Kwasy dikarboksylowe
Wygląd
Kwasy dikarboksylowe, daw. kwasy dwukarboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych, kwasów karboksylowych zawierających dwie grupy karboksylowe (−COOH).
Nazwy systematyczne najprostszych kwasów tworzy się przez dodanie końcówki „-odiowy” do nazwy alkanu zawierającego tyle atomów węgla, co dany kwas.
Ważniejsze kwasy dikarboksylowe
[edytuj | edytuj kod]Wszystkie niżej wymienione kwasy, z wyjątkiem aromatycznych, mają łańcuchy węglowe nierozgałęzione.
- Nasycone
Nazwa zwyczajowa | Nazwa systematyczna | Wzór półstrukturalny | Temp. topn. (°C)[1] |
---|---|---|---|
kwas szczawiowy | kwas etanodiowy | HOOC−COOH | 189,5 (rozkład) |
kwas malonowy | kwas propanodiowy | HOOC−CH 2−COOH |
134–136 |
kwas bursztynowy | kwas butanodiowy | HOOC−(CH 2) 2−COOH |
182–188 |
kwas glutarowy | kwas pentanodiowy | HOOC−(CH 2) 3−COOH |
97,5–98,2 |
kwas adypinowy | kwas heksanodiowy | HOOC−(CH 2) 4−COOH |
150–152 |
kwas pimelinowy | kwas heptanodiowy | HOOC−(CH 2) 5−COOH |
104–105 |
kwas korkowy (kwas suberynowy) |
kwas oktanodiowy | HOOC−(CH 2) 6−COOH |
142–143 |
kwas azelainowy | kwas nonanodiowy | HOOC−(CH 2) 7−COOH |
106,5 |
kwas sebacynowy | kwas dekanodiowy | HOOC−(CH 2) 8−COOH |
130–132 |
– | kwas undekanodiowy | HOOC−(CH 2) 9−COOH |
108–110[2] |
– | kwas dodekanodiowy | HOOC−(CH 2) 10−COOH |
125–127,5 |
kwas brazylijski | kwas tridekanodiowy | HOOC−(CH 2) 11−COOH |
113,8–114,8 |
– | kwas tetradekanodiowy | HOOC−(CH 2) 12−COOH |
123,7–124,7 |
– | kwas pentadekanodiowy | HOOC−(CH 2) 13−COOH |
113–114[3] |
kwas tapsjowy | kwas heksadekanodiowy | HOOC−(CH 2) 14−COOH |
121–123 |
– | kwas heptadekanodiowy | HOOC−(CH 2) 15−COOH |
117–121[4] |
– | kwas oktadekanodiowy | HOOC−(CH 2) 16−COOH |
124–127[4] |
– | kwas nonadekanodiowy | HOOC−(CH 2) 17−COOH |
119–123[4] |
– | kwas eikozanodiowy | HOOC−(CH 2) 18−COOH |
125,5 |
kwas japoński | kwas heneikozanodiowy | HOOC−(CH 2) 19−COOH |
120[4] |
kwas felogenowy (kwas fellogenowy) |
kwas dokozanodiowy | HOOC−(CH 2) 20−COOH |
127[4] |
– | kwas trikozanodiowy | HOOC−(CH 2) 21−COOH |
127,5[4] |
– | kwas tetrakozanodiowy | HOOC−(CH 2) 22−COOH |
124–126[4] |
- Nienasycone
- kwas maleinowy, HOOC−CH=CH−COOH (cis)
- kwas fumarowy, HOOC−CH=CH−COOH (trans)
- Aromatyczne
- kwas ftalowy (kwas o-benzenodikarboksylowy), HOOC−C
6H
4−COOH - kwas tereftalowy (kwas p-benzenodikarboksylowy)
- kwas izoftalowy (kwas m-benzenodikarboksylowy)
- kwas ftalowy (kwas o-benzenodikarboksylowy), HOOC−C
- Hydroksykwasy dikarboksylowe
- kwas tartronowy, HOOC−CH(OH)−COOH
- kwas jabłkowy, HOOC−CH
2−(CH−OH)−COOH - kwas winowy, HOOC−(CH−OH)
2−COOH - kwas glukarowy, HOOC−(CH−OH)
4−COOH
- Ketokwasy dikarboksylowe
- kwas mezoksalowy, HOOC−C(O)−COOH
- kwas szczawiooctowy, HOOC−C(O)−CH
2−COOH - kwas α-ketoglutarowy, HOOC−C(O)−CH
2−CH
2−COOH
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Handbook of Chemistry and Physics, W.M. Haynes (red.), D.R. Lide (red.), wyd. 92, Boca Raton: CRC Press, 2011, s. od 3-1 do 3-552, ISBN 978-1-4398-5512-6 (ang.).
- ↑ Undecanedioic acid, [w:] Human Metabolome Database [online], Genome Canada, HMDB0000888 [dostęp 2019-06-14] (ang.).
- ↑ Pentadecanedioic acid, [w:] ChemSpider [online], Royal Society of Chemistry, CSID: 141102 [dostęp 2019-06-14] (ang.).
- ↑ a b c d e f g J. Oldham , Dicarboxylic Acids and Related Compounds, [w:] S. Coffey, Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, wyd. 2, t. 1 Alifatic Compounds, Amsterdam: Elsevier, 1965, s. 277, ISBN 978-1-4832-2131-1, LCCN 51-14658 (ang.).
Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa indywiduów chemicznych):