Oxaalazijnzuur

Oxaalazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oxaalazijnzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C4H4O5
IUPAC-naam	oxobutaandizuur
Andere namen	oxokaneelzuur, ketokaneelzuur
Molmassa	132,07156 g/mol
SMILES	C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)/f/h6,8H
CAS-nummer	328-42-7
EG-nummer	206-329-8
PubChem	970
Wikidata	Q408658
Beschrijving	Witte tot lichtgele kristallen
Vergelijkbaar met	oxaalzuur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	3261
ADR-klasse	Gevarenklasse 8
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit-lichtgeel
Smeltpunt	(ontleedt) 161 °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Oxaalazijnzuur is een α-ketocarbonzuur met als brutoformule C₄H₄O₅. De stof komt voor als een witte tot lichtgele kristallijne vaste stof, die goed oplosbaar is in water. Oxaalazijnzuur komt in hoge concentraties voor in hogere plantensoorten. De zouten en esters van oxaalazijnzuur worden oxaalacetaten genoemd. Soms worden zij aangeduid als oxaloacetaten, maar dit is een anglicisme.

Eigenschappen en reacties

Oxaalazijnzuur is een dicarbonzuur alsook, door de asymmetrische positie van de carbonylgroep, zowel een α- als een β-ketocarbonzuur, waardoor verschillende reacties mogelijk zijn. De transaminering van de ketonfunctie leidt tot vorming van het aminozuur asparaginezuur. Bij verhitting treedt decarboxylering op.

Door intramoleculaire waterstofbrugvorming zijn zowel het trans-enol (1) als het cis-enol (2) van oxaalazijnzuur stabiel:

Keto-enol-tautomerie van oxaalazijnzuur

Het trans-enol wordt ook wel aangeduid als hydroxyfumaarzuur en het cis-enol als hydroxymaleïnezuur. Dit laatste tautomeer kan als zelfstandige stof gesynthetiseerd worden.

Biologisch rol

Oxaalazijnzuur komt onder de vorm van het carboxylaat (oxaalacetaat) voor als intermediair in de citroenzuurcyclus en de gluconeogenese. Oxaalacetaat wordt gevormd door oxidatie van L-malaat, gekatalyseerd door het malaatdehydrogenase, en reageert, gekatalyseerd door citraatsynthase, met acetyl-CoA tot citraat.

Oxaalazijnzuur wordt ook gevormd in het mesofyl (het bladmoes) van planten door de condensatie van koolstofdioxide met fosfo-enolpyruvaat, gekatalyseerd door het PEP-carboxykinase.

Bronnen, noten en/of referenties