Heptan

Heptan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	heptan
	Inne nazwy i oznaczenia
	n-heptan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H16
Inne wzory	CH3(CH2)5CH3
Masa molowa	100,20 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o słabym zapachu podobnym do benzyny
	Identyfikacja
Numer CAS	142-82-5
PubChem	8900
SMILES
	CCCCCCC
InChI
	InChI=1S/C7H16/c1-3-5-7-6-4-2/h3-7H2,1-2H3
	InChIKey
	IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,6795 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	2,2 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w tetrachlorometanie, dobrze w etanolu, mieszalny z eterem dietylowym, benzenem, chloroformem
Temperatura topnienia	−90,549 °C
Temperatura wrzenia	98,38 °C
Punkt krytyczny	267 °C; 2,74 MPa; 428 cm³/mol ≈ 0,468 g/cm³
logP	4,66
Współczynnik załamania	1,3855 (589 nm, 25 °C)
Lepkość	0,757 mPa·s (−25 °C, 1 atm); 0,523 mPa·s (0 °C, 1 atm); 0,387 mPa·s (25 °C, 1 atm); 0,301 mPa·s (50 °C, 1 atm); 0,243 mPa·s (75 °C, 1 atm)
Napięcie powierzchniowe	21,23 mN/m (10 °C, 1 atm); 19,73 mN/m (25 °C, 1 atm); 17,28 mN/m (50 °C, 1 atm); 14,88 mN/m (75 °C, 1 atm)
Prężność pary	47,4 hPa (20 °C); 78,1 hPa (30 °C); 124 hPa (40 °C); 189 hPa (50 °C)
Budowa
Moment dipolowy	0 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-02-19]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H225, H304, H315, H336, H410
Zwroty P	P210, P261, P273, P301+P310, P331, P501
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 2 0
Temperatura zapłonu	−4,0 °C (zamknięty tygiel); −7 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	204 °C; 220,4 °C
Granice wybuchowości	1,05–6,7%; 0,84–6,7%
Numer RTECS	MI7700000
Dawka śmiertelna	LD50 222 mg/kg (mysz, dożylnie)
Stężenie śmiertelne	LC50 59 g/m³ (mysz, inhalacja, 4 h)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Heptan, C
7H
16 – organiczny związek chemiczny z grupy alkanów. Ma postać bezbarwnej, lotnej i łatwopalnej cieczy, jest nierozpuszczalny w wodzie, a rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych. Otrzymuje się go przez destylację frakcjonującą ropy naftowej. Stanowi wzorzec o wartości 0 do oznaczania liczby oktanowej. Stosowany jako rozpuszczalnik, środek znieczulający i reagent^[12]. W wyniku cyklizacji i aromatyzacji można z niego otrzymywać toluen, jednak nie jest to metoda opłacalna ekonomicznie^[13].

Izomery

Poza heptanem istnieje jeszcze osiem jego izomerów konstytucyjnych, których liczba oktanowa zwiększa się w miarę wzrostu rozgałęzienia łańcucha^[14]:

heptan (n-heptan), LO = 0
2-metyloheksan, LO = 42,4
3-metyloheksan, LO = 52,0
2,2-dimetylopentan, LO = 92,8
2,3-dimetylopentan, LO = 91,1
2,4-dimetylopentan, LO = 83,1
3,3-dimetylopentan, LO = 80,8
3-etylopentan, LO = 65,0
2,2,3-trimetylobutan, LO = 112,1

Izomery heptanu (od góry): 2-metyloheksan, 3-metyloheksan, 2,2-dimetylopentan, 2,3-dimetylopentan
Izomery heptanu (od góry): 2,4-dimetylopentan, 3,3-dimetylopentan, 3-etylopentan, 2,2,3-trimetylobutan

Przypisy

↑ Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 134, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j n-Heptane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13820 [dostęp 2017-02-19] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 3-290.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-74.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 6-245.
↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2016 ↓, s. 6-192.
↑ heptane, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-02-19] (ang.).
↑ ^a ^b Haynes 2016 ↓, s. 16-24.
↑ ^a ^b Heptane, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-02-19] (ang.).
↑ ^a ^b Heptan (nr 80123) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-02-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Heptane (nr 80123) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-02-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ n-heptane, [w:] Richard J.R.J. Lewis Richard J.R.J., sr., Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, John Wiley & Sons, 2007, s. 639, ISBN 978-0-471-76865-4 .
↑ JörgJ. Fabri JörgJ., UlrichU. Graeser UlrichU., Thomas A.T.A. Simo Thomas A.T.A., Toluene, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 3, DOI: 10.1002/14356007.a27_147, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).
↑ F.A.F.A. Carey F.A.F.A., R.J.R.J. Sundberg R.J.R.J., Advanced Organic Chemistry. Part A. Structure and Mechanisms, wyd. 2, Springer, 2008, s. 454, ISBN 978-0-387-68346-1 .

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[BlueBook-1] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 134, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j n-Heptane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13820 [dostęp 2017-02-19] (niem. • ang.).

[CITEREFHaynes2016'''3'''-290-3] Haynes 2016 ↓, s. 3-290.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-74-4] Haynes 2016 ↓, s. 6-74.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-245-5] Haynes 2016 ↓, s. 6-245.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-192-6] Haynes 2016 ↓, s. 6-192.

[CLI-7] heptane, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-02-19] (ang.).

[CITEREFHaynes2016'''16'''-24-8] Haynes 2016 ↓, s. 16-24.

[CID-9] Heptane, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-02-19] (ang.).

[SA-10] Heptan (nr 80123) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-02-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SA-US-11] Heptane (nr 80123) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-02-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Hawley-12] n-heptane, [w:] Richard J.R.J. Lewis Richard J.R.J., sr., Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, John Wiley & Sons, 2007, s. 639, ISBN 978-0-471-76865-4 .

[Ullmann-13] JörgJ. Fabri JörgJ., UlrichU. Graeser UlrichU., Thomas A.T.A. Simo Thomas A.T.A., Toluene, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 3, DOI: 10.1002/14356007.a27_147, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).

[Carey-14] F.A.F.A. Carey F.A.F.A., R.J.R.J. Sundberg R.J.R.J., Advanced Organic Chemistry. Part A. Structure and Mechanisms, wyd. 2, Springer, 2008, s. 454, ISBN 978-0-387-68346-1 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[10]

[11]

[8]

[9]

[12]

[13]

[14]

Niższe alkany (C1–C10)	metan (CH 4) etan (C 2H 6) propan (C 3H 8) butan (C 4H 10) pentan (C 5H 12) heksan (C 6H 14) heptan (C 7H 16) oktan (C 8H 18) nonan (C 9H 20) dekan (C 10H 22)
Wyższe alkany (>C10)	undekan (C 11H 24) dodekan (C 12H 26) tridekan (C 13H 28) heksadekan (C 16H 34) ikozan (C 20H 42) tetrakozan (C 24H 50) nonakozan (C 29H 60) hentriakontan (C 31H 64)