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Triptofol

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Triptofol
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes Indol-3-etanol
3-Indole álcool etílico
(Indol-3-il)etanol
IEt
2-Indolil(3)-etanol
Identificadores
Número CAS 526-55-6
PubChem 10685
ChemSpider 10235
ChEBI 17890
SMILES
Propriedades
Fórmula química C10H11NO
Massa molar 161.2 g mol-1
Ponto de fusão

59 °C, 332 K, 138 °F

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Espectro UV/visível do triptofol

Triptofol é um álcool aromático que induz sono em humanos. É encontrado no vinho como subproduto da fermentação do etanol. Também é produzida pelo parasita tripanossômico na doença do sono.

Forma-se no fígado como efeito colateral do tratamento com dissulfiram.[1]

Ocorrências naturais

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Triptofol pode ser encontrado nas pontas das folhas[2] ou sementes de Pinus sylvestris. É produzida pelo parasita tripanossômico (Trypanosoma brucei) na doença do sono (tripanossomíase africana).[1][3] Triptofol é encontrado no vinho[4] e na cerveja como um produto secundário da fermentação[5] (um produto também conhecido como congênere) por Saccharomyces cerevisiae. É também um auto-antibiótico produzido pelo fungo Candida albicans.[6] Também pode ser isolado da esponja marinha Ircinia spiculosa.[7]

Metabolismo

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Biossíntese

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Foi descrito pela primeira vez por Felix Ehrlich em 1912. Ehrlich demonstrou que a levedura ataca os aminoácidos naturais essencialmente separando o dióxido de carbono e substituindo o grupo amino por hidroxila. Por essa reação, o triptofano dá origem ao triptofol.[8] O triptofano é primeiro desaminado em 3-indolepiruvato. É então descarboxilado[9] em indol acetaldeído pela indolepiruvato descarboxilase. Este último composto é transformado em triptofol pela álcool desidrogenase.[10]

É formado a partir do triptofano, juntamente com o ácido indol-3-acético em ratos infectados por Trypanosoma brucei gambiense.[11]

Uma conversão eficiente de triptofano em ácido indol-3-acético e/ou triptofol pode ser alcançada por algumas espécies de fungos do gênero Rhizoctonia.[12]

Biodegradação

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Em Cucumis sativus (pepino), as enzimas indol-3-acetaldeído redutase (NADH) e indol-3-acetaldeído redutase (NADPH) usam triptofol para formar (indol-3-il) acetaldeído.[13]

Glicosídeos

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A alga unicelular Euglena gracilis converte o triptofol exógeno em dois metabólitos principais: triptofol galactosídeo e um composto desconhecido (um éster de triptofol) e em pequenas quantidades de ácido indol-3-acético, acetato de triptofol e glicosídeo de triptofol.[14]

Efeitos biológicos

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Triptofol e seus derivados 5-hidroxitriptofol e 5-metoxitriptofol, induzem o sono em camundongos. Triptofol induz um estado semelhante ao sono que dura menos de uma hora na dose de 250 mg/kg.[15] Esses compostos podem desempenhar um papel nos mecanismos fisiológicos do sono.[16] Pode ser um análogo funcional da serotonina ou da melatonina, compostos envolvidos na regulação do sono.

Triptofol apresenta genotoxicidade in vitro.[17]

Triptofol é uma molécula sinalizadora de "quorum sensing" para a levedura Saccharomyces cerevisiae.[18] Também é encontrado na corrente sanguínea de pacientes com tripanossomíase crônica. Por esse motivo, pode ser uma molécula sensora de quorum para o parasita tripanossoma.[17]

No caso de infecção por tripanossoma, o triptofol diminui a resposta imunológica do hospedeiro.[19]

Por se formar no fígado após a ingestão de etanol ou tratamento com dissulfiram, também está associado ao estudo do alcoolismo.[1][15] Foi demonstrado que o pirazol e o etanol inibem a conversão do triptofol exógeno em ácido indol-3-acético e potencializam os efeitos hipotérmicos indutores do sono do triptofol em camundongos.[20]

É um promotor de crescimento dos segmentos de hipocótilo do pepino.[21] A ação auxínica em termos da embriogênese somática é ainda melhor para o triptofol arabinosídeo em fragmentos de hipocótilo de Cucurbita pepo.[22]

Referências

  1. ↑ a b c Cornford, E. M.; Bocash, W. D.; Braun, L. D.; Crane, P. D.; Oldendorf, W. H.; MacInnis, A. J. (1979). «Rapid distribution of tryptophol (3-indole ethanol) to the brain and other tissues». Journal of Clinical Investigation. 63: 1241–1248. PMC 372073Acessível livremente. PMID 447842. doi:10.1172/JCI109419 
  2. ↑ Sandberg, G. (1984). «Biosynthesis and metabolism of indole-3-ethanol and indole-3-acetic acid by Pinus sylvestris L. needles». Planta (5): 398–403. ISSN 0032-0935. doi:10.1007/BF00394569 
  3. ↑ Richard Seed, John; Seed, Thomas M.; Sechelski, John (1978). «The biological effects of tryptophol (indole-3-ethanol): Hemolytic, biochemical and behavior modifying activity». Laboratory of Microbiology and Parasitology, Department of Biology, Texas A & M University, College Station, Texas 77843, U.S.A., Blood Research Laboratory, American National Red Cross, Bethesda, Maryland 20014, U.S.A. Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Comparative Pharmacology. 60: 175–185. PMID 28889. doi:10.1016/0306-4492(78)90091-6 
  4. ↑ Gil, C.; Gómez-Cordovés, C. (1986). «Tryptophol content of young wines made from Tempranillo, Garnacha, Viura and Airén grapes». Instituto de Fermentaciones Industriales (CSIC), Juan de la Cierva, 3, 28006 Madrid, Spain. Food Chemistry. 22: 59–65. ISSN 0308-8146. doi:10.1016/0308-8146(86)90009-9 
  5. ↑ Ribéreau-Gayon, P; Sapis, JC (1965). «On the presence in wine of tyrosol, tryptophol, phenylethyl alcohol and gamma-butyrolactone, secondary products of alcoholic fermentation». Comptes Rendus de l'Académie des Sciences, Série D. 261: 1915–6. PMID 4954284  (Article in French)
  6. ↑ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). «Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans». American Association for the Advancement of Science. Science. 163: 192-194. Bibcode:1969Sci...163..192L. ISSN 0036-8075. PMID 5762768. doi:10.1126/science.163.3863.192 
  7. ↑ Erdoğan, İlkay; Sener, B; Higa, T (2000). «Tryptophol, a plant auxin isolated from the marine sponge Ircinia spinulosa». Biochemical Systematics and Ecology. 28: 793–794. PMID 10856636. doi:10.1016/S0305-1978(99)00111-8 
  8. ↑ Richard W. Jackson (1930). «A synthesis of tryptophol». Journal of Biological Chemistry. 88: 659–662. doi:10.1016/S0021-9258(18)76755-0 
  9. ↑ Dickinson, JR; Salgado, LE; Hewlins, MJ (2003). «The catabolism of amino acids to long chain and complex alcohols in Saccharomyces cerevisiae». "Cardiff School of Biosciences, Cardiff University, CF10 3TL Cardiff", "Department of Chemistry, Cardiff University, CF10 3TB Cardiff, United Kingdom". The Journal of Biological Chemistry. 278: 8028–34. PMID 12499363. doi:10.1074/jbc.M211914200 
  10. ↑ Pathway: tryptophan degradation VIII (to tryptophol) at BioCyc.org
  11. ↑ Stibbs, H. H.; Seed, J. R. (1975). «Short-Term Metabolism of \14C]Tryptophan in Rats Infected with Trypanosoma brucei gambiense». Journal of Infectious Diseases. 131: 459–62. PMID 1117200. doi:10.1093/infdis/131.4.459 
  12. ↑ Toshiko Furukawa, Jinichiro Koga, Takashi Adachi, Kunihei Kishi and Kunihiko Syono (1996). «Efficient Conversion of L-Tryptophan to Indole-3-Acetic Acid and/or Tryptophol by Some Species of Rhizoctonia». Plant Cell Physiol. 37: 899–905. doi:10.1093/oxfordjournals.pcp.a029037 
  13. ↑ H. M., Brown; W. K., Purves (1976). «Isolation and characterization of indole-3-acetaldehyde reductases from Cucumis sativus». Journal of Biological Chemistry. 251: 907–13. PMID 2607 
  14. ↑ Laćan, G; Magnus, V; Jericević, B; Kunst, L; Iskrić, S (1984). «Formation of Tryptophol Galactoside and an Unknown Tryptophol Ester in Euglena gracilis». Plant Physiology. 76: 889–93. PMC 1064400Acessível livremente. PMID 16663965. doi:10.1104/pp.76.4.889 
  15. ↑ a b Cornford, Eain M.; Crane, Paul D.; Braun, Leon D.; Bocash, William D.; Nyerges, Anthony M.; Oldendorf, William H. (1981). «Reduction in Brain Glucose Utilization Rate after Tryptophol (3-Indole Ethanol) Treatment». Journal of Neurochemistry. 36: 1758–1765. PMID 7241135. doi:10.1111/j.1471-4159.1981.tb00428.x 
  16. ↑ Feldstein, A.; Chang, F.H.; Kucharski, J.M. (1970). «Tryptophol, 5-hydroxytryptophol and 5-methoxytryptophol induced sleep in mice». Life Sciences. 9: 323–329. PMID 5444013. doi:10.1016/0024-3205(70)90220-1 
  17. ↑ a b Kosalec, Ivan; Ramić, Snježana; Jelić, Dubravko; Antolović, Roberto; Pepeljnjak, Stjepan; Kopjar, Nevenka (2011). «Assessment of Tryptophol Genotoxicity in Four Cell Lines in Vitro: A Pilot Study with Alkaline Comet Assay». Archives of Industrial Hygiene and Toxicology. 62: 41–49. PMID 21421532. doi:10.2478/10004-1254-62-2011-2090 
  18. ↑ Wuster, Arthur; Babu, M. Madan (2010). «Transcriptional control of the quorum sensing response in yeast». Molecular BioSystems. 6: 134–41. PMID 20024075. doi:10.1039/B913579K 
  19. ↑ Ackerman, S. B.; Seed, J. R. (1976). «The effects of tryptophol on immune responses and its implications toward trypanosome-induced immunosuppression». Experientia. 32: 645–647. PMID 776647. doi:10.1007/BF01990212 
  20. ↑ Seed, John Richard; Sechelski, John (1977). «Tryptophol levels in mice injected with pharmacological doses of tryptophol, and the effect of pyrazole and ethanol on these levels». Life Sciences. 21: 1603–10. PMID 600013. doi:10.1016/0024-3205(77)90237-5 
  21. ↑ Rayle, DL; Purves, WK (1967). «Isolation and Identification of Indole-3-Ethanol (Tryptophol) from Cucumber Seedlings». Plant Physiology. 42: 520–524. PMC 1086576Acessível livremente. PMID 16656532. doi:10.1104/pp.42.4.520 
  22. ↑ Jelaska, Sibila; Magnus, Volker; Seretin, Mira; Lacan, Goran (1985). «Induction of embryogenic callus in Cucurbita pepo hypocotyl explants by indole-3-ethanol and its sugar conjugates». Physiologia Plantarum. 64: 237–242. doi:10.1111/j.1399-3054.1985.tb02342.x 
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