容易です。月に1回手帳にまとめて書き付ければいいわけですから。先月の予定を見れば今月何が発生するかもわかりますし。（先月のスケジュールを見ればわかるんだから、別にわざわざ書きつけなくていいじゃん、先月の見ればいいでしょ、みたいな概念はオススメしません。『イヤでも目に入る』が重要です）ちなみに、「月に1回手帳に来月の予定を全て書き込む」はそれ自体をタスクとしてスケジューリングしておくのが重要です。

問題は、個別型タスク、それも常時差し込まれるタイプのヤツですよね。例えばメールの返信だとか、書類を送るみたいなやつです。これは例えばデスクワークの仕事をされている方でしたら「メモ帳に記入して机に置いておく」とかでわりと簡単に解決するんですが、プライベートの予定だとそうもいかない。

そういうわけで、これも僕は「手帳にすぐ書き付ける」で統一しています。LINEやメールで差し込まれる予定については、「情報が既に参照できる形で保存されているんだから特になにもしなくてもいいじゃん」という気持ちが発生するのは事実ですし、それで油断した結果こないだ僕もミスって怒られが発生しました。（すいませんでした）

僕は、プライベートも仕事も一冊の手帳を常に携行するというのが最終的解決策になっています。スマホという解決策もありえると思います。（情報入力の自由度が高くないのが欠点なんですよね…）

まとめ

• 定期タスクは毎月1回翌月分を予定として記入する習慣をつけましょう。僕は毎月25日の「休日の定義」と同じ日にまとめてやってしまいます。基本的には前月踏襲のはずなので、そんなに手間はかかりません。
• 個別タスクは、都度手帳に書きつけて記録しましょう。その際、情報の記録媒体は可能な限り一元化しましょう。少なくとも、「手元に情報がない」という結論だけはすぐに出るようになります。
• 「さっさと謝罪する」というスキルをセットで覚えておくことも重要です。あ、あれ忘れてた！と気づいた時に2秒で連絡を飛ばせるクイックさは、ここに書かれた管理術の10倍重要です。
• ごめんなさいの連絡はあらゆるスケジュールに優先します。気が進まないので後伸ばししてしまう気持ちはわかりますが、すぐやってください。大人は怒りの電話とかしてくれませんよ。
• 人間はキレながら連絡を待っている間に怒りを熟成し、どのように責め立てどのように報復するかのプランを練っています。謝罪はとにかく早い方がいいです。早い方が…。

 

長期タスク

はい、鬼門ですね。鬼門です。これが完璧に管理できるなら人生大体うまくいくよ…くらいの難易度があります。例えば1年で終わらせるべきタスクがあるとしますが、これをスケジューリングなしで片付けるのはかなりリスキーです。人生大体なんとかなったからなんとかなるんじゃないか…みたいな発想は捨ててください。なんともならなかったときに終わります。

とりあえず皆さんの長期タスクに対する基本的なプランについてですが、僕は詳しいですよ。まず、よっしゃやるぞ！って思いますよね。そして、おもむろに期間の3割～半分程度をドブにぶっこみます。期間の2割程度を空費したあたりから焦燥感が発生し、長期タスクに手をつけることがますますイヤになってくる一方、それが気がかりで日常生活にも支障が出てきますよね。

で、残り時間が半分～3割を切った辺りでおもむろに「やるぞァァァ！」みたいな気持ちを発生させ、良いシナリオでは過集中がガンガン発生し、細かいことはよくわからないけど成果は出た、という感じになります。悪いシナリオは特に記述しなくてもいいですよね…。「なんかわかんないけどなんとかなった」みたいなあれですが、再現性は基本的にないので、いつもそうなるとは思わない方がいいですよ。

で、長期タスクの処理ですがまぁ基本は分解なんですよね。要するに、100の過程があるなら、それを２を50回に分けて、個別の短期タスクとして処理していくわけです。で、長期スケジュールに２を50個配置するわけです。あらゆるスケジュール管理の本に似たようなことが書いてあります。「100をイッキにやるのは難しいけど、２を50回なら出来るよね！コツコツやろう！」みたいなことが書いてありますが、殺すぞボケって思います。

で、まぁ「予定通りスケジュールをこなしていくのが基本的に厳しい」っていう僕の特性を抜きにして考えて、これがなんで「殺すぞボケ」って話になるかなんですけど、初めて取り組むタスクの場合、100を2×50に分解するのがまず簡単じゃないんですよ。だって、全体像が見えてないとタスクの細分化自体が出来ないじゃないですか。全体をある程度見通せるくらいのところまでタスクをやりこまないと、スケジューリング自体が出来ないんですよ。

そういうわけで、僕は100のタスクを受け取ったら、そのうち１～２割の時間は「タスク総体の理解とスケジューリング」にブチ込みます。3割かかっても構わないと思ってます。「千里を行く者は九百里を半ばとする」みたいな言葉がありますが、僕はこの格言は間違っていると思います。千里の半ばは100～200里です。皆さんも「千里を往く」というタスクに取り掛かって爆死したことはあると思いますが、たいてい序盤戦で死にませんでしたか？逆に、全体の２～３割が終わる頃には、大体のタスクの総体性が見えてきて、「取り組む」というよりは「こなす」という感じになってきたと思います。

というのもですね、作業効率というのは作業への理解度が上昇し、慣れが発生してくるとどんどん向上していくもんなんですよ。どの程度向上するかは場合によりますが。少なくとも最初期の速度が最後まで続くということはまずない（故に、序盤戦は「こんなの終わるわけねえだろ…」みたいな感覚に捕獲されがちです）。で、どの程度作業効率が上昇してくるかの測定と、タスク総体の大掴みを経ずに、単純に100を50に分割したスケジューリングを行った結果、まるで予定が噛み合わず爆死する。そういうことだと思います。

そういうわけで、話はわかってきましたね。100のタスクを受け取ったら、まずは全体の１～２割の時間を目処に、タスク総体の理解に取り組みましょう。全体を一望し、どこにどれくらいの労力が発生するかの大掴みを行いましょう。それと同時に実際に手を動かしてみて、一定期間でどの程度作業効率が上昇するかを把握しましょう。具体的なスケジューリングはそれが終わった後に行うのがベターです。

つまり、期限までの時間の１～２割はスケジューリングというタスク処理に用いるという概念がとても重要です。何度もいいますが、タスクの総体性も掴まず、作業効率の測定も行わないまま、タスクを単純に分割して日程に当てはめるのは絶対にやめましょう。序盤で「こんなの終わらねえよ」に取り付かれて死ぬのはまだマシで、前半が思ったより楽勝だったからダラダラしてたら後半で難所に突き当たり、タイムアップで死ぬというパターンもあります。避けましょう。僕は両方のパターンで死んだことがあります。

まとめ

• スケジューリングに全体の１～２割（多くて3割）の時間を注ぎ込む覚悟をしましょう。間違っても作業を期間で頭割りしただけのタスク進捗予定をベースに進めるのはやめましょう。
• 作業効率は熟練とともに向上していきます。序盤戦で、どの程度作業効率の上昇見込めるか測定を行いましょう。
• 長期タスクは、どこにどの程度の労力がかかるのかが不明です。必ず最初に全体を見渡して、総体性を把握しておきましょう。
• 具体的な予定を立てる場合は、前述した「休日ベース」の考え方をお勧めします。休みゼロでやればなんとか…みたいな発想が出現した場合は既に終わってると認識しましょう。（それでなんとかなっちゃうこともあるのが悪いところだ）
• タスクを日程と作業人員数で頭割りしただけの「進捗予定表」をベースに仕事を進めようとするクソマネージャーですが、殺すしかないですね。

 

モチベーションの維持

クソ鬼門です。これに関しては本当に難しく、「なんかやる気がどうしても出なかった」というあれがなければたいていの人の人生は上手くいくのではないでしょうか。長期的にモチベーションを維持し、一定の作業効率を維持するということはそれだけ難しいことで、実際問題これが100％出来る人間なんてまずいないでしょう。

しかし、僕も少しずつではありますがこれに対応する方法を覚えてきました。まず、第一ですが「とりあえず手をつける」がとても重要な概念です。というのもですね、一般的な理解だと、スケジューリング⇒作業⇒達成じゃないですか。でも、僕が思うにこれは間違ってるんですよ。前述しましたが、作業（効率測定と全体像の見渡し）⇒スケジューリング⇒作業⇒達成だと思うんですよ。

で、皆さんですが長期タスクが爆死した場合を考えてみてください。皆さん、「ある時期までは好調だったけど、急にガタっとやる気が落ちて進まなくなった」ってケースの経験ありますか？実際問題、これってそんなに多くはないですよね。ゼロではないと思いますけど。たいていの場合、そもそも手をつけられないままに長い時間が経過し、焦燥感に焼かれながらも動けない時間が流れるうちに、いまさらどうにもならないという諦念が発生して終わった、というケースが多いと思います。

というのも、人間はある程度労力（と金）をぶっこんだタスクを「手放す」っていうのもかなり難しいはずなんですよ。これは前の就職活動エントリで書いた、「パチンコで5万溶かしたらもう席を立てない」と同じ現象です。「ハマる」ところまで到達してれば、それをやめるのはかなりの精神的苦痛を伴うはずで、たいていの場合ここまで到達する以前の段階でモチベーションが終わっていたのではないでしょうか。逆に言えば、そこまでやりこんでいたなら「いまさら後に引けないんだ、既に時間と金をぶっこんでしまったんだ…」というあれが発生してるはずですし、やめるのもそれはそれで難しいはずです。ボクサーや司法試験浪人などによく起きる現象です。

で、長期タスクはとりかかった序盤が圧倒的に苦しいです。作業効率は低いですし、全体像も見えないままとにかく手を動かさなければならない。進捗も達成もほとんど感じられないでしょう。それを突破して、スケジューリングが終わった段階を僕は「千里の半ば」と定義しています。とにかく、この千里の半ばまで到達することが一番大事だと思います。僕や皆さんが心ならずも爆死した長期タスクを考えてみると、大抵「半ば」まで到達していないと思います。でも、ここまでのめりこまないとモチベーションなんて沸くわけがないんですよね。

で、例えば長期の休養期間（という名のダラつきタイムなど）を挟んでしまい、作業効率も再度低下し予定も大崩れしてしまったという場合ですが、これも基本的にはまた同じことをやるだけだと思っています。手を動かし、全体像を眺めなおし、再度スケジュールを切りなおす。一年のスケジュールで1ヶ月を空費してしまったら、既存のスケジュールなんて既に死んでますからね。この作業をやるしかないんですよ、実際のところ。

で、モチベーションが沸かなくなり作業が手につかなくなり、どんどん時間が流れるうちに「何をやればいいのかいまさらわからない」みたいな状態がモチベーションの低下に拍車をかけますよね。でも、このスケジューリングの再構築という考え方を優先度一位に設定しておけば、とりあえずやるべきことは明確ですし、そこから再度「ハマる」状態を作っていくしかありません。

モチベーションが低下した状態ですが、「手をつけることがいっぱいある」とかあるいは「何に手をつけていいかわからない」という状態が最悪です。人間は決断を行うのに半端ではないエネルギーを消費します。可能な限り決断するものを減らし、「とにかくあれをやればよい」という状態に持っていきましょう。そして、普段からモチベーションが低下した場合に備えて、とにかく行うべきことを定義しておくといいですね。

で、モチベーションが低下した状態から再びタスクの処理に戻る場合ですが、邪魔者が山ほどいると思います。机の上は片付いていないし、メールは返していないし、洗濯物もたまっているでしょう。そういうものですが、とりあえず全部無視してください。まずは手をつけることが重要です。机の上を5秒で片付けるライフハックを伝授しますので、よく覚えておいてください。まず机の上に腕をおきます。次にその腕を右もしくは左に大きくスライドさせます。大量に物が落下しますが、作業スペースだけは確保出来るはずです。後から拾えばいいんです。まずは今は手をつけましょう。やりましょう。やらずにモチベーションが空から沸いてくることはありえないですよ。

モチベーションが低下したときの突破術は「とにかくやる」に集約されるんですが、その場合「何をやるのか」「どのようにやるのか」の定義が問題になり、これを定義しなおすとリカバリーに甚大な時間を要します。モチベーションの低下に備えて、普段から可能な限りこの辺を整えておくのが長期的にはとても大事です。

オーケー。まず手を動かせ、そして全体を眺めろ。そしてスケジュールを切りなおせ。以上です。この基本ルーチンを頭に入れておくだけで、リカバリーも取り付きもかなり楽になります。覚えておいてくれると嬉しいです。

まとめ

• モチベーション維持の特効薬は「とにかくやる」こと。
• 「なにをやるのか」「どのようにやるのか」が不明瞭だとそこで足止めを食らうので、普段からきちんと定義しておくことが重要。
• 長期のダラつきからのリカバリーは、「手を動かす」「タスク全体を眺める」「スケジューリングを切りなおす」の3工程であり、これはタスクに取りかかるときとなんら変わらない。
• タスクにとりかかる邪魔者については全て無視を決め込むことを推奨。「まず部屋を片付けよう」はダメです。
• やれ。
• やれ。
• やります。すいません。

本日一番重要な概念は「休養」です

はい、お疲れ様でした。

いきなり全てを実行するのはほとんど不可能だと思いますし、またこの辺が完璧に出来てれば人生大体上手くいくよ…くらい難度の高い概念ですので、少しずつやっていき、その中で自分に向いたやり方を見つけていくのがベストだと思います。今日、何を差し置いても知ってもらいたいと僕が思っているのが、「休養日の定義」です。予定を立てる上での軸を「何もしない日」に定義するのは、僕のライフハックの中でもかなり効き目がありました。

特に、フリーランスや自営、あるいは経営者の方なんかはこの概念を早めに習得しておかないと、「大して作業成果は上がっていないのに過労でダウン」みたいな事態が高確率で起こります。人間は自分の疲労度を自覚するのすらわりと難しい生物です。ある日突然倒れて全てが破滅、みたいなことになりたくなければ「休養日」を軸に予定を積み上げることを心からお勧めします。本当に倒れますよ。（倒れました）

経営とかやってるとあれなんですが、リスクと決断が常に襲ってくるのでパリッパリにハイな状態がかなり長時間維持されてしまうことがままあります。また、本人は休んでいるつもりでも常に何かを考えており、また決断に次ぐ決断は人間を容易にボロボロにします。「人間にとって最も重要なスケジュールとは休養である」という考え方の採用は是非おすすめいたします。僕は大失敗しましたので…。

いいですか、細かいことはいいです。とにかく、「この日は休む」という予定をしっかり定義してください。かなり捗りが発生すると思います。いいですか、焦燥感に焼かれながらジリジリダラダラ過ごすあの時間は全く休養になっておりません。それだけは覚えておいてください。

本日もありがとうございました。引き続きやっていきましょう。