Orcyprenalina

Orcyprenalina
	enancjomery orcyprenaliny: R na górze, S na dole
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-{1-hydroksy-2-[(1-metyloetylo)-amino]-etylo}-1,3-benzenodiol
	Inne nazwy i oznaczenia
	metaproterenol, orciprenalina, orciprenalinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H17NO3
Masa molowa	211,25 g/mol
Wygląd	substancja krystaliczna (wolna zasada); biały krystaliczny proszek (hemisiarczan)
	Identyfikacja
Numer CAS	586-06-1
PubChem	4086
DrugBank	DB00816
SMILES
	CC(C)NCC(C1=CC(=CC(=C1)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C11H17NO3/c1-7(2)12-6-11(15)8-3-9(13)5-10(14)4-8/h3-5,7,11-15H,6H2,1-2H3
	InChIKey
	LMOINURANNBYCM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	100 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-08]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; hemisiarczan orcyprenaliny
Uwaga
Zwroty H	H332
Zwroty P	brak zwrotów P
	octan orcyprenaliny, hemihydrat
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	R03AB03, R03CB03, R03CB53
	Multimedia w Wikimedia Commons

Orcyprenalina (łac. orciprenalinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych fenyloetyloaminy. Stosowana jako lek o działaniu sympatykomimetycznym.

Właściwości orcyprenaliny i jej soli

Orcyprenalina tworzy kryształy o temperaturze topnienia 100 °C^[1]^[6] i niewielkiej rozpuszczalności w wodzie (9,7 g/dm³ w 20 °C)^[7]^[8]^[a]. Hemisiarczan orcyprenaliny (C
11H
17NO
3·½H
2SO
4) tworzy białe kryształy^[2] o temperaturze topnienia 202–203 °C. Bromowodorek orcyprenaliny (C
11H
17NO
3·HBr) topi się w 184 °C^[6].

Mechanizm działania

Orcyprenalina jest nieselektywnym β-mimetykiem o większym powinowactwie do receptorów adrenergicznych β2 niż β1. Wpływa rozkurczająco na oskrzela, przyśpiesza akcję serca, zwiększa objętość wyrzutową serca oraz rzut serca, rozszerza naczynia żylne, zmniejsza opór w krążeniu dużym i krążeniu płucnym, powoduje wzrost ciśnienia tętniczego skurczowego i spadek rozkurczowego, hamuje czynność skurczową macicy, działa rozkurczająco na tkankę mięśniową gładką przewodu pokarmowego oraz pęcherza moczowego^[9].

Zastosowanie

Lek stosowany jest przy^[9]:

skurczu oskrzeli
zaburzeniach rytmu serca niewymagających kardiowersji elektrycznej i stałej elektrostymulacji serca
zespole Morgagniego-Adamsa-Stokesa.

W 2015 roku żaden produkt leczniczy zawierający orcyprenalinę nie był dopuszczony do obrotu w Polsce^[10].

Działania niepożądane

Orcyprenalina może powodować następujące działania niepożądane^[2]^[9]:

zaburzenia rytmu serca,
wywołanie napadu bólu dławicowego,
hipotensja,
nadciśnienie tętnicze,
niepokój,
osłabienie,
wymioty.

Uwagi

↑ Zarówno DrugBank, jak i Tupam Editores SA nie podają źródła tej informacji, jest ona jednak zbliżona do wartości obliczonej za pomocą oprogramowania Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) (8,2 g/dm³ w 25 °C dla niebuforowanej wody, która przyjmuje wartość pH = 9,25).

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Ernst Boehringer, Ilse Liebrecht, Julius Liebrecht, Walter List, Wilhelm Boehringer, Hermann Boehringer: Substituted amino-alcohols. Patent GB920623, 1963.
↑ ^a ^b ^c Alupent (metaproterenol sulfate USP). Boehringer Ingelheim. [dostęp 2016-03-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-03-09)].
↑ Hemisiarczan orcyprenaliny (nr M2398) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Octan orcyprenaliny, hemihydrat (nr 32237) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Metaproterenol hemisulfate salt SC-257701. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-03-07].
↑ ^a ^b Otto Thoma, Karl Zeile; Assgn. to Boehringer Sohn Ingelheim: 1-(3, 5-dihydroxy-phenyl)-1-hydroxy-2-isopropylamino-ethane and salts thereof. Patent US3341594, 1967, s. 2-3.
↑ Orciprenaline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00816 (ang.).
↑ Orciprenalina. Tupam Editores SA. [dostęp 2016-03-21]. (port.).
↑ ^a ^b ^c Jan K. Podlewski, Alicja Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 648. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 13 marca 2015 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2015-03-16. [dostęp 2016-08-08].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[rozpuszczalnosc-9] Zarówno DrugBank, jak i Tupam Editores SA nie podają źródła tej informacji, jest ona jednak zbliżona do wartości obliczonej za pomocą oprogramowania Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) (8,2 g/dm³ w 25 °C dla niebuforowanej wody, która przyjmuje wartość pH = 9,25).

[GB920623-1] Ernst Boehringer, Ilse Liebrecht, Julius Liebrecht, Walter List, Wilhelm Boehringer, Hermann Boehringer: Substituted amino-alcohols. Patent GB920623, 1963.

[BI-2] Alupent (metaproterenol sulfate USP). Boehringer Ingelheim. [dostęp 2016-03-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-03-09)].

[SA-S-3] Hemisiarczan orcyprenaliny (nr M2398) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SA-A-4] Octan orcyprenaliny, hemihydrat (nr 32237) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SCB-5] Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Metaproterenol hemisulfate salt SC-257701. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-03-07].

[Thoma-6] Otto Thoma, Karl Zeile; Assgn. to Boehringer Sohn Ingelheim: 1-(3, 5-dihydroxy-phenyl)-1-hydroxy-2-isopropylamino-ethane and salts thereof. Patent US3341594, 1967, s. 2-3.

[DB-7] Orciprenaline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00816 (ang.).

[Tupam-8] Orciprenalina. Tupam Editores SA. [dostęp 2016-03-21]. (port.).

[Podlewski-10] Jan K. Podlewski, Alicja Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 648. ISBN 978-83-60135-95-2.

[Wykaz_2015-11] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 13 marca 2015 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2015-03-16. [dostęp 2016-08-08].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[a]

[9]

[10]