Wyższe alkany

Wyższe alkany – alkany zbudowane z więcej niż 10 atomów węgla^[1]. Według innych definicji alkany podzielić można na średnie alkany (C
6–C
16) będące w warunkach otoczenia cieczami i wyższe alkany (powyżej C
16) mające postać stałą (parafina)^[2] bądź też uznać za wyższe alkany te, które nie są wyodrębniane w czasie otrzymywania jako czyste związki, tylko w postaci mieszaniny homologów (powyżej C
6)^[3]. Wyższe alkany otrzymywane są w procesie przeróbki ropy naftowej – do ich wydzielenia stosuje się m.in. metodę krystalizacji ekstrakcyjnej, wykorzystującą klatraty izomerów liniowych z mocznikiem, lub sita molekularne (pozwala to na osiągnięcie wysokiego stopnia oczyszczenia z izomerów rozgałęzionych i innych związków)^[3]. Mogą zostać również otrzymane na drodze syntezy Fischera-Tropscha^[4].

Zastosowanie

Wyższe alkany wchodzą w skład m.in. olejów napędowych i paliw lotniczych (heksadekan jest substancją wzorcową przy określaniu liczby cetanowej), a także środków smarnych. Wykorzystuje się je przy produkcji detergentów (zarówno wyższe n-alkany, jak i ich pochodne: n-alkeny bądź monochloroalkany wykorzystywane do otrzymywania biodegradowalnych detergentów na bazie liniowych alkilobenzenów) oraz otrzymywania białek jednokomórkowców na drodze fermentacji. Wyższe alkany (zwłaszcza powyżej C₂₀ z uwagi na znacznie mniejszy zakres zastosowań) są często poddawane procesom krakingu, utleniania lub chlorowania w celu otrzymania ich pochodnych bądź związków małocząsteczkowych^[3].

Właściwości

Właściwości wyższych n-alkanów zmieniają się w szeregu homologicznym wraz z każdą dodatkową grupą metylenową (−CH
2−). Gęstość zmienia się od ok. 0,74 g/cm³ dla undekanu do ponad 0,8 g/cm³ dla tetrakontanu i dalszych związków. Wzrastają również temperatura topnienia i temperatura wrzenia, choć zmiany te nie są tak duże, jak w przypadku krótkich alkanów^[1]^[5].

Właściwości wyższych n-alkanów (w zakresie C
11–C
50)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Nazwa	Wzór sumaryczny	Numer CAS	Masa molowa [g/mol]	Gęstość [g/cm³]^[a]	Temperatura [°C]				Źródło^[b]
Nazwa	Wzór sumaryczny	Numer CAS	Masa molowa [g/mol]	Gęstość [g/cm³]^[a]	topnienia	wrzenia	zapłonu	samozapłonu	Źródło^[b]

undekan	C 11H 24	1120-21-4	156,31	0,7402	−25,54	195,9	69	195	^[6]^[7]^[8]
dodekan	C 12H 26	112-40-3	170,33	0,7495	−9,55	216,3	74	203	^[9]^[10]
tridekan	C 13H 28	629-50-5	184,36	0,7564	−5,35	235,4	79	220	^[11]^[12]^[13]
tetradekan	C 14H 30	629-59-4	198,39	0,7596	5,87	253,5	112	200	^[14]^[12]
pentadekan	C 15H 32	629-62-9	212,41	0,7685	9,95	270,6	132	220	^[15]^[16]
heksadekan	C 16H 34	544-76-3	226,44	0,7701^[c]	18,18	286,9	136	202	^[17]^[18]
heptadekan	C 17H 36	629-78-7	240,47	0,7780	21,97	303	149		^[19]^[20]
oktadekan	C 18H 38	593-45-3	254,49	0,7768^[d]	28,17	316	166	227	^[21]^[22]^[18]
nonadekan	C 19H 40	629-92-5	268,52	0,7855	31,5	330		230	^[23]^[18]
ikozan	C 20H 42	112-95-8	282,55	0,7886	36,48	344,1			^[24]
heneikozan	C 21H 44	629-94-7	296,57	0,7919	40,4	359			^[19]
dokozan	C 22H 46	629-97-0	310,60	0,7944	43,8	381			^[9]
trikozan	C 23H 48	638-67-5	324,63	0,7785^[e]	47,4	381			^[11]
tetrakozan	C 24H 50	646-31-1	338,65	0,7991	50,3	391			^[14]
pentakozan	C 25H 52	629-99-2	352,68	0,8012	53,3	401,9			^[15]
heksakozan	C 26H 54	630-01-3	366,71	0,7783^[f]	56,09	415			^[25]
heptakozan	C 27H 56	593-49-7	380,73	0,7796^[f]	58,8	442			^[19]
oktakozan	C 28H 58	630-02-4	394,76	0,8067	61,3	432			^[21]
nonakozan	C 29H 60	630-03-5	408,79	0,8083	63,7	443			^[23]
triakontan	C 30H 62	638-68-6	422,81	0,8097	65,9	451			^[26]
hentriakontan	C 31H 64	630-04-6	436,84	0,781^[g]	68	458			^[19]
dotriakontan	C 32H 66	544-85-4	450,87	0,8124	69,7	470			^[27]
tritriakontan	C 33H 68	630-05-7	464,89		71,2				^[6]
tetratriakontan	C 34H 70	14167-59-0	478,92	0,7728^[h]	72,8	285,4^[i]			^[28]
pentatriakontan	C 35H 72	630-07-9	492,95	0,8157	74,4	489			^[29]
heksatriakontan	C 36H 74	630-06-8	506,97	0,7803^[j]	75,81	298,4^[i]			^[30]
heptatriakontan	C 37H 76	7194-84-5	521,00
oktatriakontan	C 38H 78	7194-85-6	535,03
nonatriakontan	C 39H 80	7194-86-7	549,05
tetrakontan	C 40H 82	4181-95-7	563,08	0,8171^[c]	81,4	522			^[14]
hentetrakontan	C 41H 84	7194-87-8	577,11
dotetrakontan	C 42H 86	7098-20-6	591,13
tritetrakontan	C 43H 88	7098-21-7	605,16
tetratetrakontan	C 44H 90	7098-22-8	619,19		86,0				^[28]
pentatetrakontan	C 45H 92	7098-23-9	633,21
heksatetrakontan	C 46H 94	7098-24-0	647,24
heptatetrakontan	C 47H 96	7098-25-1	661,27
oktatetrakontan	C 48H 98	7098-26-2	675,29
nonatetrakontan	C 49H 100	7098-27-3	689,32
pentakontan	C 50H 102	6596-40-3	703,34		91,7	575			^[15]
Nazwa	Wzór sumaryczny	Numer CAS	Masa molowa [g/mol]	Gęstość [g/cm³]	topnienia	wrzenia	zapłonu	samozapłonu	Źródło
Nazwa	Wzór sumaryczny	Numer CAS	Masa molowa [g/mol]	Gęstość [g/cm³]	Temperatura [°C]				Źródło

Uwagi

↑ Jeżeli nie podano inaczej, wartości gęstości dotyczą temperatury 20 °C.
↑ Wszystkie dane dotyczące gęstości, temperatury topnienia i temperatury wrzenia, a także część danych dotycząca temperatury zapłonu i temperatury samozapłonu podane zostały za CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓. Brakujące dane zostały uzupełnione na podstawie pozostałych podanych w tabeli źródeł.
↑ ^a ^b Wartość dla temperatury 25 °C.
↑ Wartość dla temperatury 28 °C.
↑ Wartość dla temperatury 48 °C.
↑ ^a ^b Wartość dla temperatury 60 °C.
↑ Wartość dla temperatury 68 °C.
↑ Wartość dla temperatury 90 °C.
↑ ^a ^b Wartość dla ciśnienia 3 mmHg.
↑ Wartość dla temperatury 80 °C.

Przypisy

↑ ^a ^b Wade 2006 ↓, s. 89–90.
↑ alkany, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 17, OCLC 864218327 .
↑ ^a ^b ^c Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 12.
↑ Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 7.
↑ Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 2–3.
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-544.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-22.
↑ n-Undecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510707 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-236.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-17.
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-524.
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-21.
↑ n-Tridecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 106376 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-498.
↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-436.
↑ n-Pentadecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 21490 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-394.
↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 16-32.
↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-288.
↑ Heptadekan [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 128503 [dostęp 2015-09-03] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-424.
↑ Oktadekan [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: O652 [dostęp 2015-09-03] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-420.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-240.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-292.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-514.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-238.
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-508.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-440.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-298.

Bibliografia

KarlK. Griesbaum KarlK. i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
L.G.L.G. Wade L.G.L.G., Organic Chemistry, wyd. 6, Upper Saddle River: Pearson Prentice Hall, 2006, ISBN 0-13-147871-0 .

[Gęstość-6] Jeżeli nie podano inaczej, wartości gęstości dotyczą temperatury 20 °C.

[Źródła-7] Wszystkie dane dotyczące gęstości, temperatury topnienia i temperatury wrzenia, a także część danych dotycząca temperatury zapłonu i temperatury samozapłonu podane zostały za CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓. Brakujące dane zostały uzupełnione na podstawie pozostałych podanych w tabeli źródeł.

[25C-19] Wartość dla temperatury 25 °C.

[28C-24] Wartość dla temperatury 28 °C.

[48C-29] Wartość dla temperatury 48 °C.

[60C-30] Wartość dla temperatury 60 °C.

[68C-33] Wartość dla temperatury 68 °C.

[90C-35] Wartość dla temperatury 90 °C.

[3mmHg-36] Wartość dla ciśnienia 3 mmHg.

[80C-39] Wartość dla temperatury 80 °C.

[CITEREFWade200689–90-1] Wade 2006 ↓, s. 89–90.

[ET-2] alkany, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 17, OCLC 864218327 .

[CITEREFGriesbaumBehrBiedenkappVoges200312-3] Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 12.

[CITEREFGriesbaumBehrBiedenkappVoges20037-4] Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 7.

[CITEREFGriesbaumBehrBiedenkappVoges20032–3-5] Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 2–3.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-544-8] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-544.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''15'''-22-9] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-22.

[G-C11-10] n-Undecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510707 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-236-11] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-236.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''15'''-17-12] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-17.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-524-13] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-524.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''15'''-21-14] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-21.

[G-C13-15] n-Tridecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 106376 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-498-16] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-498.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-436-17] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-436.

[G-C15-18] n-Pentadecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 21490 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-394-20] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-394.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''16'''-32-21] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 16-32.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-288-22] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-288.

[A-C17-23] Heptadekan [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 128503 [dostęp 2015-09-03] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-424-25] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-424.

[A-C18-26] Oktadekan [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: O652 [dostęp 2015-09-03] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-420-27] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-420.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-240-28] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-240.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-292-31] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-292.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-514-32] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-514.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-238-34] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-238.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-508-37] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-508.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-440-38] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-440.

[CITEREF''CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics''2014'''3'''-298-40] CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-298.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[a]

[b]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[c]

[17]

[18]

[19]

[20]

[d]

[21]

[22]

[23]

[24]

[e]

[f]

[25]

[26]

[g]

[27]

[h]

[i]

[28]

[29]

[j]

[30]

Niższe alkany (C1–C10)	metan (CH 4) etan (C 2H 6) propan (C 3H 8) butan (C 4H 10) pentan (C 5H 12) heksan (C 6H 14) heptan (C 7H 16) oktan (C 8H 18) nonan (C 9H 20) dekan (C 10H 22)
Wyższe alkany (>C10)	undekan (C 11H 24) dodekan (C 12H 26) tridekan (C 13H 28) heksadekan (C 16H 34) ikozan (C 20H 42) tetrakozan (C 24H 50) nonakozan (C 29H 60) hentriakontan (C 31H 64)