Isoaloxazina
| Isoaloxazina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (3H,10H)-Benzo[g]pteridino-2,4-diona |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H6N4O2 |
| Massa molar | 214,18 g·mol−1 |
| Aparência | Sólido amarelo.[1] |
| Solubilidade em água | insolúvel[1] |
| Solubilidade em outros solventes | insolúvel em ácidos diluídos e etanol, levemente solúvel em DMSO e bases diluídas.[1] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Lumazina (pteridino-2,4-diona) Benzopteridina Lumiflavina (7,8,10-trimetil-(3H,10H)-benzo[g]pteridino-2,4-diona) Aloxazina (isômero) Riboflavina (7,8-dimetil-10-(D-1'-ribitil)-isoaloxazina) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A Isoaloxazina é um composto químico heterocíclico. Diferencia-se da Pteridina pela presença de um anel adicional. A Isoaloxazina forma cristais amarelo-esverdeados cujas soluções são fortemente fluorescentes. [2]
O sistema anelar da isoaloxazina é o elemento estrutural fundamental das flavinas e está portanto presente na Riboflavina e nas coenzimas FAD e FMN.
Preparação
[editar | editar código-fonte]As isoaloxazianas são facilmente preparadas com a utilização de desrivados do Uracilo. A ilustração seguinte apresenta uma via sintética bastante simples [3]:
Um isômero da isoaloxazina é a aloxazina ou (1H,10H)-Benzo[g]pteridino-2,4-diona, de propriedades muito semelhantes, embora de importância bem menor:
Referências
[editar | editar código-fonte]- ↑ a b c Catálogo da Sigma-Aldrich, http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIGMA/A242
|url=missing title (ajuda), consultado em 24 de Junho de 2011 - ↑ A. Tölpel: Chemie und Physik der Milch: Naturstoff – Rohstoff – Lebensmittel, Behr Verlag, 2004, 3. Auflage, S. 351. ISBN 3-89947-131-8.
- ↑ Fumio Yoneda, Yoshiharu Sakuma, Misuzu Ichiba, Kazuko Shinomura: Syntheses of isoalloxazines and isoalloxazine 5-oxides. A new synthesis of riboflavin, in: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (3), S. 830–835; doi:10.1021/ja00419a034.