Naar inhoud springen

Thymidine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Thymidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thymidine
Structuurformule van thymidine
Algemeen
Molecuul­formule C10H14N2O5
IUPAC-naam 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dion
Molmassa 242,22856 g/mol
SMILES
CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O
InChI
1S/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1
CAS-nummer 50-89-5
EG-nummer 200-070-4
PubChem 5789
Wikidata Q422464
LD50 (muizen) (intraperitoneaal) 2512 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt 188 °C
Goed oplosbaar in water, methanol, hete ethanol, aceton, ethylacetaat
Slecht oplosbaar in chloroform
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thymidine of desoxythymidine is een desoxyribonucleoside dat is opgebouwd uit thymine en desoxyribose (een pentose). Het overeenkomstige ribonucleoside komt niet voor in levende wezens. Thymidine komt voor als bouwsteen in het DNA en zeer zelden in het tRNA, maar daar wordt het in de regel vervangen door uridine. De stof komt voor als kleurloze naaldvormige kristallen. Het is onder standaardomstandigheden een zeer stabiele verbinding.

Thymidine kan tot drie maal gefosforyleerd worden tot de overeenkomstige desoxyribonucleotiden.

Thymidine is teratogeen.

  • (en) MSDS van thymidine