Oxindol
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| Oxindol Alerta sobre risco à saúde | |
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| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C8H7NO |
| Massa molar | 133.14 g mol-1 |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Indoxil (isômero) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Oxindol é um composto orgânico aromático heterocíclico. Possui uma estrutura bicíclica, consistindo de um anel benzênico de seis membros fundindo a um anel contendo nitrogênio de cinco membros. A estrutura do composto é baseado na estrutura da indolina mas onde um carbonilo é situado na posição 2 do anel de 5 membros.
A síntese de oxindóis de Hinsberg é um método de preparação de compostos contendo a estrutura do oxindol dos adutos de bissultito de glioxal.[1][2][3][4][5]
Desenvolvimentos
[editar | editar código-fonte]Devido à sua importância na produção de fármacos (derivados diversos do oxidol, por diversas substituições e ligantes nos seus anéis[6]), diversas metodologias de sínteses de oxindóis tem sido desenvolvidas.
Uma ciclização seletiva catalisada por paládio converte α-[cloroacetanilida]s a oxindóis com bons a excelentes rendimentos com alta compatibilidade de grupos funcionais usando-se 2-(di-tert-butilfosfino)bifenil como ligante e trietilamina como uma base estequiométrica.[7][8]
Uma pequena variedade de oxindóis α,β-insaturados foi preparada por uma reação promovida pela ação de micro-ondas compreendendo uma substituição aromática seguida por uma olefinização Horner-Wadsworth-Emmons iônica.[8][9]
Uma série de compostos oxindóis ferrocenílicos com potencial de atividade anticâncer foram preparados por reações de oxindóis substituídos e ferrocenilcarboxialdeído na presença de hidróxido de potássio como catalisador.[10]
Referências
[editar | editar código-fonte]- ↑ Hinsberg, O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888, 21, 110; 1898, 31, 250 - 54; 1908, 41, 1367.
- ↑ Hinsberg, O.; Rosenzweig, J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894, 27, 32S3
- ↑ Hollins, C. "Synthesis of Nitrogen Ring Compounds", 1924, London, p 112.
- ↑ Burton, H. J. Chem. Soc. 1932, 546.
- ↑ Elderfield, R.C. Heterocyclic Compounds 3, 1952, New York, p 139
- ↑ SUBSTITUTED OXINDOL-DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SAID DERIVATIVES AND USE THEREOF www.freepatentsonline.com (em inglês) e (em alemão)
- ↑ E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12084-12085.
- ↑ a b Synthesis of oxindoles - www.organic-chemistry.org (em inglês)
- ↑ A. Teichert, K. Jantos, K. Harms, A. Studer, Org. Lett., 2004, 6, 3477-3480.
- ↑ Bárbara V. Silva, Núbia M. Ribeiro, Angelo C. Pinto, Maria D. Vargas, Luiz C. Dias; Synthesis of ferrocenyl oxindole compounds with potential anticancer activity; J. Braz. Chem. Soc. vol.19 no.7; São Paulo; 2008; doi: 10.1590/S0103-50532008000700003 (em inglês)