Benzofurano
| Benzofurano Alerta sobre risco à saúde | |
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| Outros nomes | Cumarona, benzo[b]furano |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C8H6O |
| Massa molar | 118.13 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
-18 °C, 255 K, -0 °F |
| Ponto de ebulição |
173 °C, 446 K, 343 °F |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Benzofurano é o composto heterocíclico consistindo de anéis de benzeno e furano. Este sólido incolor é um componente do alcatrão da hulha. Benzofurano é o "parente" de muitos compostos relacionados com estruturas mais complexas. Por exemplo, psoraleno é um derivado de benzofurano que ocorrre em diversas plantas.
Produção
[editar | editar código-fonte]Benzofurano é extraido do alcatrão da hulha. É também obtido por dehidrogenação de 2-etilfenol.[1]
Métodos laboratoriais
[editar | editar código-fonte]Benzofurano pode ser preparado por alquilação O de salicilaldeído com ácido cloroacético seguida por desidratação do éter resultante.[2] Em outro método chamado "rearranjo de Perkin"[3][4] uma cumarina é reagida com um hidróxido:
Segurança
[editar | editar código-fonte]A LD50 em ratos é 500 mg/kg.[1]
Compostos relacionados
[editar | editar código-fonte]- Furano, um análogo sem o anel benzênico fundido.
- Indol, um análogo com um nitrogênio no lugar do átomo de oxigênio.
- Isobenzofurano, o isômero com oxigênio na posição adjacente.
- Aurono
Referências
- ↑ a b Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.l03_l01 10.1002/14356007.l03_l01
- ↑ Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden; “Coumarone”; Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973).
- ↑ W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1870, 23, 368; 1871, 24, 37.
- ↑ Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603 - 1606, doi:10.1039/a801538d