Salicylaldehyde
| Salicylaldehyde | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van salicylaldehyde
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C7H6O2 | |||
| IUPAC-naam | 2-hydroxybenzaldehyde | |||
| Andere namen | 2-formylfenol | |||
| Molmassa | 122,13 g/mol | |||
| SMILES | OC1=C(C=O)C=CC=C1
| |||
| CAS-nummer | 90-02-8 | |||
| PubChem | 6998 | |||
| Wikidata | Q414492 | |||
| Beschrijving | Gelige vloeistof met een fenolische geur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H311 - H315 - H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P312 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 520[1] mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | geel | |||
| Dichtheid | 1,17[2] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −7[2] °C | |||
| Kookpunt | 197[2][3] °C | |||
| Dampdruk | 77[3] Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 14 g/L | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,5734 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Salicylaldehyde is een organische verbinding met als brutoformule C7H6O2. De zuivere stof komt voor als een gelige vloeistof met een kenmerkende aromatische geur, die slecht oplosbaar is in water. Salicylaldehyde komt van nature uit voor in een aantal planten. Ze wordt tegenwoordig als geurstof gebruikt in zowel de farmaceutische, als de chemische industrie. De geur van de stof wordt omschreven als amandelachtig bij hogere concentraties. Bij lagere concentraties wordt de geur omschreven als die van boekweit.[4]
Geschiedenis
[bewerken | brontekst bewerken]Rond 1838 slaagde de Zwitserse apotheker Johann Pagenstecher erin salicylaldehyde uit Spirea te isoleren, wat toen een van de aanleidingen tot de ontdekking van salicylzuur als pijnstiller was.[5]
Voorkomen
[bewerken | brontekst bewerken]Een aantal insecten zijn in staat het in hun waardplanten voorkomende salicine om te zetten tot salicylaldehyde in speciale klieren. De sterke geur van de verbinding wordt als chemisch wapen gebruikt tegen roofvijanden van de bladhaantjes.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]De eerste syntheses van salicylaldehyde waren gebaseerd op de Reimer-Tiemann-reactie, uitgaande van fenol en chloroform in aanwezigheid van natrium- of kaliumhydroxide:[6]
Bereiding van salicylaldehyde via de Reimer-Tiemann-reactie
Tegenwoordig wordt als variant op deze reactie een fase-transfer-katalysator toegevoegd.
Reacties en toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]In de organische synthese vormt salicylaldehyde de uitgangsstof voor verschillende groepen stoffen, waaronder catechol, benzofuraan, salicylaldehydimine en 3-carbethoxycoumarine.
In de kwalitatieve klinische chemie wordt salicylaldehyde als 10% oplossing in ethanol toegepast als reagens voor het aantonen van ketonen in bijvoorbeeld urine.
Als aromatisch aldehyde vormt salicylaldehyde het uitgangspunt voor de bereiding van een groot aantal complexerende reagentia, waarvan er een aantal ook commercieel interessant zijn:
- Met ethyleendiamine wordt het salenligand gevormd
- Met hydroxylamine wordt salicylaldoxime gevormd
- Condensatie met di-ethylmalonaat geeft derivaten ven de heterocyclische coumarinen[7]
- De Williamson-ethersynthese met chloorazijnzuur gevolgd door ringsluiting levert benzofuraan[8]
De reactie met waterstofperoxide leidt tot vorming van catechol.[9]
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Salicylaldehyde is een contactallergeen.[10] Contact met de ogen kan leiden tot irritatie.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ Salicylaldehyde bij ChemIDplus
- ↑ a b c (en) Gegevens van salicylaldehyde in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 14 juni 2009)
- ↑ a b Merck Chemdat
- ↑ D. Janes D & S. Kreft (2008) - Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats, Food Chemistry, 109, pp. 293-298
- ↑ C. Exner, H. Dapper - Die Weide lieferte Salicylsäure. Der Mensch machte Aspirin. Ein Medikament wird hundert Jahre alt
- ↑ (de) P. Rademacher - Organische Chemie IV
- ↑ (en) E.C. Horning, M.G. Horning & D.A. Dimmig (1955) - 3-Carbethoxycoumarin, Organic Syntheses, 3, p. 165
- ↑ (en) A.W. Burgstahler & L.R. Worden (1973) - Coumarone, Organic Syntheses, 5, p. 251
- ↑ (en) H.D. Dakin (1941) - Catechol, Organic Syntheses, 1, p. 149
- ↑ (de) Informationen zu Kontaktallergenen – Salicylaldehyd.