Saltar para o conteúdo

Tri-iodeto de fósforo

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Triiodeto de fósforo
Triiodeto de fósforo
Modelo de preenchimento de espaço da molécula de triiodeto de fósforo
Nomes
Nome IUPAC Triiodeto de fósforo
Iodeto de fósforo(III)
Outros nomes Triiodofosfina
Identificadores
Número CAS 13455-01-1
PubChem 83485
ChemSpider 75323
SMILES
InChI
Propriedades
Fórmula química PI3
Massa molar 411.68717 g/mol
Aparência sólido vermelho escuro
Densidade 4.18 g/cm3
Ponto de fusão 61,2 °C
Ponto de ebulição 200 °C (decomp.)
Solubilidade em água decompõe-se
Estrutura
Forma molecular Trigonal piramidal
Riscos associados
Classificação UE não listado
NFPA 704
0
3
2
 
Ponto de fulgor não-inflamável
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Triiodeto de fósforo (PI3) é um sólido vermelho instável que reage violentamente com a água. É um engano comum[1] afirmar que o PI3 é instável demais para ser armazenado; de fato, é disponível comercialmente. é largamente usado em química orgânica para converter álcoois em iodetos de alquila. É ainda um poderoso agente redutor. Note que o fósforo também forma um iodeto inferior, P2I4, mas a existência de PI5 é duvidosa a temperatura ambiente.

PI3 tem essencialmente momento de dipolo zero em solução no dissulfeto de carbono, porque a ligação P-I tem quase nenhum dipolo. A ligação P-I é também fraca; PI3 é muito menos estável que o PBr3 e o PCl3, com uma entalpia de formação para o PI3 de apenas −46 kJ/ mol (sólido)., frequentemente pela adição de iodo a uma solução de fósforo branco em dissulfeto de carbono:

P4 + 6 I2 → 4 PI3

Alternativamente, PCl3 pode ser convertido em PI3 pela ação do iodeto de hidrogênio ou certos iodetos metálicos.

Triiodeto de fósforo é comumente usado no laboratório para a conversão de álcoois primários ou secundários em iodetos de alquila.[2] O álcool é frequentemente usado como o solvente, além de ser o reagente. Geralmente o PI3 é preparado in situ pela reação de fósforo vermelho com iodo na presença de álcool; por exemplo, a conversão de metanol em iodometano:[3]

PI3 + 3 {{CH3OH}} → 3 {{CH3I}} + {{H3PO3}}

Esses iodetos de alquila são compostos úteis para reações de substituição nucleofílica, e para a preparação de reagentes de Grignard.

  1. L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 6th ed., p. 477, Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005.
  2. B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989.
  3. King, C. S.; Hartman, W. W. (1943). «Methyl Iodide». Org. Synth. ; Coll. Vol., 2