Ácido levulínico

Ácido levulínico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	4-Oxopentanoic acid
Outros nomes	Ácido levulínico, ácido laevulínico, ácido β-acetilpropiônico, ácido 3-acetopropiônico, ácido β-acetilpropiônico,ácido γ-cetovalérico, ácido 4-oxopentanoico
Identificadores
Número CAS	123-76-2
PubChem	11579
DrugBank	DB02239
ChemSpider	11091
ChEBI	45630
SMILES	CC(=O)CCC(=O)O
InChI	1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)
Propriedades
Fórmula molecular	C5H8O3
Massa molar	116.11 g/mol
Densidade	1.1447 g/cm3
Ponto de fusão	33–35 °C
Ponto de ebulição	245–246 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido levulínico, ou ácido 4-oxopentanoico, é um composto orgânico com a fórmula CH₃C(O)CH₂CH₂CO₂H. É classificado como um cetoácido. Este sólido branco cristalino é solúvel em água, etanol e éter dietílico. É derivado de degradação da celulose e é um precursor potencial para biocombustíveis.

Síntese e usos

Relacionada com a sua síntese original, o ácido levulínico é preparado no laboratório por aquecimento da sacarose com o ácido clorídrico concentrado. O processo prossegue via a intermediação de glicose, que é isomerizada para frutose e em seguida hidroximetilfurfural. Outros derivados de açúcar podem ser usados no presente processo, incluindo a levulose (D-frutose), a inulina e o amido, bem como outros ácidos, como o sulfúrico.

Ácido levulínico é um precursor potencial para polímeros do tipo nylon, borrachas sintéticas, e plásticos. É um intermediário sintético versátil, e.g., na síntese de fármacos. É um precursor na produção de outras commodities químicas tais como metiltetraidrofurano, valerolactona e levulinato de etila. A desidratação de ácido levulínico resulta em α-angelica lactona (CAS#591-12-8). A primeira fábrica capaz de produzir ácido levulínico em escala industrial é a Green Future baseada em Caserta, Itália.

Nichos de uso

Ácido levulínico é também um fotossensitizante para terapia fotodinâmica.

Ácido levulínico é usado em cigarros para aumentar a disponibilidade de nicotina na fumaça e na ligação da nicotina a receptores neurais.

Para a produção de biocombustível, bactérias são geneticamente modificadas, para serem capazes de se alimentar de ácido levulínico em vez de açúcar.

Segurança

Ácido levulínico é relativamente não tóxico, com um LD50 oral de 1850 mg/kg e dermal de 5 g/kg;.

Referências

• Este artigo incorpora texto (em inglês) da Encyclopædia Britannica (11.ª edição), publicação em domínio público.